5-bromo-2-(naphthalen-1-yl)benzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-bromo-2-(naphthalen-1-yl)benzofuran
• 英文别名: 5-Bromo-2-(1-naphthyl)-1-benzofuran；5-bromo-2-naphthalen-1-yl-1-benzofuran
• 化学式: C₁₈H₁₁BrO
• 分子量: 323.189
• InChiKey: GTLFLKJBOYXLET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-nitro-3-(1-naphthyl)oxirane 、 5-溴水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 以45%的产率得到5-bromo-2-(naphthalen-1-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  硝基环氧化合物与水杨醛的级联反应无催化剂合成苯并呋喃衍生物

  摘要：

  通过硝基环氧化物和水杨醛之间的无催化剂反应合成不同的苯并呋喃衍生物。在所采用的方法中，已在110°C下使用K 2 CO 3和DMF，反应12小时后以33-84％的收率完成反应。使用3-硝基水杨醛可获得最高的收率。最后，提出了一种可行的反应机理，并为该机理提供了一些证据，例如检测释放的乙酸根阴离子（使用FTIR）以及分离和确定关键中间体的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00143