O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-N-[芴甲氧羰基]-L-苏氨酸 | 146346-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-N-[芴甲氧羰基]-L-苏氨酸
• 中文别名: FMOC-O-(叔丁基二甲基硅基)-L-苏氨酸
• 英文名称: Fmoc-Thr(TBS)-OH
• 英文别名: Fmoc-Thr(TBDMS)-OH；(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 146346-82-9
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₅Si
• mdl: MFCD02092976
• 分子量: 455.626
• InChiKey: LQMPINNWAPYALU-ZHRRBRCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Thr(TBDMS)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-O-(tert.-butyldimethylsilyl)-L-threonine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-O-(tert.-butyldimethylsilyl)-L-threonine
别名
: C25H33NO5Si
分子式
: 455.62 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-N-[芴甲氧羰基]-L-苏氨酸 在 三乙基硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-protected N-methyl serine and threonine

  摘要：

  Two efficient and convenient synthesis of N-Cbz and N-Fmoc N-methyl serine and threonine an described. The amino acid side-chain alcohol can be protected as a TBDMS ether in very good yield or left free, followed by the formation and subsequent reduction of the corresponding oxazolidinone. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00606-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid 2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl ester 在 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-N-[芴甲氧羰基]-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  溴化镁对氨基酸和肽β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）酯的温和选择性裂解

  摘要：

  先前已显示溴化镁醚化物可裂解脂肪族酸的β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）酯。在存在于肽化学中通常遇到的保护基的情况下，该方法现已扩展至氨基酸和肽衍生物，包括Boc，Cbz，Fmoc和Troc氨基甲酸酯以及苄基，叔丁基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚。氟化物敏感的保护基团对溴化镁的稳定性提高了有机合成中SEM酯去除的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00863-0

文献信息

• Total Synthesis of Nosiheptide
  作者：K. Philip Wojtas、Matthias Riedrich、Jin-Yong Lu、Philipp Winter、Thomas Winkler、Sophia Walter、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1002/anie.201603140

  日期：2016.8.8

  Total synthesis of the bismacrocyclic thiopeptide antibiotic nosiheptide was achieved through the assembly of a fully functionalized linear precursor followed by consecutive macrocyclizations. Key features are a critical macrothiolactonization and a mild deprotection strategy for the 3‐hydroxypyridine core. The natural product was identical to isolated authentic material in terms of spectral data and

  双大环硫代肽抗生素诺西肽的全合成是通过组装一个完全功能化的线性前体，然后进行连续的大环化来实现的。主要特征是关键的大硫醇内酯化作用和3-羟基吡啶核的温和脱保护策略。就光谱数据和抗生素活性而言，天然产物与分离出的真实物质相同。
• General Fmoc-Based Solid-Phase Synthesis of Complex Depsipeptides Circumventing Problematic Fmoc Removal
  作者：Ariadna Lobo-Ruiz、Judit Tulla-Puche

  DOI：10.1002/ejoc.201901459

  日期：2020.1.16

  Fmoc‐based solid‐phase syntheses of depsipeptides are often hampered by side‐reactions arising from the Fmoc removal step. This study explores the best conditions to circumvent such drawbacks and the findings are used to prepare a highly complex linear depsipeptide exclusively on solid phase. This approach opens the door to a general fully Fmoc‐based strategy for the synthesis of complex depsipeptides

  脱肽的基于Fmoc的固相合成肽通常会受到Fmoc去除步骤产生的副反应的阻碍。这项研究探索了克服这些缺陷的最佳条件，并且该发现被用于制备仅在固相上的高度复杂的线性二肽。这种方法为合成复杂的二肽多肽的全面基于Fmoc的一般策略打开了大门。
• Total Synthesis and Antimicrobial Activity of Tumescenamide C and Its Derivatives
  作者：Nobuaki Takahashi、Kensuke Kaneko、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03516

  日期：2020.3.20

  C (1) is an antimicrobial compound produced by Streptomyces sp. KUSC_F05 and consists of a cyclic depsipeptide core and a polyketide side chain with branched methyl groups. Here, we report the total synthesis of tumescenamide C and two derivatives, mainly using Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS). In addition, a biological evaluation of these compounds revealed the critical partial structure

  Tumescenamide C（1）是由链霉菌属（Streptomyces sp。）生产的一种抗菌化合物。KUSC_F05由环状二肽核心和带有分支甲基的聚酮侧链组成。在这里，我们报告了图梅净胺C和两种衍生物的总合成，主要使用Fmoc固相肽合成（SPPS）。此外，对这些化合物的生物学评估显示出抗菌活性中关键的部分结构。
• Selection of DNA‐Encoded Dynamic Chemical Libraries for Direct Inhibitor Discovery
  作者：Yuqing Deng、Jianzhao Peng、Feng Xiong、Yinan Song、Yu Zhou、Jianfu Zhang、Fong Sang Lam、Chao Xie、Wenyin Shen、Yiran Huang、Ling Meng、Xiaoyu Li

  DOI：10.1002/anie.202005070

  日期：2020.8.24

  that can identify full ligand structures from large‐scale DEDLs. This method is also able to convert unbiased libraries into focused ones targeting specific protein classes. We demonstrated this method by selecting DEDLs against five proteins, and novel inhibitors were identified for all targets. Notably, several selective BD1/BD2 inhibitors were identified from the selections against bromodomain 4 (BRD4)

  动态组合库（DCL）是生物医学研究中配体发现的强大工具。但是，DCL的低多样性阻碍了它们的应用。最近，DCL中已经采用了DNA编码的概念来创建DNA编码的动态库（DEDL）。但是，当前所有的DEDL都仅限于片段识别，并且在选择后需要一个具有挑战性的片段链接过程。我们报告了一种锚定的DEDL方法，该方法可以从大规模DEDL中识别出完整的配体结构。这种方法还能够将无偏文库转换为针对特定蛋白质类别的集中文库。我们通过选择针对五种蛋白质的DEDLs证明了这种方法，并为所有靶标确定了新型抑制剂。值得注意的是 从针对重要的抗癌药物靶标bromodomain 4（BRD4）的选择中鉴定出了几种选择性的BD1 / BD2抑制剂。这项工作可以为抑制剂发现提供广泛适用的方法。
• Artificial bioconjugates with naturally occurring linkages: the use of phosphodiester
  作者：Takao Shoji、Hiroki Fukutomi、Yohei Okada、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.3762/bjoc.14.169

  日期：——

  alkyne-azide cycloaddition have enabled selective bioconjugations under mild conditions, yet naturally occurring linkages between native functional groups would be more straightforward to elaborate bioconjugates. Herein, we describe the use of a phosphodiester bond as a versatile option to access various bioconjugates. An opposite activation strategy, involving 5'-phosphitylation of the supported oligonucleotides

  人工正交键的形成，例如炔烃-叠氮化物的环加成反应使得在温和条件下能够进行选择性生物缀合，但是天然官能团之间的天然存在的键合将更易于制备生物缀合物。在本文中，我们描述了使用磷酸二酯键作为访问各种生物缀合物的通用选择。一种相反的活化策略，涉及所支持的寡核苷酸的5'-磷酸化作用，已使具有未活化醇的几种生物分子直接结合。应当注意，不需要预先安装人工官能团，并且可以将由生物缀合引起的不希望的和不可预测的扰动最小化。