(3aS,5Z,8S,15E,17aS)-4-(ethoxymethoxy)-11-hydroxy-13-methoxy-2,2,8-trimethyl-7,8,17,17a-tetrahydro-3aH-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-h][1]oxacyclotetradecin-10(4H)-one | 1257305-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3aS,5Z,8S,15E,17aS)-4-(ethoxymethoxy)-11-hydroxy-13-methoxy-2,2,8-trimethyl-7,8,17,17a-tetrahydro-3aH-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-h][1]oxacyclotetradecin-10(4H)-one
• 英文别名: (2E,5S,9S,11Z,14S)-10-(ethoxymethoxy)-18-hydroxy-20-methoxy-7,7,14-trimethyl-6,8,15-trioxatricyclo[15.4.0.05,9]henicosa-1(17),2,11,18,20-pentaen-16-one
• CAS: 1257305-54-6
• 化学式: C₂₅H₃₄O₈
• 分子量: 462.54
• InChiKey: IQPKBTKZCJTPOI-YTIMJPOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5Z,8S,15E,17aS)-4-(ethoxymethoxy)-11-hydroxy-13-methoxy-2,2,8-trimethyl-7,8,17,17a-tetrahydro-3aH-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-h][1]oxacyclotetradecin-10(4H)-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.88h， 以66%的产率得到（5Z）-7-氧杂烯醇
  参考文献：
  名称：

  通过连续的大环和跨环芳TAK-激酶抑制剂LL-Z1640-2的全合成†

  摘要：

  据报道，在不使用苯酚保护的情况下，仿生全合成LL-Z1640-2（3）。芳族单元是通过大环三酮酸酯2的环过芳构化而构建的，而大环三酮酸酯2则是通过大分子内酯化作用，使用分子内捕获的二酮二酮1的三酮-乙烯酮合成的。

  DOI：

  10.1021/ol102468k
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5Z,8S,15E,17aS)-4-(ethoxymethoxy)-11,13-dihydroxy-2,2,8-trimethyl-7,8,17,17a-tetrahydro-3aH-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-h][1]oxacyclotetradecin-10(4H)-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(3aS,5Z,8S,15E,17aS)-4-(ethoxymethoxy)-11-hydroxy-13-methoxy-2,2,8-trimethyl-7,8,17,17a-tetrahydro-3aH-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-h][1]oxacyclotetradecin-10(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续的大环和跨环芳TAK-激酶抑制剂LL-Z1640-2的全合成†

  摘要：

  据报道，在不使用苯酚保护的情况下，仿生全合成LL-Z1640-2（3）。芳族单元是通过大环三酮酸酯2的环过芳构化而构建的，而大环三酮酸酯2则是通过大分子内酯化作用，使用分子内捕获的二酮二酮1的三酮-乙烯酮合成的。

  DOI：

  10.1021/ol102468k

文献信息

• Total Synthesis of TAK-Kinase Inhibitor LL-Z1640-2 via Consecutive Macrocyclization and Transannular Aromatization
  作者：Hideki Miyatake-Ondozabal、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/ol102468k

  日期：2010.12.3

  The biomimetic total synthesis of LL-Z1640-2 (3) is reported without the use of phenol protection. The aromatic unit was constructed via the transannular aromatization of macrocyclic triketo-ester 2, which in turn was synthesized by macrolactonization using an intramolecular trapping of a triketo-ketene derived from dioxinone 1.

  据报道，在不使用苯酚保护的情况下，仿生全合成LL-Z1640-2（3）。芳族单元是通过大环三酮酸酯2的环过芳构化而构建的，而大环三酮酸酯2则是通过大分子内酯化作用，使用分子内捕获的二酮二酮1的三酮-乙烯酮合成的。