5-Oxo-1H-3,4,5,6-tetrahydro-2,6-methano-2-benzazocin | 23077-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Oxo-1H-3,4,5,6-tetrahydro-2,6-methano-2-benzazocin
• 英文别名: 5-Oxo-2,6-methano-2-benzazocine；5-Oxo-2,6-methano-3,4,5,6-tetrahydro-1H-<2>benzazocin；1,3,4,6-Tetrahydro-5h-2,6-methano-2-benzazocin-5-one；9-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-12-one
• CAS: 23077-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: AKMJYHUKKZMYEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Oxo-1H-3,4,5,6-tetrahydro-2,6-methano-2-benzazocin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Hydroxy-1H-3,4,5,6-tetrahydro-2,6-methano-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  3,11-二吡啶基取代的 5-oxo-2,6-methano-2-benzazocine-6- 羧酸酯的还原

  摘要：

  5-氧代-2,6-甲氧基-2-苯并佐辛2a和2b在各种溶剂中被NaBH4和LiAlH4还原，其中还原的立体选择性强烈依赖于分子中哌啶酮部分取代基的位置。使用 1 H NMR 和 13 C NMR 光谱方法阐明差向异构醇的相对构型。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220106
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 cerium (IV) sulfate 、 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5-Oxo-1H-3,4,5,6-tetrahydro-2,6-methano-2-benzazocin
  参考文献：
  名称：

  5-Oxo-1H-3,4,5,6-tetrahydro-2,6-methano-2-benzazocine 及其还原产物

  摘要：

  N-Benzyl-4-piperidone 1 通过硫酸铈 (IV) 氧化环化为 5-oxo-1 H-3,4,5,6-四氢-2,6-methano-2-benzazocin 2。2 在各种溶剂中用硼氢化钠和氢化铝锂还原。还原的立体选择性很高。差向异构醇的构型由 1 H NMR 光谱确定。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200602

文献信息

• Method of inhibiting PTP 1B and /or T-cell PTP and/or other PTPases with an Asp residue at position 48
  申请人：——

  公开号：US20030064979A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  This invention relates to oxalylamide inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B (PTP1B) and/or T-cell Protein Tyrosine Phosphatase (TC-PTP) and/or Protein Tyrosine Phosphatases (PTPases) having an aspartic acid (Asp) in position 48 (PTP1B numbering, Chernoff et al, Proc Natl Acad Sci USA 87: 2735-2789 (1989)) and a method of inhibiting such PTPases by exposing the enzyme to inhibitor compounds of formula 1 1 This invention also relates to (I) the design and selection of inhibitors, which bind to the active site of PTP1B and/or TC-PTP and/or PTPases having an aspartic acid (Asp) in position 48 (II) the synthesis of said inhibitors, methods for their preparation and (III) to compositions comprising the inhibitor compounds.

  这项发明涉及草酸酰胺抑制剂蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）和/或T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TC-PTP）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases），在第48位具有天冬氨酸（Asp）（PTP1B编号，Chernoff等人，Proc Natl Acad Sci USA87: 2735-2789（1989）），以及通过将酶暴露于化合物11的抑制剂来抑制这些PTPases的方法。这项发明还涉及（I）设计和选择结合PTP1B和/或TC-PTP和/或在第48位具有天冬氨酸（Asp）的PTPases活性位点的抑制剂，（II）合成所述抑制剂，其制备方法和（III）包含抑制剂化合物的组合物。
• ASHAUER-HOLZGRABE U., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 6, 481-486
  作者：ASHAUER-HOLZGRABE U.

  DOI：——

  日期：——
• HALLER, R.;HOLZGRABE, U.;PIENING, B., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 9, 891
  作者：HALLER, R.、HOLZGRABE, U.、PIENING, B.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD OF INHIBITING PTP 1B AND/OR T-CELL PTP AND/OR OTHER PTPASES WITH AN ASP RESIDUE AT POSITION 48
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1404682B1

  公开（公告）日：2005-09-14
• 5-Oxo-1H-3,4,5,6-tetrahydro-2,6-methano-2-benzazocin und seine Reduktionsprodukte
  作者：Ulrike Ashauer-Holzgrabe

  DOI：10.1002/ardp.19873200602

  日期：——

  N‐Benzyl‐4‐piperidon 1 wird durch Cer(IV) sulfat‐Oxidation zur 5‐Oxo‐ 1 H‐3,4,5,6‐tetrahydro‐2,6‐methano‐2‐benzazocin 2 cyclisiert. 2 wird mit Natriumborhydrid und Lithiumaluminiumhydrid in verschiedenen Lösungsmitteln reduziert. Die Stereoselektivität der Reduktion ist hoch. Die Konfiguration der epimeren Alkohole wird 1H‐NMR‐spektroskopisch bestimmt.

  N-Benzyl-4-piperidone 1 通过硫酸铈 (IV) 氧化环化为 5-oxo-1 H-3,4,5,6-四氢-2,6-methano-2-benzazocin 2。2 在各种溶剂中用硼氢化钠和氢化铝锂还原。还原的立体选择性很高。差向异构醇的构型由 1 H NMR 光谱确定。