3,5-Dimethylthiophenol, S-trimethylsilyl-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dimethylthiophenol, S-trimethylsilyl-
• 英文别名: (3,5-dimethylphenyl)sulfanyl-trimethylsilane
• 化学式: C₁₁H₁₈SSi
• 分子量: 210.41
• InChiKey: BVCJALUMWLRQCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 3,5-Dimethylthiophenol, S-trimethylsilyl- 在 trimethylsilylium closo-7,8,9,10,11,12-hexabromocarboranate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70 %的产率得到(E)-(1-((3,5-dimethylphenyl)thio)-1-phenylprop-1-en-2-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  硅离子对 S−Si 试剂的亲电活化，使其在 C−C 多重键上进行区域和非对映选择性加成

  摘要：

  原位生成的双硅烷基化锍离子是硫硅烷分别在炔烃和丙二烯的 C−C 多重键上进行高度区域和非对映选择性加成反应的实际催化剂（参见方案）。这些硫硅烷化反应能够直接安装两个正交关键点，以进行进一步的化学选择性官能团操作。

  DOI：

  10.1002/anie.202401599
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3,5-二甲基苯硫酚 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以76 %的产率得到3,5-Dimethylthiophenol, S-trimethylsilyl-
  参考文献：
  名称：

  硅离子对 S−Si 试剂的亲电活化，使其在 C−C 多重键上进行区域和非对映选择性加成

  摘要：

  原位生成的双硅烷基化锍离子是硫硅烷分别在炔烃和丙二烯的 C−C 多重键上进行高度区域和非对映选择性加成反应的实际催化剂（参见方案）。这些硫硅烷化反应能够直接安装两个正交关键点，以进行进一步的化学选择性官能团操作。

  DOI：

  10.1002/anie.202401599

文献信息

• Electrophilic Activation of S−Si Reagents by Silylium Ions for Their Regio‐ and Diastereoselective Addition Across C−C Multiple Bonds
  作者：Honghua Zuo、Elisabeth Irran、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202401599

  日期：2024.4.8

  An in situ-generated bissilylated sulfonium ion is the actual catalyst in highly regio- and diastereoselective addition reactions of thiosilanes across the C−C multiple bonds of alkynes and allenes, respectively (see scheme). These thiosilylation reactions enable the direct installation of two orthogonal linchpins for further chemoselective functional-group manipulation.

  原位生成的双硅烷基化锍离子是硫硅烷分别在炔烃和丙二烯的 C−C 多重键上进行高度区域和非对映选择性加成反应的实际催化剂（参见方案）。这些硫硅烷化反应能够直接安装两个正交关键点，以进行进一步的化学选择性官能团操作。