O-[3-(叔丁基氨基)-2-羟丙基]二环丙基酮肟 | 88134-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: O-[3-(叔丁基氨基)-2-羟丙基]二环丙基酮肟
• 英文名称: O-[3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropyl]dicyclopropyl ketone oxime
• 英文别名: 1-(Tert-butylamino)-3-(dicyclopropylmethylideneamino)oxypropan-2-ol
• CAS: 88134-94-5
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₂
• 分子量: 254.373
• InChiKey: FLNWZZIIHDRLFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[3-(叔丁基氨基)-2-羟丙基]二环丙基酮肟 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到methoxy-2 N-t-butylamino-3 propoxyimino-1 dicylopropyl-1-methane
  参考文献：
  名称：

  Bouzoubaa; Leclerc; Ehrhardt, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, vol. NO. 6, # 6, p. 1230 - 1236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二环丙基甲酮肟 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 O-[3-(叔丁基氨基)-2-羟丙基]二环丙基酮肟
  参考文献：
  名称：

  新型脂族和脂环族肟醚的合成和β-肾上腺素的阻断活性。

  摘要：

  我们描述了两个新系列的脂肪族和脂环族β-肾上腺素能阻滞剂的合成和药理性质，其中大多数含有环丙基环。它们属于2-羟基-3-（叔丁基氨基）丙基醚A或2-羟基-3-叔-（丁基氨基）丙基酮肟醚B衍生物。O- [2-羟基-3-（叔丁基氨基）丙基]二环丙基酮肟5表现出与普萘洛尔相当的β-肾上腺素能拮抗剂活性。发现酮肟醚B通常显示出比相应的醚A更高的效力。我们证实，芳香核的存在对于β-肾上腺素活性不是至关重要的。讨论了这些系列之间的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00376a011

文献信息

• Synthesis and .beta.-adrenergic blocking activity of new aliphatic and alicyclic oxime ethers
  作者：Mohamed Bouzoubaa、Gerard Leclerc、Nicole Decker、Jean Schwartz、Guy Andermann

  DOI：10.1021/jm00376a011

  日期：1984.10

  We describe the synthesis and pharmacological properties of two new series of aliphatic and alicyclic beta-adrenergic blockers, most of them containing a cyclopropyl ring. They belong either to 2-hydroxy-3-(tert-butylamino)propyl ether A or 2-hydroxy-3-tert-(butylamino)propyl ketoxime ether B derivatives. The O-[2-hydroxy-3-(tert-butylamino)propyl] dicyclopropyl ketoxime 5 exhibited a beta-adrenergic

  我们描述了两个新系列的脂肪族和脂环族β-肾上腺素能阻滞剂的合成和药理性质，其中大多数含有环丙基环。它们属于2-羟基-3-（叔丁基氨基）丙基醚A或2-羟基-3-叔-（丁基氨基）丙基酮肟醚B衍生物。O- [2-羟基-3-（叔丁基氨基）丙基]二环丙基酮肟5表现出与普萘洛尔相当的β-肾上腺素能拮抗剂活性。发现酮肟醚B通常显示出比相应的醚A更高的效力。我们证实，芳香核的存在对于β-肾上腺素活性不是至关重要的。讨论了这些系列之间的构效关系。
• New chiral and isomeric cyclopropyl ketoxime propanolamine derivatives with potent .beta.-adrenergic blocking properties
  作者：Mohamed Bouzoubaa、Gerard Leclerc、Suman Rakhit、Guy Andermann

  DOI：10.1021/jm00145a008

  日期：1985.7

  The synthesis of R-(+) and S-(-) isomers of O-[3-tert-butylamino)-2-hydroxypropyl] cyclopropyl methyl ketone oxime (falintolol) is described. The syn and anti isomers of falintolol were obtained in two different ways from cyclopropyl methyl ketoxime or from falintolol. For comparison purposes, the enantiomers of the dicyclopropyl ketone oxime derivatives were also prepared. Structure-activity relationships

  描述了O- [3-叔丁基氨基）-2-羟丙基]环丙基甲基酮肟（氟林醇）的R-（+）和S-（-）异构体的合成。法林特洛的顺式和反式异构体是从环丙基甲基酮肟或法林特洛以两种不同方式获得的。为了比较，还制备了二环丙基酮肟衍生物的对映体。描述了构效关系。
• BOUZOUBAA, M.;LECLERC, G.;EHRHARDT, J. -D.;ANDERMANN, G., BULL. SOC. CHIM. FR., 1985, N 6, 1230-1236
  作者：BOUZOUBAA, M.、LECLERC, G.、EHRHARDT, J. -D.、ANDERMANN, G.

  DOI：——

  日期：——
• New β-adrenoceptor-blocking agents derived from dicyclopropyl ketone oxime: influence of amino substituents on in vivo activity
  作者：A Charaf、M Bouzoubaa、A Bouzoubaa、M Blanc、G Leclerc

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90128-7

  日期：1994.1

  A series of oximinopropanolamines derived from dicyclopropyl ketone, in which the amine substituents were alkyl, cycloalkyl, aryl and aralkyl groups, has been synthesized. The beta-adrenergic blocking properties were determined on anaesthetized rats. Two N-aralkyl derivatives were found to be as potent as propranolol and compound 11 was twice as active as propranolol. Some structure-activity relationships are discussed.
• Bouzoubaa; Leclerc; Ehrhardt, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, vol. NO. 6, # 6, p. 1230 - 1236
  作者：Bouzoubaa、Leclerc、Ehrhardt、Andermann

  DOI：——

  日期：——