1-benzoyloxy-3-methylsulfanyl-propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyloxy-3-methylsulfanyl-propane
• 英文别名: 1-Benzoyloxy-3-methylmercapto-propan；3-(Methylthio)propyl benzoate；3-methylsulfanylpropyl benzoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: UKUXZABPZWCFBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyloxy-3-methylsulfanyl-propane 在 六氟异丙醇 、 水 、 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以41%的产率得到3-Methylsulfonylpropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  硫醚的电化学氧化：使用氢键网络调节氧化电位

  摘要：

  开发了一种高效的硫醚化学选择性电化学氧化为亚砜和砜的方法。由六氟-2-丙醇（HFIP）和乙酸（AcOH）生成的氢键网络在氧化电位的调节中起重要作用。氢键网络与亚砜牢固地络合，使其不易进一步氧化。因此，硫醚可以被选择性地电化学氧化成亚砜，并且过氧化可以被最小化。此外，密度泛函理论（DFT）计算和循环伏安法实验支持了这种通过氢键进行的氧化调节。

  DOI：

  10.1016/j.elecom.2019.106583
• 作为产物：
  描述：

  3-甲硫基丙醇 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 1-benzoyloxy-3-methylsulfanyl-propane
  参考文献：
  名称：

  碘代2-芳氧基氧基乙基二甲基磺酸ium的碱性裂变：某些邻位取代基的Hammett取代基常数的评估

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550001049

文献信息

• Pummerer rearrangement using bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate as an azidation reagent: A novel synthesis of azidomethyl sulfides
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.065

  日期：2017.10

  A novel method for the synthesis of azidomethyl sulfides by Pummerer rearrangement using bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate (p-NO2DPPA) as an azidation reagent was developed. Various methyl sulfoxides were converted into the corresponding azidomethyl sulfides. Importantly, this reaction enables the preparation of azidomethyl sulfides without the use of toxic or explosive azide sources.

  提出了一种以双（对硝基苯基）叠氮化磷（p -NO 2 DPPA）为叠氮化试剂，通过Pummerer重排合成叠氮叠氮化物的新方法。将各种甲基亚砜转化为相应的叠氮基甲基硫化物。重要的是，该反应能够在不使用有毒或易爆的叠氮化物源的情况下制备叠氮基甲基硫化物。
• The alkaline fission of 2-aroyloxyethyldimethylsulphonium iodides: the evaluation of Hammett's substituent constants for some ortho-substituents
  作者：P. Mamalis、H. N. Rydon

  DOI：10.1039/jr9550001049

  日期：——
• Electrochemical oxidations of thioethers: Modulation of oxidation potential using a hydrogen bonding network
  作者：Shiwen Liu、Bocheng Chen、Yi Yang、Yuhao Yang、Qianjin Chen、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.elecom.2019.106583

  日期：2019.12

  chemo-selective electrochemical oxidation of thioethers to sulfoxides and sulfones was developed. The hydrogen bonding network generated from hexafluoro-2-propanol (HFIP) and acetic acid (AcOH) plays an important role in the modulation of oxidation potential. The hydrogen bonding network complexes strongly with the sulfoxide, making it less prone to further oxidation. Therefore, thioethers can be selectively

  开发了一种高效的硫醚化学选择性电化学氧化为亚砜和砜的方法。由六氟-2-丙醇（HFIP）和乙酸（AcOH）生成的氢键网络在氧化电位的调节中起重要作用。氢键网络与亚砜牢固地络合，使其不易进一步氧化。因此，硫醚可以被选择性地电化学氧化成亚砜，并且过氧化可以被最小化。此外，密度泛函理论（DFT）计算和循环伏安法实验支持了这种通过氢键进行的氧化调节。