O-乙基硫代乙酸酯 | 926-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-乙基硫代乙酸酯
• 英文名称: O-Ethyl thioacetate
• 英文别名: ethyl thioacetate；Thioacetic acid, O-ethyl ester；O-ethyl ethanethioate
• CAS: 926-67-0
• 化学式: C₄H₈OS
• mdl: MFCD08741454
• 分子量: 104.173
• InChiKey: IEPFHYMMMGMRNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-110 °C
• 密度：
  0.9816 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙基硫代乙酸酯 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 硫代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Matsui, Chemisches Zentralblatt, 1909, vol. 80, # II, p. 423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 在 硫化氢 、 三氯化铁 作用下， 反应 13.0h， 生成 O-乙基硫代乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Thioimidate N-oxides: nitrones of thio esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a028

文献信息

• Diastereofacial selectivity via aldol reactions using ethyl dithioacetate and ethyl dithiopropionate enolates
  作者：A.I. Meyers、Robert D. Walkup

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96754-7

  日期：1985.1

  The lithium enolate of ethyl dithioacetate reacts with α-methyl aldehydes to yield the aldol products in which the syn configuration in the positions β and γ to the thiocarbonyl of the product is favored over the anti configuration. This selectivity is solvent-dependent, and is enhanced at lower temperatures. In most cases, syn:anti product ratios obtained under these conditions varied from 57:43 to

  二硫代乙酸乙酯的烯醇锂与α-甲基醛反应生成醛醇产物，其中相对于抗构象，在产物的硫代羰基的β和γ位的顺式构象更有利。该选择性取决于溶剂，并且在较低的温度下会提高。在大多数情况下，根据α-甲基醛的结构，在这些条件下获得的顺式：反式产物比率从57:43到> 99：1不等。当使二硫代丙酸乙酯的烯醇锂与α-甲基醛反应时，在产物混合物中仅检测到四种可能的非对映异构体中的两种。
• A Facile and Concise Synthesis of 2-Alkyl- and 2-Aryl-4-oxo- 4<i>H</i>thiopyrano[2,3-<i>b</i>]pyridines
  作者：Axel Couture、Pierre Grandclaudon、Eric Huguerre

  DOI：10.1055/s-1989-27288

  日期：——

  2-Alkyl- and 2-aryl-4-oxo-4H-thiopyrano[2,3-b]pyridine can be conveniently prepared by reacting the appropriate aromatic and aliphatic O-ethyl thiocarboxylates with the sodium derivative of various alkyl 3-(2-bromopyridyl) ketones.

  2-烷基和2-芳基-4-氧代-4H-噻吡啶[2,3-b]吡啶可通过与适当的芳香和脂肪族O-乙基硫代羧酸酯反应，制备得到各种烷基3-(2-溴吡啶基)酮的钠衍生物，从而方便地合成。
• The gas-phase pyrolysis of some primary and secondary thionacetates
  作者：David B. Bigley、Rosemary E Gabbott

  DOI：10.1039/p29750000317

  日期：——

  Alkyl thionacetates undergo thermal elimination by a homogeneous unimolecular mechanism to give alkenes and thioacetic acid as first products. With the primary esters there is an accompanying rearrangement to thiolacetate. A transition state similar to that for acetate pyrolysis is proposed for the elimination reaction, but it is argued that it is more product-like in the thionester case.

  亚烷基硫代乙酸酯通过均相的单分子机理进行热消除，得到烯烃和硫代乙酸作为第一产物。对于伯酯，伴随着重排成硫羟乙酸酯。对于消除反应，提出了一种类似于乙酸盐热解的过渡态，但据认为在亚硫酸酯情况下它更像产物。
• A New and Concise Synthesis of 3-Aryl- and 3-Alkyl-1<i>H</i>-2-benzothiopyran-1-ones (Thioisocoumarins)
  作者：Axel Couture、Hélène Cornet、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-1990-27113

  日期：——

  3-Aryl- and 3-alkyl-1H-2-benzothiopyran-1-ones are readily accessible by reaction of the lithiated N,N-diethyl-o-toluamide (N,N-diethyl-2-methylbenzenecarboxamide) with appropriate aromatic, heteroaromatic and aliphatic thioesters.

  3-芳基和3-烷基-1H-2-苯并噻吩-1-酮可以通过锂化的N,N-二乙基邻甲苯酰胺（N,N-二乙基-2-甲基苯甲酰胺）与合适的芳香、杂芳香和脂肪族硫酯反应制备。
• The influence of substituents on preparation and tautomerism of open-chain β-thioketoesters
  作者：F. Duus

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88125-0

  日期：1972.1

  the synthesis of β-thioketoesters, the acid catalysed reactions of 36 differently substituted β-keto esters with H2S have been studied under various conditions in order to determine the influence of the substituents on reaction course. gem-Dithiols may also be obtained in good yields by this reaction. Treatment of T1(I)-salts of β-thioketo esters with alkyl halides results exclusively in S-alkylation

  特别是关于β-硫代酮酸酯的合成，已经在各种条件下研究了36种不同取代的β-酮酸酯与H 2 S的酸催化反应，以确定取代基对反应过程的影响。通过该反应也可以高收率获得宝石-二硫醇。用烷基卤化物处理β-硫代酮酸酯的T1（I）-盐仅导致S-烷基化。证明了通过绕CC双键旋转，S-烷基化的α，β-不饱和β-巯基酯的缓慢的顺反异构体。硫代乙硫代乙酸乙酯是通过硫代乙酸乙酯的自缩合制备的。

表征谱图