O-乙酰基-N-[芴甲氧羰基]-L-苏氨酸 | 181817-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: O-乙酰基-N-[芴甲氧羰基]-L-苏氨酸
• 中文别名: 芴甲氧羰基-O-乙酰基-L-苏氨酸
• 英文名称: N^α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-acetyl-L-threonine
• 英文别名: Fmoc-Thr(Ac)-OH；(2S,3R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-acetoxybutanoic acid；(2S,3R)-3-acetyloxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 181817-14-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: ZITLPPLNBYOLDJ-BLVKFPJESA-N

物化性质

• 沸点：
  610.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙酰基-N-[芴甲氧羰基]-L-苏氨酸 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到O-乙酰基-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化钠轻度去除Fmoc基团

  摘要：

  摘要开发了一种使用叠氮化钠有效去除芴基甲氧基羰基（Fmoc）基团的温和方法。没有碱，叠氮化钠完全脱保护Ñ α-Fmoc-氨基酸在数小时内。仔细研究了溶剂依赖性条件，然后通过筛选不同的叠氮化钠量和反应温度对其进行优化。通过优化的反应，可以有效地，选择性地对各种含有Fmoc保护的氨基酸的残基进行不同程度的保护，这些残基被不同的保护基所掩盖。最后，使用开发的叠氮化钠方法通过固相肽合成成功去除了所有Fmoc，成功地合成了具有生物学意义的六肽血管紧张素IV。无碱条件为肽化学和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00726-013-1625-7
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 O-乙酰基-L-苏氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 O-乙酰基-N-[芴甲氧羰基]-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, stereochemical assignment, and bioactivity of the Penicillium metabolites penicillenols B1 and B2

  摘要：

  The Penicillium metabolites penicillenols B-1 and B-2 were synthesised for the first time by elimination of a mesylated penicillenol A precursor as obtained from an L-threonine derived tetramic acid. The (Z,S)-and (E,S)-configured diastereomers were identical to the natural compounds as to NMR spectra and optical rotations. Both isomers showed antiproliferative effects against cancer and endothelial cell lines and penicillenol B-1 was also notably antibiotic against Staphylococcus aureus. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.116

文献信息

• Deciphering Specificity Determinants for FR900359-Derived G_qα Inhibitors Based on Computational and Structure-Activity Studies
  作者：Raphael Reher、Toni Kühl、Suvi Annala、Tobias Benkel、Desireé Kaufmann、Britta Nubbemeyer、Justin Patrick Odhiambo、Pascal Heimer、Charlotte Anneke Bäuml、Stefan Kehraus、Max Crüsemann、Evi Kostenis、Daniel Tietze、Gabriele M. König、Diana Imhof

  DOI：10.1002/cmdc.201800304

  日期：2018.8.20

  identified unique features in the macrocyclic structures responsible for binding to the target protein correlating with inhibitory activity. While all novel compounds were devoid of effects on Gi and Gs proteins, no inhibitor surpassed the biological activity of FR. This raises the question of whether depsipeptides such as FR already represent valuable chemical tools for specific inhibition of Gq and, at

  化学工具直接靶向G蛋白偶联受体的细胞内Gα亚基是当前药理学研究和新型治疗方法开发中的一项艰巨任务。在这项研究中，我们分析了来自天然来源的，合成的环肽，以及所有的迄今为止已知G新颖的基于FR900359-类似物q α中的综合研究抑制剂，设计一种用于决定相互作用与和抑制特性的阐明的策略特定FR / YM装订袋中的G q。使用2D NMR光谱学和分子对接，我们确定了大环结构中与结合抑制活性相关的靶蛋白结合的独特特征。虽然所有新化合物都没有对G i产生影响和G s蛋白，没有任何抑制剂能超过FR的生物学活性。这就提出了这样的问题，即脱肽肽（例如FR）是否已经代表了对Gq进行特异性抑制的有价值的化学工具，并且同时又是合适的天然先导结构，用于开发靶向Gq以外的Gα亚基的新型化合物。
• Utility of 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-glucopyranoside for no-carrier-added18F-glycosylation of amino acids
  作者：Simone Maschauer、Monika Pischetsrieder、Torsten Kuwert、Olaf Prante

  DOI：10.1002/jlcr.963

  日期：2005.9

  A radiochemical method for the 18F-glycosylation of amino acid side chains was developed starting from peracetylated 2-deoxy-2-[18F]fluoroglucopyranoside (TA-[18F]FDG). O-(2-deoxy-2-[18F]fluoro-D-glucopyranosyl)-L-serine and the corresponding threonyl compound were obtained in a radiochemical yield of 25% and 12% (related to [18F]fluoride), respectively, after Zemplén deprotection within a total reaction time of 90 min. The anomeric configuration of the corresponding 19F-substituted compounds revealed preferential α-stereoselectivity. The 18F-glycosylation method using TA-[18F]FDG is compatible with the short half-life of fluorine-18 and combines glycosylation and 18F-labelling of a target compound within a single reaction step. TA-[18F]FDG is a promising 18F-labelled prosthetic group and could be adapted to 18F-labelling of bioactive peptides to study their pharmacokinetics using positron emission tomography (PET). Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  一种放射化学方法用于氨基酸侧链的18F-糖基化，起始物为乙酰化的2-脱氧-2-[18F]氟葡萄糖吡喃苷（TA-[18F]FDG）。经过Zemplén去保护，在总反应时间90分钟内，获得了O-(2-脱氧-2-[18F]氟-D-葡萄糖吡喃苷)-L-丝氨酸和相应的苏氨酸化合物，其放射化学产率分别为25%和12%（以[18F]氟离子为基准）。相应的19F取代化合物的异构配置显示出优先的α-立体选择性。使用TA-[18F]FDG的18F糖基化方法与氟-18的短半衰期相容，能够在单个反应步骤中将糖基化和18F标记结合在一起。TA-[18F]FDG是一个有希望的18F标记的假体组分，可以适用于生物活性肽的18F标记，以使用正电子发射断层扫描（PET）研究其药代动力学。版权 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• An improved synthesis of Fmoc-N-methyl serine and threonine
  作者：Rajesh H. Bahekar、Pradip A. Jadav、Dipam N. Patel、Vijay M. Prajapati、Arun A. Gupta、Mukul R. Jain、Pankaj R. Patel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.112

  日期：2007.7

  An improved method for the synthesis of Fmoc-N-methyl serine and threonine has been developed, which involves formation and subsequent reduction of the corresponding oxazolidinone with a Lewis acid under mild conditions, with improved yields and shorter reaction times. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.