((E)-1-Benzoylamino-2-phenyl-vinyl)-phenyl-phosphinic acid | 218448-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-1-Benzoylamino-2-phenyl-vinyl)-phenyl-phosphinic acid
• 英文别名: phenyl{(E)-2-phenyl-1-[(phenylcarbonyl)amino]ethenyl}phosphinic acid；[(E)-1-benzamido-2-phenylethenyl]-phenylphosphinic acid
• CAS: 218448-74-9
• 化学式: C₂₁H₁₈NO₃P
• 分子量: 363.353
• InChiKey: BONKWPZSKJDBKZ-CAPFRKAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-1-Benzoylamino-2-phenyl-vinyl)-phenyl-phosphinic acid 在 Bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (2S,4S)-(N-butoxycarbonyl-4-diphenylphosphino-2-dipheny 、 lphosphinomethyl)pyrrolidine 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 (R)-α N-Benzoylamino-β-phenylethylphosphinic acid 、 (S)-α N-Benzoylamino-β-phenylethylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  在有机溶剂和胶束水介质中催化不对称加氢合成旋光性α-氨基次膦酸。

  摘要：

  通过生物学上有趣的酰化α-氨基次膦酸1（R 1 = Me，Ph; R 2 = H，Me，Et; R 3 = H，F，iPr）的合成可以得到高达99％的对映体过量。用铑配合物催化剂进行不对称氢化反应，然后进行水解[方程式。（1）]。cod ＝ 1，5-环辛二烯。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981102)37:20<2851::aid-anie2851>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-benzylidene-2,5-diphenyl-1,4,2λ5-oxazaphosphole 2-oxide 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Browarech W. S., Sjus K. W., Budnik L. W., Solodenko W. A., Dratsch B. S., Zh. obshh. khimii, 63 (1993) N 6, S 1259-1265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Browarech W. S., Sjus K. W., Budnik L. W., Solodenko W. A., Dratsch B. S., Zh. obshh. khimii, 63 (1993) N 6, S 1259-1265
  作者：Browarech W. S., Sjus K. W., Budnik L. W., Solodenko W. A., Dratsch B. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Optically Activeα-Amino- phosphinic Acids by Catalytic Asymmetric Hydrogenation in Organic Solvents and Aqueous Micellar Media
  作者：Torsten Dwars、Ute Schmidt、Christine Fischer、Ingrid Grassert、Rhett Kempe、Roland Fröhlich、Karlheinz Drauz、Günther Oehme

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981102)37:20<2851::aid-anie2851>3.0.co;2-f

  日期：1998.11.2

  Enantiomeric excesses of up to 99 % could be obtained in the synthesis of the biologically interesting acylated α-aminophosphinic acids 1 (R1 =Me, Ph; R2 =H, Me, Et; R3 =H, F, iPr) by asymmetric hydrogenation with rhodium complex catalysts and subsequent hydrolysis [Eq. (1)]. cod=1,5-cyclooctadiene.

  通过生物学上有趣的酰化α-氨基次膦酸1（R 1 = Me，Ph; R 2 = H，Me，Et; R 3 = H，F，iPr）的合成可以得到高达99％的对映体过量。用铑配合物催化剂进行不对称氢化反应，然后进行水解[方程式。（1）]。cod ＝ 1，5-环辛二烯。