2-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclohepta[b]pyridine-3,4-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclohepta[b]pyridine-3,4-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-Chloro-5H,6H,7H,8H,9H-cyclohepta[b]pyridine-3,4-dicarbonitrile；2-chloro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridine-3,4-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃
• 分子量: 231.685
• InChiKey: SDXJVYWTYLZFGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclohepta[b]pyridine-3,4-dicarbonitrile 在 对甲氧基苯甲醛肟 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以82 %的产率得到2-oxo-2,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cyclohepta[b]pyridine-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从 2-氯烟腈简单高效合成高功能 2-氧代烟腈

  摘要：

  开发了一种简单的策略，通过在温和条件下用肟取代卤素原子，以良好的产率合成 2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈衍生物（2-氧烟腈、3-氰基吡啶酮）。所提出的方法可以避免与容易修饰的基团水解相关的问题，因为反应是在没有水的情况下进行的。

  DOI：

  10.1055/a-2106-5177
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-oxocycloheptyl)ethane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 盐酸 作用下， 以1.15 g的产率得到2-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclohepta[b]pyridine-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成2-卤代环烷基[ b ]吡啶-3,4-二腈的宝石-二硝基衍生物

  摘要：

  描述了一种合成难以获得的吡啶的宝石-二硝基衍生物的简单方法。通过三组分反应（酮，TCNE，氢卤酸），在无溶剂的情况下用60％硝酸对后者进行侧链硝化，可制得各种2-卤代环烷基[ b ]吡啶-3,4-二腈。条件导致形成具有高选择性且不干扰其他反应中心的宝石-二硝基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.031

文献信息

• Novel chromophores of cyanopyridine series with strong solvatochromism and near-infrared solid-state fluorescence
  作者：Sergey S. Chunikhin、Oleg V. Ershov、Mikhail Yu Ievlev、Mikhail Yu Belikov、Viktor A. Tafeenko

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.024

  日期：2018.9

  intensively colored substances possessing a solid-state emission in the red and near-infrared region. Solutions thereof are characterized with a strong solvatochromic effect as well as weak blue fluorescence.

  通过使用Cs 2 CO 3作为催化剂，使2-氯取代的吡啶-3,4-二甲腈与丙二腈反应，可以高收率获得一系列含有四氰基丁二烯部分（4-CN-TCPy）的新型吡啶衍生物。所得的4-CN-TCPy是稳定的深色物质，在红色和近红外区域具有固态发射。其溶液的特征在于强烈的溶剂化变色作用以及弱的蓝色荧光。
• Synthesis, solution and solid-state fluorescence of 2-diethylaminocinchomeronic dinitrile derivatives
  作者：O. V. Ershov、M. Yu. Ievlev、M. Yu. Belikov、A. I. Naidenova、V. N. Maksimova、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1039/c7ra06217f

  日期：——

  A facile approach to the synthesis of novel 2-diethylaminocinchomeronic dinitriles, which are found to be fluorescent both in the solution and in a solid states, was developed. Absorption, fluorescence and solvatochromic properties as well as a crystal structure of the synthesized compounds were investigated. It was found that the 2-diethylaminocinchomeronic dinitrile derivatives with methoxy groups

  开发了一种简便的合成新的2-二乙基氨基辛二酮二腈的方法，该二腈在溶液和固态中均具有荧光。研究了合成化合物的吸收，荧光和溶剂变色性质以及晶体结构。已经发现，在芳基部分具有甲氧基的2-二乙基氨基辛克龙二腈衍生物在非极性溶剂中具有最强的发射，其荧光量子产率高达0.59。
• Synthesis of 2-Hydrazinylpyridine-3,4-dicarbonitriles and Their Reaction with Salicylaldehyde Derivatives
  作者：O. V. Ershov、M. Yu. Ievlev、M. Yu. Belikov、V. N. Maksimova

  DOI：10.1134/s1070428018060088

  日期：2018.6

  2-Chloropyridine-3,4-dicarbonitriles reacted with hydrazine hydrate in ethanol to give 2-hydrazinylpyridine- 3,4-dicarbonitriles. Condensation of the latter with salicylaldehyde and its substituted derivatives afforded the corresponding 2-2-[2-hydroxyphenylmethylidene]hydrazinyl}pyridine-3,4-dicarbonitriles. The fluorescence spectra of the hydrazones obtained from 3-methoxysalicylaldehyde showed sensitivity

  2-氯吡啶-3,4-二腈与水合肼在乙醇中反应，得到2-肼基吡啶-3,4-二腈。后者与水杨醛及其取代的衍生物的缩合得到相应的2- 2- [2- [2-羟基苯基亚甲基]肼基}吡啶-3，4-二腈。由3-甲氧基水杨醛获得的hydr的荧光光谱显示对锌离子敏感。
• Synthesis of 3-aminopyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbonitriles
  作者：V. N. Maksimova、A. I. Naidenova、O. V. Ershov、O. E. Nasakin、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s1070428016120204

  日期：2016.12

  Annulation of 2-chloropyridine-3,4-dicarbonitriles with hydrazine hydrate and N,N-dimethylhydrazine afforded 3-aminopyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbonitriles and 3-amino-1-methylpyrazolo[3,4-b]pyridine- 4-carbonitriles, respectively.
• Synthesis and Optical Properties of 2-Morpholinocinchomeronic Acid Dinitrile Derivatives
  作者：A. I. Ershova、M. Yu. Ievlev、V. N. Maksimova、O. V. Ershov

  DOI：10.1134/s1070363222120192

  日期：2022.12