O-甲基异脲 | 2440-60-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 中文名称: O-甲基异脲
• 中文别名: O-甲異脲；0-甲基异尿半硫酸盐；邻甲基异脲；氧甲基异脲硫酸盐；O-甲異脲;邻甲基异脲;O-甲基异脲;O-甲基异硫代素;-甲基异尿半硫酸盐
• 英文名称: 2-methyl-isourea
• 英文别名: O-methylisourea；2-methoxyformamidine；methyl carbamimidate
• CAS: 2440-60-0
• 化学式: C₂H₆N₂O
• 分子量: 74.0824
• InChiKey: RMAHPRNLQIRHIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  66.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  O-甲基异脲是一种无色晶体，熔点为44～45℃，它能够随着乙醇和乙醚的蒸汽挥发，并且容易从空气中吸收水分和二氧化碳。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

制备方法与用途

化学性质

O-甲基异脲是一种无色晶体，熔点为44～45℃。它能随乙醇和乙醚蒸气挥发，并能从空气中吸收水分和二氧化碳。

用途

O-甲基异脲主要用于合成有机磷杀虫剂嘧啶氧磷的中间体2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶，以及杀虫剂嘧啶磷的中间体。在医药领域，它用于生产抗肿瘤药物氟尿嘧啶。

用途

O-甲基异脲用作有机合成中间体，并且在医药工业中，主要用于生产氟脲嘧啶（一种抗肿瘤药物）。

生产方法

O-甲基异脲由尿素与硫酸二甲酯反应而得。具体步骤如下：首先将硫酸二甲酯投入干燥的反应锅中，搅拌加热至40℃，然后加入干燥的尿素，温度自然升至60℃左右，并保温反应3小时，即可得到成品。

此外，O-甲基异脲的合成还有两种方法：

1. 硫酸二甲酯法
2. 氰胺法

工业上通常采用硫酸二甲酯法。具体操作为：在500L反应釜中加入250kg硫酸二甲酯，搅拌加热至80℃，然后分批少量地加入120kg尿素，注意控制加料速度，避免温度超过100℃。反应完成后，在90℃下保持1小时，冷却到50～60℃后出料，即可得到约370kg无色黏稠状液体，即O-甲基异脲的硫酸氢盐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-甲基异脲 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 以89.6%的产率得到2-甲基-1-硝基异脲
  参考文献：
  名称：

  Method for producing isoureas

  摘要：

  本发明涉及一种制备式化合物的方法：其中R1是可选择的取代的碳氢基团; R2为H或可选择的取代的碳氢基团; Q为可选择的取代的杂环基团，或其盐，包括将式化合物进行硝化反应（a），并进一步将所得混合物进行反应（b），而不分离/纯化式化合物的中间体，其中R1具有与上述定义相同的含义，或其盐，与式化合物进行反应：Q-CH2-NH-R2[III]其中每个符号具有与上述定义相同的含义，或其盐。根据本发明的生产方法，可以大规模工业化地生产优良杀虫活性的鸟氨酸衍生物的中间体化合物[IV]或其盐。

  公开号：

  US06265582B1
• 作为产物：
  描述：

  O-甲基异脲盐酸盐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到O-甲基异脲
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOCYCLIC NUCLEOSIDE ANALOGUE
  [FR] ANALOGUE DE NUCLÉOSIDE CARBOCYCLIQUE

  摘要：

  本发明涉及新型水解稳定的碳环5-aza-2-deoxycytidine和碳环5-aza-cytidine化合物及其前药，作为低甲基化剂。

  公开号：

  WO2020245351A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 O-甲基异脲 作用下， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-N,N'-dicyclohexyl-urea
  参考文献：
  名称：

  Nowak,K.; Krug,R., Roczniki Chemii, 1968, vol. 42, # 2, p. 263 - 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pot, atom and step economic synthesis: a diversity-oriented approach to construct 2-substituted pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-ones
  作者：Haoyue Xiang、Yanhong Chen、Qian He、Yuyuan Xie、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c3ra22909b

  日期：——

  A diversity-oriented approach to construct 2-heteroaryl-substituted pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one derivatives via copper-promoted two-step one pot reactions from chromenone derivatives has been developed. Pot, atom and step economy (PASE) were combined in these sequential reactions, and at least six bonds were formed in one pot. A number of drug-like small molecules were prepared quickly and efficiently.

  一种以多样性为导向的方法，通过铜促进的两步一锅法反应，从色烯酮衍生物构建2-杂芳基取代的吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4(3H)-酮衍生物已被开发。这些序列反应中结合了反应釜、原子及步骤经济性（PASE），并且在一锅中至少形成了六种键。许多类药物的小分子被迅速高效地制备出来。
• Probing of arginine residues in peptides and proteins using selective tagging and electrospray ionization mass spectrometry
  作者：Alexander Leitner、Wolfgang Lindner

  DOI：10.1002/jms.477

  日期：2003.8

  Guanidine functionalities, as e.g. in the amino acid arginine, are easily identified by the characteristic mass shift between underivatized and derivatized analyte. The tagging procedure is straightforward and selective for guanidine groups. The influence of several experimental parameters, especially the pH of the solution and the choice of reagents, is examined and the method is applied to various arginine-containing

  提出了一种通用的标记方法，该方法可以通过质谱法测定胍基的数目（与肽和蛋白质中的精氨酸和高精氨酸有关）。这意味着在含水碱性条件下（pH 8-10）用2，3-丁二酮和芳基硼酸进行胍选择性衍生化步骤。然后通过电喷雾电离质谱法直接分析反应混合物，而无需进一步的样品预处理。其他氨基酸不受该反应的影响，尽管已证明当在衍生化之前将赖氨酸侧链转化为高精氨酸时，可以明确鉴定出赖氨酸侧链。通过未衍生化和衍生化分析物之间的特征质量转移，可以轻松识别胍基官能团，例如在氨基酸精氨酸中。标记过程对胍基基团是直接且选择性的。检查了几个实验参数的影响，特别是溶液的pH值和试剂的选择，并将该方法应用于各种含精氨酸的肽和作为代表蛋白的溶菌酶。讨论了该技术的可能应用及其局限性。
• 4-AMINO-7,8-DIHYDROPYRIDO[4,3-d]PYRIMIDIN-5(6H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Aspnes Gary E.

  公开号：US20100197591A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The invention provides compounds of the general Formula (I) where R 1 , R 2 , and A are defined herein, as well as the preparation, compositions and uses thereof.

  这项发明提供了一般式（I）的化合物 其中R1、R2和A在此处定义，以及其制备、组成和用途。
• Isotopically modified compounds and their use as food supplements
  申请人：RETROTOPE, INC.

  公开号：US09320289B2

  公开（公告）日：2016-04-26

  A nutrient composition comprises an essential nutrient in which at least one exchangeable H atom is 2H and/or at least one C atom is 13C. The nutrient is thus protected from, inter alia, active oxygen species.

  一种营养成分包括一种至少有一个可交换的H原子为2H和/或至少有一个C原子为13C的基本营养素。因此，该营养素受到保护，不受活性氧物种等影响。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOLE CARBOXAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] IMIDAZOLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055612A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted imidazole carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat a medical disorder, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代咪唑羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗障碍，例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病等的方法。