(2s,3s)-2-{(1r)-2-[(3,5-Dimethoxybenzyl)amino]-1-Hydroxy-2-Oxoethyl}-3-Methylpentanoic Acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2s,3s)-2-{(1r)-2-[(3,5-Dimethoxybenzyl)amino]-1-Hydroxy-2-Oxoethyl}-3-Methylpentanoic Acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(1R)-2-[(3,5-dimethoxyphenyl)methylamino]-1-hydroxy-2-oxoethyl]-3-methylpentanoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆
• 分子量: 339.389
• InChiKey: JPJPTFSEVLSNJM-NZVBXONLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2s,3s)-2-{(1r)-2-[(3,5-Dimethoxybenzyl)amino]-1-Hydroxy-2-Oxoethyl}-3-Methylpentanoic Acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以240 mg的产率得到[2R,3S]-3-((1S)-sec-methylpropyl)-N-(3,5-dimethoxybenzyl)-4-oxooxetane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of simplified belactosin C analogues

  摘要：

  对天然产物贝拉糖苷 A 和 C 及其酰化同系物的成功生化研究表明，β-内酯羧酰胺分子可能是强力蛋白酶体抑制剂的核心结构。作为进一步研究的一部分，我们合成了各种装饰简化的 β-内酯羧酰胺，以详细了解结构-生物活性关系，找到提高其生物活性和稳定性的方法，并降低其制备的复杂性。生物测试表明，最佳化合物对温室中的植物病原真菌具有很高的抗病潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25586c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-hydroxy-4-methyl-3-phenylsulfanylcarbonylhexanoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 水 、 silver trifluoroacetate 、 三氯乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (2s,3s)-2-{(1r)-2-[(3,5-Dimethoxybenzyl)amino]-1-Hydroxy-2-Oxoethyl}-3-Methylpentanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of simplified belactosin C analogues

  摘要：

  对天然产物贝拉糖苷 A 和 C 及其酰化同系物的成功生化研究表明，β-内酯羧酰胺分子可能是强力蛋白酶体抑制剂的核心结构。作为进一步研究的一部分，我们合成了各种装饰简化的 β-内酯羧酰胺，以详细了解结构-生物活性关系，找到提高其生物活性和稳定性的方法，并降低其制备的复杂性。生物测试表明，最佳化合物对温室中的植物病原真菌具有很高的抗病潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25586c