(E)-(4-(1-(hydroxyimino)ethyl)phenyl)boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-(1-(hydroxyimino)ethyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-[(E)-N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl]phenyl]boronic acid
• 化学式: C₈H₁₀BNO₃
• 分子量: 178.983
• InChiKey: IXSCFSAPALJOFA-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸羟胺 、 4-乙酰基苯硼酸 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以56 %的产率得到(E)-(4-(1-(hydroxyimino)ethyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸作为安全和特异性的人丁酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 的药物治疗仍然是一项重大的科学挑战，需要不断寻找新的候选药物。在此背景下，我们在这里首次展示了作为潜在抗 AD 剂的新型肟-芳基硼酸杂化物 ( L1-L6 )。合成了这些杂交体并评估了它们对非人类胆碱酯酶 [ Electrophorus electricus乙酰胆碱酯酶 ( Ee AChE) 和马丁酰胆碱酯酶 ( EqBChE)] 以及人胆碱酯酶 [红细胞乙酰胆碱酯酶 (hAChE) 和血浆丁酰胆碱酯酶 (hBChE)]。我们还评估了这些化合物在小胶质细胞系中的安全性，并使用分子对接和分子动力学模拟分析了化合物-酶相互作用。发现所有化合物对于进行的测试都是安全的。它们都没有表现出对 hAChE 或 EeAChE 的显着抑制活性。然而，L1-L5表现出对Eq BChE 和 hBChE的抑制作用，其中L3是最有效的 hBChE (IC 50  = 6.41 ± 0.62

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135932

文献信息

• Arylboronic acids as safe and specific human butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Eduardo Mendes dos Santos、Nayane Abreu do Amaral e Silva、Karina Godarth Gonçalves、André Alvares Marques Vale、Ana Paula Silva de Azevedo-Santos、Tanos Celmar Costa França、Steven R. LaPlante、Jackson Antonio Lamounier Camargos Resende、Nelilma Correia Romeiro、Josélia Alencar Lima、Daniela de Luna Martins、Maria do Desterro Soares Brandão Nascimento

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135932

  日期：2023.10

  drug treatment of Alzheimer's disease (AD) remains a significant scientific challenge, necessitating a continual search for new drug candidates. In this context, we present here, for the first time, new oxime-arylboronic acid hybrids (L1-L6) as potential anti-AD agents. These hybrids were synthesized and evaluated for their inhibitory capabilities on the activity of non-human cholinesterases [Electrophorus

  阿尔茨海默病 (AD) 的药物治疗仍然是一项重大的科学挑战，需要不断寻找新的候选药物。在此背景下，我们在这里首次展示了作为潜在抗 AD 剂的新型肟-芳基硼酸杂化物 ( L1-L6 )。合成了这些杂交体并评估了它们对非人类胆碱酯酶 [ Electrophorus electricus乙酰胆碱酯酶 ( Ee AChE) 和马丁酰胆碱酯酶 ( EqBChE)] 以及人胆碱酯酶 [红细胞乙酰胆碱酯酶 (hAChE) 和血浆丁酰胆碱酯酶 (hBChE)]。我们还评估了这些化合物在小胶质细胞系中的安全性，并使用分子对接和分子动力学模拟分析了化合物-酶相互作用。发现所有化合物对于进行的测试都是安全的。它们都没有表现出对 hAChE 或 EeAChE 的显着抑制活性。然而，L1-L5表现出对Eq BChE 和 hBChE的抑制作用，其中L3是最有效的 hBChE (IC 50  = 6.41 ± 0.62