O-（4,4,4-三氟丁基）-羟胺 | 780037-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: O-（4,4,4-三氟丁基）-羟胺
• 英文名称: O-(4,4,4-trifluorobutyl)hydroxylamine
• CAS: 780037-64-1
• 化学式: C₄H₈F₃NO
• 分子量: 143.109
• InChiKey: ZAEQNDPCDQRNGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((6aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)ethan-1-one 、 O-（4,4,4-三氟丁基）-羟胺 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-(1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)ethan-1-one O-(4,4,4-trifluorobutyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  肟短效CB1受体激动剂

  摘要：

  新肟短效CB1激动剂通过引入内部肟和极性基团在Δ的C3烷基尾探索8 -THC。研究的范围是彻底改变该化合物的两个重要的物理化学性质疏水性（log P）和拓扑表面积（tPSA），它们在组织分布和螯合（储库效应）中起着至关重要的作用。对于CB1证明亚纳摩尔亲和力在疏水性显着减少键合成类似物，（ClogP~2.5-3.5 VSΔ9.09 8 -THC-DMH），并发现其功能为激动剂（反式-oximes）或中性拮抗剂（顺-肟）在cAMP功能测定中。所有肟类似物均对CB2受体表现出可比的亲和力，但令人惊讶的是，它们被发现对CB2起反向激动剂的作用。在行为学研究（即痛觉缺失，低体温）反式-肟8A显示出可预测的快速起效（〜20分钟）和药理作用（〜180分钟）的短的持续时间，而相比之下，Δ的非常时间延长8 -THC-DMH（ > 24小时），从而限制了与CB1受体持续激活相关的严重精神副作用的可能性。我们

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.003

文献信息

• Oximes short-acting CB1 receptor agonists
  作者：Michael S. Malamas、Jimit Girish Raghav、Xiaoyu Ma、Chandrashekhar Honrao、JodiAnne T. Wood、Othman Benchama、Han Zhou、Srikrishnan Mallipeddi、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.003

  日期：2018.10

  conformation was coincided with that of the AM11542 CB1 agonist-bound structure, stabilizing the CB1 receptor at the active-state (agonistic functional effect). We have selected oxime trans-8a based on its potency for CB1, and favorable pharmacodynamic profile, such as fast onset and predictable duration of pharmacological action, for evaluation in pre-clinical models of anorexia nervosa.

  新肟短效CB1激动剂通过引入内部肟和极性基团在Δ的C3烷基尾探索8 -THC。研究的范围是彻底改变该化合物的两个重要的物理化学性质疏水性（log P）和拓扑表面积（tPSA），它们在组织分布和螯合（储库效应）中起着至关重要的作用。对于CB1证明亚纳摩尔亲和力在疏水性显着减少键合成类似物，（ClogP~2.5-3.5 VSΔ9.09 8 -THC-DMH），并发现其功能为激动剂（反式-oximes）或中性拮抗剂（顺-肟）在cAMP功能测定中。所有肟类似物均对CB2受体表现出可比的亲和力，但令人惊讶的是，它们被发现对CB2起反向激动剂的作用。在行为学研究（即痛觉缺失，低体温）反式-肟8A显示出可预测的快速起效（〜20分钟）和药理作用（〜180分钟）的短的持续时间，而相比之下，Δ的非常时间延长8 -THC-DMH（ > 24小时），从而限制了与CB1受体持续激活相关的严重精神副作用的可能性。我们