萘普生-D3 | 958293-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘普生-D3
• 英文名称: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-[3-2H3]propanoic acid
• 英文别名: rac Naproxen-d3；3,3,3-trideuterio-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 958293-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 233.24
• InChiKey: CMWTZPSULFXXJA-FIBGUPNXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘普生-D3 在 氢溴酸 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 12.0h， 以30%的产率得到外消旋O-去甲基萘普生-D3
  参考文献：
  名称：

  (R,S)-萘普生及其用 2H 标记的 6-O-去甲基化代谢物的合成

  摘要：

  萘普生是一种著名的非甾体抗炎药，其 6-O-去甲基化代谢物已用 2H 标记。使用市售的 [2H3] 碘甲烷 5 作为稳定的标记试剂，分五步获得用 2H 标记的 (R,S)-萘普生 7。在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐中使用 48% HBr 对 7 进行去甲基化，得到相应的 2H 标记的 6-O-去甲基化代谢物 8。 版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1511
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基萘-2-基)乙腈 在 potassium tert-butylate 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 萘普生-D3
  参考文献：
  名称：

  一种α-氘代甲基芳基丙酸类非甾体抗炎药的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种α‑氘代甲基芳基丙酸类非甾体抗炎药的合成方法，特征是以芳基乙腈类化合物作为底物，使用氘代胺硼烷络合物、氘代N,N‑二甲基甲酰胺分别或共同作为氘代试剂，在碱性条件下，可分别得到α‑单氘代、双氘代或三氘代甲基芳基丙腈类化合物，再在强碱性条件下水解，即得到相应的氘代甲基芳基丙酸类非甾体抗炎药。本发明首次实现了在非甾体抗炎药芳基丙酸类化合物的甲基上，选择性将氢原子置换为氘原子，并且引入的氘原子数目可以精确控制。氘原子在这些药物分子中的引入，可直接影响药物的吸收、分布、代谢和排泄等属性，从而提高药物的疗效、安全性和耐受性。

  公开号：

  CN108003004A

文献信息

• PREPARATION AND UTILITY OF SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACID COMPOUNDS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20070276042A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The present disclosure is directed to modulators of cyclooxygenase (COX) enzymes and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, the chemical synthesis thereof, and the medical use of such compounds for the treatment and/or management of the severity and duration of non-specific pain, tension-type pain, headache, migraine, lower back pain, sciatica, dental pain, muscular pain, pain associated with acute soft tissue injuries, bursitis, tendonitis, lumbago, periarthritis, tennis elbow, sprains, strains, muscular problems associated with sports injuries, muscular problems associated with accidents, period pain, primary dysmenorrhoea, acute sore throat pain, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, cancer, any disorder requiring analgesic response, any disorder requiring anti-inflammatory response, any disorder requiring antipyretic response, any conditions mediated by cyclooxygenase, cystic fibrosis, dementia, Alzheimer's disease, and/or conditions mediated by levels of β-amyloid are described.

  本公开涉及环氧合酶（COX）酶的调节剂及其药用盐和前药，其化学合成，以及这些化合物的医学用途，用于治疗和/或管理非特异性疼痛、紧张性疼痛、头痛、偏头痛、腰痛、坐骨神经痛、牙痛、肌肉疼痛、急性软组织损伤引起的疼痛、滑囊炎、肌腱炎、腰痛、周围关节炎、网球肘、扭伤、拉伤、与运动损伤相关的肌肉问题、与事故相关的肌肉问题、经期疼痛、原发性痛经、急性喉咙疼痛、骨关节炎、类风湿性关节炎、癌症、需要镇痛反应的任何疾病、需要抗炎反应的任何疾病、需要退热反应的任何疾病、任何通过环氧合酶介导的病症、囊性纤维化、痴呆、阿尔茨海默病和/或通过β-淀粉样蛋白水平介导的病症。
• 一种α-氘代甲基芳基丙酸类非甾体抗炎药的合成方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN108003004A

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明公开了一种α‑氘代甲基芳基丙酸类非甾体抗炎药的合成方法，特征是以芳基乙腈类化合物作为底物，使用氘代胺硼烷络合物、氘代N,N‑二甲基甲酰胺分别或共同作为氘代试剂，在碱性条件下，可分别得到α‑单氘代、双氘代或三氘代甲基芳基丙腈类化合物，再在强碱性条件下水解，即得到相应的氘代甲基芳基丙酸类非甾体抗炎药。本发明首次实现了在非甾体抗炎药芳基丙酸类化合物的甲基上，选择性将氢原子置换为氘原子，并且引入的氘原子数目可以精确控制。氘原子在这些药物分子中的引入，可直接影响药物的吸收、分布、代谢和排泄等属性，从而提高药物的疗效、安全性和耐受性。
• Syntheses of (R,S)-naproxen and its 6-O-desmethylated metabolite labelled with2H
  作者：E. Fontana、S. Venegoni

  DOI：10.1002/jlcr.1511

  日期：2008.4

  anti-inflammatory drug, and its 6-O-desmethylated metabolite have been labelled with 2H. (R,S)-Naproxen 7 labelled with 2H was obtained in five steps using the commercially available [2H3]iodomethane 5 as the stable labelled reagent. The demethylation of 7 using 48% HBr in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoborate gave the corresponding 2H-labelled 6-O-desmethylated metabolite 8. Copyright © 2008 John

  萘普生是一种著名的非甾体抗炎药，其 6-O-去甲基化代谢物已用 2H 标记。使用市售的 [2H3] 碘甲烷 5 作为稳定的标记试剂，分五步获得用 2H 标记的 (R,S)-萘普生 7。在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐中使用 48% HBr 对 7 进行去甲基化，得到相应的 2H 标记的 6-O-去甲基化代谢物 8。 版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd。