1-Tert-butyl-3,5-bis(4-propan-2-ylphenyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Tert-butyl-3,5-bis(4-propan-2-ylphenyl)benzene
• 英文别名: 1-tert-butyl-3,5-bis(4-propan-2-ylphenyl)benzene
• 化学式: C₂₈H₃₄
• 分子量: 370.578
• InChiKey: UOVYRXMICGAWSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Tert-butyl-3,5-bis(4-propan-2-ylphenyl)benzene 、 2-硝基对苯二酚 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 silver(l) oxide 作用下， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  “NO2·NH”氢键稳定的C-N轴向手性二芳胺的对映选择性合成

  摘要：

  在此，利用手性磷酸催化，开发了取代苯胺的N-亲核串联氧化-N-芳基化-氧化反应和C-亲核溴化反应，从而能够获得轴向手性二芳基胺。该策略的关键特征是“NO 2 …H–N”氢键被成功引入到含有两个潜在的连续阻转异构C–N轴的无环二芳基仲胺中，以稳定其中一个平面轴向构象。该方法以良好的收率（高达 99%）和高对映体比率（高达 99.5:0.5 er）提供了一系列含有这种新氢键类型的光学纯二芳基胺阻转异构体。通过大规模反应和产物转化证明了合成效用。提出了合理的模型来解释产物的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c04775

文献信息

• Enantioselective Synthesis of “NO₂···NH” Hydrogen Bond-Stabilized C–N Axially Chiral Diarylamines
  作者：Wei Lin、Ying-Bo Shao、Zeyang Hao、Zilu Huang、Zhiyuan Ren、Li Chen、Xin Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c04775

  日期：2024.1.19

  reaction of substituted anilines have been developed using chiral phosphoric acid catalysis, enabling access to axially chiral diarylamines. The key feature of this strategy is that the “NO2···H–N” hydrogen bond was successfully introduced into acyclic diaryl secondary amines, which contain two potential contiguous atropisomeric C–N axes, to stabilize one of the planar axial conformations. This methodology

  在此，利用手性磷酸催化，开发了取代苯胺的N-亲核串联氧化-N-芳基化-氧化反应和C-亲核溴化反应，从而能够获得轴向手性二芳基胺。该策略的关键特征是“NO 2 …H–N”氢键被成功引入到含有两个潜在的连续阻转异构C–N轴的无环二芳基仲胺中，以稳定其中一个平面轴向构象。该方法以良好的收率（高达 99%）和高对映体比率（高达 99.5:0.5 er）提供了一系列含有这种新氢键类型的光学纯二芳基胺阻转异构体。通过大规模反应和产物转化证明了合成效用。提出了合理的模型来解释产物的对映选择性。