4,6-dichloro-N-(3-bromophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine | 30369-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dichloro-N-(3-bromophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: (3-bromo-phenyl)-(dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-amine；(3-Brom-phenyl)-(dichlor-[1,3,5]triazin-2-yl)-amin；N-(3-bromophenyl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 30369-85-8
• 化学式: C₉H₅BrCl₂N₄
• 分子量: 319.975
• InChiKey: PPUNTDWTGGIFIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-N-(3-bromophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-((4-((3-bromophenyl)amino)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-yl)oxy)-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,5-三嗪衍生物作为选择性靶向胰腺腺癌 (Capan-1) 抗癌药物的设计、合成、对接研究和分子动力学模拟

  摘要：

  基于s-三嗪核显着的抗癌特性，制备了一系列新的2-甲氧基-4-(3-吗啉代-5-(芳氨基)苯氧基)苯甲醛衍生物11a – u并评估了体外抗增殖活性针对八种不同的人类癌细胞系（Capan-1、HCT-116、LN229、NCI-H460、DND-41、HL-60、K562 和 Z138）。化合物11o 、 11r和11s是对胰腺腺癌(Capan-1)细胞系最有效的抗癌药物，IC 50值分别为1.4、5.1和5.3μM，而化合物11f、11g 、 11k 、 11 l和11 n对胰腺腺癌 (Capan-1) 细胞系表现出选择性活性，IC 50值为 7.3–11.5 μM。这些结果表明衍生物11o可以作为新型抗增殖剂持续开发的有前景的先导化合物。进行对接研究是为了预测衍生物11 o与胰腺腺癌细胞 (Capan-1) 细胞系中推定的蛋白质靶标（特别是异戊二烯基结合蛋白 PDEδ）的相互作用。此外，分子动力学模拟结果分析表明，复合物11

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400112
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 间溴苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,6-dichloro-N-(3-bromophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,5-三嗪衍生物作为选择性靶向胰腺腺癌 (Capan-1) 抗癌药物的设计、合成、对接研究和分子动力学模拟

  摘要：

  基于s-三嗪核显着的抗癌特性，制备了一系列新的2-甲氧基-4-(3-吗啉代-5-(芳氨基)苯氧基)苯甲醛衍生物11a – u并评估了体外抗增殖活性针对八种不同的人类癌细胞系（Capan-1、HCT-116、LN229、NCI-H460、DND-41、HL-60、K562 和 Z138）。化合物11o 、 11r和11s是对胰腺腺癌(Capan-1)细胞系最有效的抗癌药物，IC 50值分别为1.4、5.1和5.3μM，而化合物11f、11g 、 11k 、 11 l和11 n对胰腺腺癌 (Capan-1) 细胞系表现出选择性活性，IC 50值为 7.3–11.5 μM。这些结果表明衍生物11o可以作为新型抗增殖剂持续开发的有前景的先导化合物。进行对接研究是为了预测衍生物11 o与胰腺腺癌细胞 (Capan-1) 细胞系中推定的蛋白质靶标（特别是异戊二烯基结合蛋白 PDEδ）的相互作用。此外，分子动力学模拟结果分析表明，复合物11

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400112

文献信息

• DEFAUNATION METHOD
  申请人：MALLINCKRODT VETERINARY LIMITED

  公开号：EP0661976A1

  公开（公告）日：1995-07-12
• EP0661976A4
  申请人：——

  公开号：EP0661976A4

  公开（公告）日：1994-07-20
• US5561131A
  申请人：——

  公开号：US5561131A

  公开（公告）日：1996-10-01
• [EN] DEFAUNATION METHOD
  申请人：PITMAN-MOORE AUSTRALIA LIMITED

  公开号：WO1993002680A1

  公开（公告）日：1993-02-18

  (EN) The use of triazine compounds of formula (I) for the preparation of a medicament for use in a method for defaunation of ruminant animals, in which an effective amount of the compound is administered to the animals. Defaunation is the selective removal of protozoa from the rumen in preference to removal or deactivation of bacteria. In formula (I): x = 1 or 2, R = H or lower alkyl, Ar = phenyl, diphenyl, naphthyl, anthracyl or phenanthryl radicals and substituted derivatives thereof.(FR) Utilisation de composés de triazine de la formule (I) pour la préparation d'un médicament utilisé dans un procédé de défaunation de ruminants, selon lequel une quantité efficace du composé est administrée aux animaux. La défaunation consiste à enlever de préférence sélectivement des protozoaires de la panse au lieu d'enlever ou de désactiver des bactéries. Dans la formule (I) x = 1 ou 2, R = H ou alkyle inférieur, Ar = radicaux de phényle, diphényle, naphtyle, anthracyle ou phénanthryle et dérivés substitués de ces radicaux.
• Design, Synthesis, Docking Studies and Molecular Dynamics Simulation of New 1,3,5‐Triazine Derivatives as Anticancer Agents Selectively Targeting Pancreatic Adenocarcinoma (Capan‐1)
  作者：Shazia Asghar、Shahid Hameed、Najim A Al‐Masoudi、Bahjat Saeed、Amneh Shtaiwi

  DOI：10.1002/cbdv.202400112

  日期：——

  and 11 n displayed selective activity against the pancreatic adenocarcinoma (Capan-1) cell line with IC50 values of 7.3–11.5 μM. These results indicate that derivative 11 o may serve as a promising lead compound for the ongoing development of novel antiproliferative agents. The docking studies were conducted to predict the interactions of derivative 11 o with putative protein targets in pancreatic adenocarcinoma

  基于s-三嗪核显着的抗癌特性，制备了一系列新的2-甲氧基-4-(3-吗啉代-5-(芳氨基)苯氧基)苯甲醛衍生物11a – u并评估了体外抗增殖活性针对八种不同的人类癌细胞系（Capan-1、HCT-116、LN229、NCI-H460、DND-41、HL-60、K562 和 Z138）。化合物11o 、 11r和11s是对胰腺腺癌(Capan-1)细胞系最有效的抗癌药物，IC 50值分别为1.4、5.1和5.3μM，而化合物11f、11g 、 11k 、 11 l和11 n对胰腺腺癌 (Capan-1) 细胞系表现出选择性活性，IC 50值为 7.3–11.5 μM。这些结果表明衍生物11o可以作为新型抗增殖剂持续开发的有前景的先导化合物。进行对接研究是为了预测衍生物11 o与胰腺腺癌细胞 (Capan-1) 细胞系中推定的蛋白质靶标（特别是异戊二烯基结合蛋白 PDEδ）的相互作用。此外，分子动力学模拟结果分析表明，复合物11