2-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxamide | 34971-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxamide
• 英文别名: 2-(p-Chlorophenyl)-N-cyclohexyltetrahydro-2-furamide；2-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-5-oxooxolane-2-carboxamide
• CAS: 34971-22-7
• 化学式: C₁₇H₂₀ClNO₃
• 分子量: 321.804
• InChiKey: WVPRACBBXAHOHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4-cyano-N-cyclohexyl-2-hydroxybutanamide 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Passerini / Michael通往丁内酯的途径

  摘要：

  从芳族和杂芳族醛的Passerini加合物制备γ-丁内酯的分两步进行。该策略在微波条件下极大地扩展了由苯偶姻衍生物合成丁内酯的范围，从而抵消了酰胺部分较差的吸电子基团效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800958

文献信息

• A Passerini/Michael Pathway towards Butyrolactones
  作者：Shuanglong Jia、Laurent El Kaïm

  DOI：10.1002/ejoc.201800958

  日期：2018.12.13

  adducts of aromatic and heteroaromatic aldehydes was developed. This strategy significantly expands the scope of the butyrolactones syntheses from benzoin derivatives with microwave conditions allowing to counterbalance the poorer electron‐withdrawing group effect of the amide moiety.

  从芳族和杂芳族醛的Passerini加合物制备γ-丁内酯的分两步进行。该策略在微波条件下极大地扩展了由苯偶姻衍生物合成丁内酯的范围，从而抵消了酰胺部分较差的吸电子基团效应。