1-But-1-ynyl-4-ethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-But-1-ynyl-4-ethylbenzene
• 英文别名: 1-but-1-ynyl-4-ethylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.24
• InChiKey: BZBVXTZKAQHCGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-But-1-ynyl-4-ethylbenzene 在 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 甲酸 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 水 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-3-ethyl-2-(4-ethylphenyl)-4-oxocyclobut-1-en-1-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  环丁烯二酮的不对称转移氢化

  摘要：

  四元碳环是生物活性分子和已批准药物的基本子结构，是有机合成中不可替代的组成部分。然而，开发以高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性方式提供多样化四元环化合物的有效方案仍然具有挑战性，但非常理想。在这里，我们报道了前所未有的环丁烯二酮不对称转移氢化。该反应可以高产率、高立体选择性选择性地生成三种类型的四元产物，并且高功能化的产物能够进行一系列进一步的转化，形成更加多样化的四元化合物。还实现了二取代、三取代和四取代生物活性分子的不对称合成。系统的机理研究和理论计算揭示了区域选择性的起源、关键的氢化过渡态模型以及双重和三重氢化过程的顺序。该工作为环丁烷及相关结构的催化不对称合成提供了新的选择，并证明了不对称转移氢化在高功能化底物的精确选择性控制中的稳健性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14239

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Cyclobutenediones
  作者：Shouang Lan、Huangjiang Huang、Wenjun Liu、Chao Xu、Xiang Lei、Wennan Dong、Jinggong Liu、Shuang Yang、Andrej Emanuel Cotman、Qi Zhang、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/jacs.3c14239

  日期：2024.2.21

  compounds. Asymmetric synthesis of di-, tri-, and tetrasubstituted bioactive molecules has also been achieved. Systematic mechanistic studies and theoretical calculations have revealed the origin of the regioselectivity, the key hydrogenation transition state models, and the sequence of the double and triple hydrogenation processes. The work provides a new choice for the catalytic asymmetric synthesis of cyclobutanes

  四元碳环是生物活性分子和已批准药物的基本子结构，是有机合成中不可替代的组成部分。然而，开发以高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性方式提供多样化四元环化合物的有效方案仍然具有挑战性，但非常理想。在这里，我们报道了前所未有的环丁烯二酮不对称转移氢化。该反应可以高产率、高立体选择性选择性地生成三种类型的四元产物，并且高功能化的产物能够进行一系列进一步的转化，形成更加多样化的四元化合物。还实现了二取代、三取代和四取代生物活性分子的不对称合成。系统的机理研究和理论计算揭示了区域选择性的起源、关键的氢化过渡态模型以及双重和三重氢化过程的顺序。该工作为环丁烷及相关结构的催化不对称合成提供了新的选择，并证明了不对称转移氢化在高功能化底物的精确选择性控制中的稳健性。