R-3-羟甲基哌嗪 | 149715-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: R-3-羟甲基哌嗪
• 中文别名: (R)-2-羟基甲基哌嗪
• 英文名称: (R)-2-piperazinemethanol
• 英文别名: (R)-piperazin-2-ylmethanol；(R)-2-hydroxymethylpiperazine；(R)-piperazine-2-methanol；[(2R)-piperazin-2-yl]methanol
• CAS: 149715-47-9
• 化学式: C₅H₁₂N₂O
• 分子量: 116.163
• InChiKey: SIRSTRHGFGFVME-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H314
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-3-羟甲基哌嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (R)-N-(4-fluorophenyl)-4-(4-(4-fluorophenyl)phthalazin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  DISUBSTITUTED PHTHALAZINE HEDGEHOG PATHWAY ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明提供了一种新型的1,4-二取代邻苯二酮刺猬途径拮抗剂，可用于治疗癌症。

  公开号：

  US20110190304A1
• 作为产物：
  描述：

  N-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-N-(phenylmethyl)glycyl-L-serine methyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 R-3-羟甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效的κ受体激动剂：4-取代的1-（芳基乙酰基）-2-[（（二烷基氨基）甲基]哌嗪。

  摘要：

  描述了4-取代的1-（芳基乙酰基）-2-[（烷基氨基）甲基]哌嗪（10-22、26、27和30-33）的合成及其作为κ阿片受体激动剂的活性。这包括一系列的4-酰基和4-羰基烷氧基衍生物，后者系列显示出最大的κ-激动剂活性。特别是4-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -3-[（1-吡咯烷基）甲基] -1-哌嗪甲酸甲酯（18）甲酯显示出非凡的效能和选择性。它在功能性体外测定中显示出以下活性：兔输精管（κ特异性组织）IC50 = 0.041 nM，大鼠输精管（μ特异性组织）IC50> 10,000 nM和仓鼠输精管（δ特异性组织）IC50 > 10,000 nM。如小鼠乙酰胆碱诱导的腹部收缩试验所确定的，化合物18还是一种高效的抗伤害药：ED50 = 0.000 52 mg / kg，sc。18的活性仅存在于其3（R）-对映异构体中。4-酰基和4-氨基甲酸酯系列中的κ激动剂活性对4-取代基的大小

  DOI：

  10.1021/jm00067a004

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20130273037A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts and esters and compositions thereof, for treating viral infections are provided. The compounds and compositions are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  提供用于治疗病毒感染的化合物、药用可接受的盐和酯及其组合物。这些化合物和组合物对于治疗Pneumovirinae病毒感染很有用。提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
• Disubstituted phthalazine hedgehog pathway antagonists
  申请人：Bastian Jolie Anne

  公开号：US08404687B2

  公开（公告）日：2013-03-26

  The present invention provides novel 1,4-disubstituted phthalazine hedgehog pathway antagonists useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了一种新型的1,4-二取代菲嗪刺猬途径拮抗剂，可用于治疗癌症。
• 一种MRTX849中间体的制备方法
  申请人：上海泓博智源医药股份有限公司

  公开号：CN116410145A

  公开（公告）日：2023-07-11

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种MRTX849中间体的制备方法，该中间体的化学式对应于式I，所述制备方法包括采用式II的化合物L‑丝氨酸酯盐作为原料，经缩合、脱保护、环合、还原、上保护基、缩合、取代和脱保护共8步反应，最终得到式I的MRTX849中间体，其中，R为氢、苄氧羰基、叔丁氧羰基和烯丙氧羰基中的任意一种；X为0‑3的自然数，HY为氯化氢、溴化氢、碘化氢、硫酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、草酸和磷酸中的至少一种；Rt为甲基、乙基、丙基、异丙基和正丁基中的任意一种，HZ为氯化氢、溴化氢、碘化氢、硫酸、甲磺酸和对甲苯磺酸中的任意一种。该方法具备反应条件温和，反应无选择性问题、收率较高的特点。
• 一种（R）-1-Boc-3-羟甲基哌嗪的合成方法
  申请人：四川恒康科技发展有限公司

  公开号：CN114349711A

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了一种(R)‑1‑Boc‑3‑羟甲基哌嗪的合成方法，属于药物合成中间体制备技术领域，该方法利用价廉易得的乙二胺和(S)‑缩水甘油为原料在催化剂和助催剂的作用下关环得到(R)‑2‑羟甲基哌嗪，经上双Boc后氢氧化钠水解直接得到合格的目标产物(R)‑1‑Boc‑3‑羟甲基哌嗪。相比于现有技术，本发明提供的(R)‑1‑Boc‑3‑羟甲基哌嗪合成路线步骤少，成本低，收率高，易于工业化生产。
• Camphor sulfonamide derivatives as novel, potent and selective CXCR3 antagonists
  作者：Yonghui Wang、Jakob Busch-Petersen、Feng Wang、Terence J. Kiesow、Todd L. Graybill、Jian Jin、Zheng Yang、James J. Foley、Gerald E. Hunsberger、Dulcie B. Schmidt、Henry M. Sarau、Elizabeth A. Capper-Spudich、Zining Wu、Laura S. Fisher、Michael S. McQueney、Ralph A. Rivero、Katherine L. Widdowson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.008

  日期：2009.1

  A series of N-arylpiperazine camphor sulfonamides was discovered as novel CXCR3 antagonists. The synthesis, structure-activity relationships, and optimization of the initial hit that resulted in the identification of potent and selective CXCR3 antagonists are described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.