[(2R,4R,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: [(2R,4R,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: GAFZBOMPQVRGKU-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol 在 奎宁环 、 邻苯二甲酸亚胺 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 NiBr₂(dtbbpy) 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化脱氧芳基化全合成金鸡纳生物碱

  摘要：

  金属光氧化还原使醇脱氧芳基化是MacMillan最近开发的一种用于 sp 2 –sp 3偶联的稳健合成策略。受该方法的启发，我们首次报道了该方法在天然产物全合成中的应用，实现了4-溴喹啉或4-溴-6-甲氧基喹啉分别与喹可林或喹可啶的偶联。通过分子内狄尔斯-阿尔德反应的关键步骤或通过 Ir/胺双催化烯丙基化以对映选择性方式从头合成外消旋形式的醇。可以有效地制备金鸡纳生物碱的所有成员。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01659
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70 %的产率得到[(2R,4R,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化脱氧芳基化全合成金鸡纳生物碱

  摘要：

  金属光氧化还原使醇脱氧芳基化是MacMillan最近开发的一种用于 sp 2 –sp 3偶联的稳健合成策略。受该方法的启发，我们首次报道了该方法在天然产物全合成中的应用，实现了4-溴喹啉或4-溴-6-甲氧基喹啉分别与喹可林或喹可啶的偶联。通过分子内狄尔斯-阿尔德反应的关键步骤或通过 Ir/胺双催化烯丙基化以对映选择性方式从头合成外消旋形式的醇。可以有效地制备金鸡纳生物碱的所有成员。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01659

文献信息

• Synthetic and Structural Studies of Pd ^II and Pt ^II Complexes with Quincorine and Quincoridine Derivatives
  作者：Manfred Fild、Carsten Thöne、Stefania Tötös

  DOI：10.1002/ejic.200300557

  日期：2004.2

  A series of PdII-quincorine and -quincoridine complexes in which the ligands are coordinated through N,O-donor atoms have been synthesised, and their structural features determined by X-ray crystallography. Additionally, new chiral tetradentate N,P-ligands containing two quinuclidine cores bridged through a cis-enediyne fragment have been obtained. The different coordinating properties of the new ligands

  已经合成了一系列 PdII-quincorine 和 -quincoridine 配合物，其中配体通过 N,O-供体原子配位，并通过 X 射线晶体学确定了它们的结构特征。此外，还获得了新的手性四齿 N,P-配体，其中包含通过顺式-烯二炔片段桥接的两个奎宁环核心。强调了含有两个软磷和两个硬氮供体的新配体对 PdII 和 PtII 的不同配位特性。几种典型的配合物通过 X 射线晶体学在结构上进行了表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Total Syntheses of Cinchona Alkaloids via Photoredox-Catalyzed Deoxygenative Arylation
  作者：Lei Li、Hua-Fei Yang、Qian-Hui Ding、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01659

  日期：2023.6.23

  coupling by MacMillan. Inspired by this method, we report herein its first utilization in natural product total synthesis through realizing the coupling of 4-bromo-quinoline or 4-bromo-6-methoxyquinoline with quincorine or quincoridine, respectively. The alcohols were de novo synthesized in racemic form by a key step of the intramolecular Diels–Alder reaction or in an enantioselective manner by Ir/amine

  金属光氧化还原使醇脱氧芳基化是MacMillan最近开发的一种用于 sp 2 –sp 3偶联的稳健合成策略。受该方法的启发，我们首次报道了该方法在天然产物全合成中的应用，实现了4-溴喹啉或4-溴-6-甲氧基喹啉分别与喹可林或喹可啶的偶联。通过分子内狄尔斯-阿尔德反应的关键步骤或通过 Ir/胺双催化烯丙基化以对映选择性方式从头合成外消旋形式的醇。可以有效地制备金鸡纳生物碱的所有成员。