S-(-)-尼古丁二-p-甲苯甲酰-D-酒石酸盐 | 68935-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: S-(-)-尼古丁二-p-甲苯甲酰-D-酒石酸盐
• 中文别名: S-（-）-尼古丁二对甲苯甲酰基D-酒石酸盐
• 英文名称: l-nicotine di-(p-toluoyl)-l-tartrate
• 英文别名: S-(-)-Nicotine Di-p-Toluoyl-D-Tartrate Salt；(2R,3R)-2,3-bis[(4-methylbenzoyl)oxy]butanedioic acid;3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 68935-26-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂*C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 548.593
• InChiKey: GEGPCGHEPLKDLY-VZOQACJPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(-)-尼古丁二-p-甲苯甲酰-D-酒石酸盐 在 盐酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以44.7 g的产率得到烟碱
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND RESOLUTION OF NICOTINE

  摘要：

  本公开涉及制备尼古丁和将R,S尼古丁分离以富集(S)(−)对映体的方法。该方法可能包括将N-甲基-2-吡咯烷酮或其盐与烟酸盐化合物在溶剂和强碱的存在下结合，形成1-甲基-3-烟酰基-2-吡咯烷酮或其盐；并在溶液中用Na2S2O4还原1-甲基-3-烟酰基-2-吡咯烷酮或其盐以产生消旋尼古丁或其盐。分离消旋尼古丁（或其他对映体混合物）可能包括将尼古丁与(−)-O,O′-二对甲苯酰-L-酒石酸(L-PTTA)结合。

  公开号：

  US20160326134A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 S-(-)-尼古丁二-p-甲苯甲酰-D-酒石酸盐
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND RESOLUTION OF NICOTINE

  摘要：

  本公开涉及制备尼古丁和将R,S尼古丁分离以富集(S)(−)对映体的方法。该方法可能包括将N-甲基-2-吡咯烷酮或其盐与烟酸盐化合物在溶剂和强碱的存在下结合，形成1-甲基-3-烟酰基-2-吡咯烷酮或其盐；并在溶液中用Na2S2O4还原1-甲基-3-烟酰基-2-吡咯烷酮或其盐以产生消旋尼古丁或其盐。分离消旋尼古丁（或其他对映体混合物）可能包括将尼古丁与(−)-O,O′-二对甲苯酰-L-酒石酸(L-PTTA)结合。

  公开号：

  US20160326134A1

文献信息

• Bowman, Edward R.; McKennis, Herbert; Martin, Billy R., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 11, p. 871 - 880
  作者：Bowman, Edward R.、McKennis, Herbert、Martin, Billy R.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS AND RESOLUTION OF NICOTINE
  申请人：NJOY, Inc.

  公开号：US20160326134A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present disclosure generally relates to methods of preparing nicotine and resolving R,S nicotine to enrich the (S)(−) enantiomer. The method may comprise combining N-methyl-2-pyrrolidone or a salt thereof with a nicotinate compound in the presence of a solvent and a strong base to form 1-methyl-3-nicotinoyl-2-pyrrolidone or a salt thereof; and reducing the 1-methyl-3-nicotinoyl-2-pyrrolidone or salt thereof in solution with Na 2 S 2 O 4 to produce racemic nicotine or salt thereof. Resolving the racemic nicotine (or other enantiomeric mixture) may comprise combining the nicotine with (−)-O,O′-di-p-toluoyl-L-tartaric acid (L-PTTA).

  本公开涉及制备尼古丁和将R,S尼古丁分离以富集(S)(−)对映体的方法。该方法可能包括将N-甲基-2-吡咯烷酮或其盐与烟酸盐化合物在溶剂和强碱的存在下结合，形成1-甲基-3-烟酰基-2-吡咯烷酮或其盐；并在溶液中用Na2S2O4还原1-甲基-3-烟酰基-2-吡咯烷酮或其盐以产生消旋尼古丁或其盐。分离消旋尼古丁（或其他对映体混合物）可能包括将尼古丁与(−)-O,O′-二对甲苯酰-L-酒石酸(L-PTTA)结合。