1-butylchromeno[3,4-d]imidazol-4(1H)-one | 87236-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-butylchromeno[3,4-d]imidazol-4(1H)-one
• 英文别名: 1-butyl[1]benzopyrano[3,4-d]imidazol-4-(1H)-one；(1)BENZOPYRANO(3,4-d)IMIDAZOL-4(1H)-ONE, 1-BUTYL-；1-butylchromeno[3,4-d]imidazol-4-one
• CAS: 87236-20-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: YFHMCKJEYNMAGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-butyl-5-(2-hydroxyphenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate 在 硫酸 作用下， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.33h， 以28%的产率得到1-butylchromeno[3,4-d]imidazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有新型铬诺[3,4- d ]咪唑-4（1 H）-one和2-（三氟甲基）喹啉/喹唑啉-4-胺骨架的选择性Toll样受体7激动剂

  摘要：

  Toll样受体（TLR）是治疗病毒感染，自身免疫性疾病和癌症的有希望的靶标。在这里，描述了两个新系列的选择性小分子TLR7激动剂，它们具有新颖的支架和超过TLR8的良好选择性，其中一些具有低微摩尔范围的效力。在先前描述的TLR7拮抗剂2的基础上设计和合成了来自第一系列的8-羟基-1-异丁基chromeno [3,4- d ]咪唑-4（1 H）-一个（26），并且显示为选择性TLR7激动剂（EC 50，1.8μM）。第二个系列基于2-（三氟甲基）喹啉-4-胺和2-（三氟甲基）喹唑啉-4-胺支架，它们是根据我们基于内部配体的虚拟筛选方案定义的。重点化合物类似物的进一步合成，生物学评估和对接研究提供了结构-活性关系的系统探索，这表明具有较小柔性烷基取代基（长度最多为三个碳原子）或较大的刚性脂族基的仲胺或叔胺为了有效的TLR7激动剂活性，在2-（三氟甲基）喹啉/喹唑啉骨架上的4位需要环。还报道了选

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.030

文献信息

• Treatment of Addiction and Impulse-Control Disorders Using PDE7 Inhibitors
  申请人：OMEROS CORPORATION

  公开号：US20130267502A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  This disclosure is directed to treatment of addictions and primary impulse-control disorders using phosphodiesterase 7 (PDE7) inhibitors, alone or in combination with other therapeutic agents.

  本公开涉及使用磷酸二酯酶7（PDE7）抑制剂，单独或与其他治疗药物联合治疗成瘾和原发性冲动控制障碍。
• Use of PDE7 Inhibitors for the Treatment of Movement Disorders
  申请人：OMEROS CORPORATION

  公开号：US20140179717A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  A method of treating a movement abnormality associated with the pathology of a neurological movement disorder, such as Parkinson's disease or Restless Leg(s) Syndrome by administering a therapeutically effective amount of a PDE7 inhibitory agent. An aspect of the invention provides for the administration of a PDE& inhibitory agent in conjunction with a dopamine agonist or precursor, such as levodopa. In another aspect of the invention, the PDE7 inhibitory agent may be selective for PDE7 relative to other molecular targets (i) known to be involved with the pathology of Parkinson's disease or (ii) at which other drug(s) that are therapeutically effective to treat Parkinson's disease act.

  一种治疗神经运动障碍病理学相关的运动异常的方法，例如帕金森病或不宁腿综合症，通过给予治疗有效量的PDE7抑制剂。该发明的一个方面是在给予多巴胺激动剂或前体（如左旋多巴）的同时给予PDE7抑制剂。在该发明的另一个方面，PDE7抑制剂可以相对于其他分子靶点（i）已知与帕金森病的病理学有关或（ii）其他治疗帕金森病有效的药物作用的靶点而选择性地作用于PDE7。
• USE OF PDE7 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF MOVEMENT DISORDERS
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20160015715A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A method of treating a movement abnormality associated with the pathology of a neurological movement disorder, such as Parkinson's disease or Restless Leg(s) Syndrome by administering a therapeutically effective amount of a PDE7 inhibitory agent. An aspect of the invention provides for the administration of a PDE& inhibitory agent in conjunction with a dopamine agonist or precursor, such as levodopa. In another aspect of the invention, the PDE7 inhibitory agent may be selective for PDE7 relative to other molecular targets (i) known to be involved with the pathology of Parkinson's disease or (ii) at which other drug(s) that are therapeutically effective to treat Parkinson's disease act.

  本发明涉及一种治疗神经运动障碍病理学相关的运动异常的方法，例如帕金森病或不宁腿综合症，通过给予治疗有效量的PDE7抑制剂。本发明的一个方面提供了与多巴胺激动剂或前体（例如左旋多巴）一起给予PDE7抑制剂的治疗方法。在本发明的另一个方面，PDE7抑制剂可以选择性地作用于PDE7，而相对于其他分子靶点（i）已知与帕金森病的病理学有关或（ii）其他治疗帕金森病的药物作用的靶点。
• Treatment of addiction and impulse-control disorders using PDE7 inhibitors
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US11207275B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  This disclosure is directed to treatment of addictions and primary impulse-control disorders using phosphodiesterase 7 (PDE7) inhibitors, alone or in combination with other therapeutic agents.

  本公开内容涉及使用磷酸二酯酶 7 (PDE7) 抑制剂单独或与其他治疗剂联合治疗成瘾症和原发性冲动控制障碍。
• Imidazole derivatives as phosphodiesterase VII inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040138279A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Imidazole derivatives of the formula I 1 in which R 1 is H, A, benzyl, indan-5-yl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-5-yl, dibenzothien-2-yl, or phenyl which is unsubstituted or mono-, di- or trisubstituted by Hal, A, A—CO—NH, benzyloxy, alkoxy, COOH or COOA, R 2 is H or A, X is O or S, Hal is F, Cl, Br or I, A is alkyl with 1 to 6 C atoms, and the physiologically acceptable salts and/or solvates thereof as phosphodiesterase VII inhibitors and the use thereof for producing a pharmaceutical.

  式 I 的咪唑衍生物 1 其中 R 1 是 H、A、苄基、茚-5-基、1,2,3,4-四氢萘-5-基、二苯并噻吩-2-基，或未被取代或被 Hal、A、A-CO-NH、苄氧基、烷氧基、COOH 或 COOA 单取代、二取代或三取代的苯基、 R 2 是 H 或 A、 X 是 O 或 S、 Hal 是 F、Cl、Br 或 I、 A 是具有 1 至 6 个 C 原子的烷基、 及其作为磷酸二酯酶 VII 抑制剂的生理上可接受的盐和/或溶解物，以及将其用于生产药物的用途。