(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(N-methylbenzimidazol-2-yl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(N-methylbenzimidazol-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (2E)-2-(1-Methyl-1H-1,3-benzodiazol-2-YL)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile；(E)-2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃
• 分子量: 349.389
• InChiKey: RLSVTAHAMRLBFN-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1,2-苯二胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(N-methylbenzimidazol-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的新型苯并咪唑丙烯腈的合成、计算分析和抗增殖活性：第 2 部分

  摘要：

  我们使用经典的线性和微波辅助合成方法制备了新型N-取代的苯并咪唑衍生的丙烯腈，其在体外对多种癌细胞具有抗增殖活性。最有效的系统对所有测试的血液癌细胞系均表现出显着的活性，并对正常细胞具有良好的选择性。还对先导化合物的选择进行了体外测试，以抑制微管蛋白聚合，作为可能的生物作用机制。对接和分子动力学模拟的结合证实了所采用的有机骨架对于抗肿瘤药物设计的适用性，并证明其生物活性依赖于与微管蛋白中秋水仙碱结合位点的结合。此外，它还强调，较高的微管蛋白亲和力与（i）苯并咪唑氮上较大的烷基和芳基部分以及（ii）苯基上的供电子取代基有关，这些取代基允许更深入地进入微管蛋白β-内的疏水口袋。亚基，由 Leu255、Leu248、Met259、Ala354 和 Ile378 残基组成。

  DOI：

  10.3390/ph14101052