1-methylpiperidin-4-yl diphenylcarbamate | 101491-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methylpiperidin-4-yl diphenylcarbamate
• 英文别名: Carbamic acid, diphenyl-, 1-methyl-4-piperidyl ester；(1-methylpiperidin-4-yl) N,N-diphenylcarbamate
• CAS: 101491-79-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: RQDLDNLBJUDOFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-哌啶醇 、 二苯氨基甲酰氯 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到1-methylpiperidin-4-yl diphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过支架跳跃方法设计、合成和临床前评估毒蕈碱受体拮抗剂

  摘要：

  我们的研究小组最近确定了哌仑西平的重排产物作为针对正位毒蕈碱乙酰胆碱受体配体的综合合理药物设计方法的起点。化学还原和生物支架啤酒花导致了十六种有前途的化合物的开发，这些化合物具有苯并咪唑或氨基甲酸酯部分，所有这些都表现出类似的药效特征。通过NMR、HR-MS和RP-HPLC技术对合成的化合物进行了表征。随后的评估包括对 CHO- h M 1-5细胞的结合亲和力评估 、作用模式确定以及理化参数分析。CNS MPO 评分表明拮抗配体具有良好的药物样属性和潜在的 CNS 活性。最有前途的化合物显示出在理想的低纳摩尔范围内的 K i值，并且它们的结构特征允许潜在的碳 11 放射性标记。与前面提到的针对人 M 5的重排产物相比，我们的优化工作导致化合物的结合亲和力显着增加 138 倍，表明它们在正电子发射断层扫描应用中的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115891

文献信息

• Design, synthesis and preclinical evaluation of muscarine receptor antagonists via a scaffold-hopping approach
  作者：Marlon Millard、Jonas Kilian、Marius Ozenil、Mariella Mogeritsch、Verena Schwingenschlögl-Maisetschläger、Wolfgang Holzer、Marcus Hacker、Thierry Langer、Verena Pichler

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115891

  日期：2023.12

  Our research group recently identified a rearrangement product of pirenzepine as starting point for a comprehensive rational drug design approach towards orthosteric muscarinic acetylcholine receptor ligands. Chemical reduction and bioscaffold hop lead to the development of sixteen promising compounds featuring either a benzimidazole or carbamate moiety, all exhibiting comparable pharmacophoric characteristics

  我们的研究小组最近确定了哌仑西平的重排产物作为针对正位毒蕈碱乙酰胆碱受体配体的综合合理药物设计方法的起点。化学还原和生物支架啤酒花导致了十六种有前途的化合物的开发，这些化合物具有苯并咪唑或氨基甲酸酯部分，所有这些都表现出类似的药效特征。通过NMR、HR-MS和RP-HPLC技术对合成的化合物进行了表征。随后的评估包括对 CHO- h M 1-5细胞的结合亲和力评估 、作用模式确定以及理化参数分析。CNS MPO 评分表明拮抗配体具有良好的药物样属性和潜在的 CNS 活性。最有前途的化合物显示出在理想的低纳摩尔范围内的 K i值，并且它们的结构特征允许潜在的碳 11 放射性标记。与前面提到的针对人 M 5的重排产物相比，我们的优化工作导致化合物的结合亲和力显着增加 138 倍，表明它们在正电子发射断层扫描应用中的潜在用途。