2-benzyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine Hydrochloride | 22126-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-benzyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine Hydrochloride
• 英文别名: 2-benzyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine;hydrochloride
• CAS: 22126-56-3
• 化学式: C11H15ClN2
• 分子量: 210.7
• InChiKey: AZRZNCFOVWHVOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON DELTA2 N-HETEROCYCLEN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0078804A1

  公开（公告）日：1983-05-18
• [EN] METHOD OF PREPARATION OF DELTA2 N-HETEROCYCLES
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1982002046A1

  公开（公告）日：1982-06-24

  (EN) Method of preparation of $g(D)2 N-heterocycles having the general formula I$(10,)$wherein v is an integer from 1 to 4, R1 represents (if v=1) hydrogen, one of the following residues: alkyl with 1 to 19 carbon atoms, aralkyl with 7 to 10 carbon atoms or cycloalkyl with 5 to 7 carbon atoms, these residues being optionally substituted by hydroxy, amino, nitro, fluorine, chlorine, bromine, C1-C4 alkoxycarbonyl, di-C1-C4 alkylaminocarbonyl, C1-C4 alkylaminocarbonyl, tri-C1-C4 alkylsilyloxy-, tetrahydropyranyloxy or benzyloxy; or one of the oxo-alkyl with 1 to 6 carbon atoms, aryl residues or an heterocycle having 5 to 6 links with 1 to 3 nitrogen, oxygen or sulphur atoms as heteroatoms; R1 represents (if v=2) an arylene residue, an alkylene -(CH2)-m residue, wherein m is 1 to 6, and which may be substituted by hydroxy, oxo, amino, nitro, fluorine, chlorine, bromine, tri-C1-C4 alkylsilyloxy, or benzyloxy; or the -CH=CH- residue; R1 represents (if v=3 or 4) a benzene residue with 3 to 4 free valences or an alkylene -(CH2)-m residue with 3 to 4 free valences, which may optionally be substituted by hydroxy, oxo, amino, nitro, fluorine, chlorine, bromine, tri-C1-C4 alkylsilyloxy, tetrahydropyranyloxy, or benzyloxy; D represents an imino residue or a direct link; Y represents an oxygen or sulphur atom, or an imino residue or N-(C1-C4 alkyl)-imino; Z represent the (CR6R7)n residue wherein n may be 0 to 3; R2 represents a hydrogen atom, an alkyl residue with 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted by hydroxy or amino; or a C1-C4 alkoxycarbonyl, cyano or di-C1-C4 alkylaminocarbonyl residue; R3, R4, R5, R6, R7 each represent a hydrogen atom, an alkyl residue with 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted by hydroxy or amino; or an aryl residue; R3 and R4 represent together a trimethylene, tetramethylene or 1,3-butadienylene residue, to the extent that R2 and R5 represente together a direct link; this method utilizing as starting compounds those having the general formula$(6,)$wherein R1, D and v have the above-mentioned meanings, and X represent an oxygen or sulphur atom or the residue$(5,)$R8 represents hydroxy, a C1-C6 alkoxy residue, a C1-C6 alkylthio residue, an aryloxy or arylthio residue, an aralkyloxy or aralkylthio residue with 7 to 10 carbon atoms, a C1-C4 trialkylsilyloxy or C1-C4 trialkylaralkylsilythio residue; this method utilizing as starting compounds also the amines of general formula$(6,)$wherein R2, R3, R4, R5, Y and Z have the above-mentioned meanings; that method is characterized by the fact that the reaction is carried out by means of organic phosphines or of phosphonium salts and perhalogenated hydrocarbons or ketones respectively with azodicarboxylic acid diesters in the presence of tertiary amines.(FR) Procédé de préparation de N-hétérocycles-$g(D)2 de formule générale I,$(6,)$dans laquelle v signifie un nombre de 1 à 4, R1 signifie (si v=1) l'hydrogène, l'un des restes suivants: alkyle avec 1 à 19 atomes de C, aralkyle avec 7 à 10 atomes de C ou cyclo-alkyle avec 5 à 7 atomes de C; ces restes étant éventuellement substitués par un hydroxy, amino, nitro, fluor, chlore, brome, C1-C4-alkoxycarbonyle, di-C1-C4-alkylaminocarbonyle, C1-C4-alkylaminocarbonyle, tri-C61-C4-alkylsilyloxy-, tétrahydropyranyloxy ou benzoyloxy; ou l'un des restes oxo-alkyle avec 1 à 6 atomes de C, aryle ou un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons avec 1 à 3 atomes N, O ou S en tant qu'hétéroatomes; R1 signifie (si v=2) un reste arylène, un reste alkylène-(CH2)-m, dans lequel m signifie 1 à 6, et qui peut être substitué par un hydroxy, oxo, amino, nitro, fluor, chlore, brome, tri-C1-C4-alkylsilyloxy, ou benzoyloxy; ou le reste -CH=CH-; R1 signifie (si v=3 ou 4) un reste benzène à 3 ou 4 valences libres ou un reste alkylène-(CH2)-m à 3 ou 4 valences libres, dans lequel m est 1 à 6 et qui peut être éventuellement substitué par un hydroxy, oxo, amino, nitro, fluor, chlore, brome, tri-C1-C4-alkylsilyloxy, tétrahydropyranyloxy, ou benzoyloxy; D signifie un reste imino ou une liaison directe; Y signifie un atome d'oxygène, de soufre ou un reste imino ou N-(C1-C4-alkyle)-imino; Z signifie le reste (CR6R7)n, où n peut être 0 à 3; R2 signifie un atome d'hydrogène, un reste alkyle avec 1 à 6 atomes de C, éventuellement substitué par un hydroxy ou amino; ou un reste C1-C4-alkoxycarbonyle, cyano ou di-C1-C4-alkylaminocarbonyle; R3, R4, R5, R6, R7 signifient chacun un atome d'hydrogène, un reste alkyle avec 1 à 6 atomes de C, éventuellement substitué par un hydroxy ou amino; ou un reste aryle; R3 et R4 en commun un reste triméthylène, tétraméthylène ou 1,3-butadiènylène, ceci pour autant que R2 et R5 représentent en commun une liaison directe; ce procédé utilisant comme composés de départ ceux de la formule générale II$(4,)$dans laquelle R1, D et v ont les significations données plus haut, et X signifie un atome d'oxygène ou de soufre ou le reste $(4,)$ R8 signifie un hydroxy, un reste C1-C6-alkoxy, un reste C1-C6-alkyl-thio, un reste aryloxy ou arylthio, un reste aralkyloxy ou aralkylthio avec 7 à 10 atomes de C, un reste C1-C4-trialkylsilyloxy ou C1-C4-trialkylsilylthio ou un reste tri-C7-C10-aralkylsilyloxy ou tri-C7-C10-aralkylsilythio; ce procédé utilisant comme composés de départ d'autre part les amines de formule générale III$(3,)$dans laquelle R2, R3, R4, R5?, Y et Z ont les significations données plus haut; ce procédé est caractérisé en ce que la réaction s'effectue à l'aide de phosphines organiques ou de sels de phosphonium et d'hydrocarbures perhalogénés ou de cétones respectivement à l'aide de diesters d'acides azodicarboxyliques en présence d'amines tertiaires.