(4-bromo-phenylhydrazono)-cyano-acetic acid ethyl ester | 3994-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromo-phenylhydrazono)-cyano-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Acetic acid, [(4-bromophenyl)hydrazono]cyano-, ethyl ester；ethyl 2-[(4-bromophenyl)hydrazinylidene]-2-cyanoacetate
• CAS: 3994-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 296.123
• InChiKey: MIIDWYHCQGZJDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-phenylhydrazono)-cyano-acetic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到3-amino-4-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Phenyl hydrazone bearing pyrazole and pyrimidine scaffolds: design and discovery of a novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) against HIV-1 and their antibacterial properties

  摘要：

  一种新的系列含有吡唑和嘧啶杂合化合物的苯肼酮已被设计，这一设计基于Lipinski五条规则，并通过从不同苯胺的重氮化反应开始，随后与乙酰乙酸、乙基乙酰乙酸和乙基氰乙酸的活性甲基化反应生成肼酮衍生物。目标杂合化合物是在生成的肼酮衍生物与肼、苯肼和尿素环化反应后合成的。这些分子随后在TZM-bl细胞系中进行了抗HIV活性测试。此外，还进行了MTT法以确定活性化合物的细胞毒性。为了说明这些分子的关键结构特征，还对最活跃化合物在HIV-RT蛋白的NNIBP进行了分子对接分析。目标化合物的抗菌活性也针对四种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性人类病原体进行了检测。所有分子均显示出强效的抗HIV活性以及显著的细菌抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3ra41604f
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 4-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-bromo-phenylhydrazono)-cyano-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phenyl hydrazone bearing pyrazole and pyrimidine scaffolds: design and discovery of a novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) against HIV-1 and their antibacterial properties

  摘要：

  一种新的系列含有吡唑和嘧啶杂合化合物的苯肼酮已被设计，这一设计基于Lipinski五条规则，并通过从不同苯胺的重氮化反应开始，随后与乙酰乙酸、乙基乙酰乙酸和乙基氰乙酸的活性甲基化反应生成肼酮衍生物。目标杂合化合物是在生成的肼酮衍生物与肼、苯肼和尿素环化反应后合成的。这些分子随后在TZM-bl细胞系中进行了抗HIV活性测试。此外，还进行了MTT法以确定活性化合物的细胞毒性。为了说明这些分子的关键结构特征，还对最活跃化合物在HIV-RT蛋白的NNIBP进行了分子对接分析。目标化合物的抗菌活性也针对四种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性人类病原体进行了检测。所有分子均显示出强效的抗HIV活性以及显著的细菌抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3ra41604f

文献信息

• Voltammetric Studies on Some Arylhydrazones of α-Cyano Ketones and α-Cyano Esters
  作者：G. M. Abou-Elenien、N. A. Ismail、T. S. Hafez

  DOI：10.1246/bcsj.64.651

  日期：1991.2

  The redox characteristics of the title compounds are extensively studied using DC-, cyclic voltammetry, coulometry, and controlled potential electrolysis in benzonitrile at platinum electrodes. These compounds are oxidized in one-electron transfer process followed by deprotonation which leads to dimerization. The reduction process differs according to the nature of the compound and the electron-withdrawing power of the substituent in the α-position. They can be reduced in a single two electron or two one electron waves leading in both cases to saturation of the hydrazonic moiety.

  在苯腈中，通过直流、循环伏安法、库仑法和可控电位电解法对标题化合物的氧化还原特性进行了广泛研究。这些化合物在单电子转移过程中被氧化，随后发生脱质子化反应，导致二聚化。还原过程因化合物的性质和α位取代基的吸电子能力而异。它们可以通过单个双电子或两个单电子波进行还原，两种情况都会导致肼基部分饱和。
• Favrel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 1290,1299
  作者：Favrel

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 2-arylhydrazono-3-oxonitriles with hydroxylamine. Synthesis of 3-amino-4-arylazoisoxazoles
  作者：Mohamed H. Elnagdi、Mohamed R. H. Elmoghayar、Ebtisam A. A. Hafez、Hikmat H. Alnima

  DOI：10.1021/jo00906a007

  日期：1975.9
• Phenyl hydrazone bearing pyrazole and pyrimidine scaffolds: design and discovery of a novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) against HIV-1 and their antibacterial properties
  作者：Udaya Pratap Singh、Hans Raj Bhat、Amita Verma、Mukesh Kumar Kumawat、Rajinder Kaur、S. K. Gupta、Ramendra K. Singh

  DOI：10.1039/c3ra41604f

  日期：——

  A novel series of phenyl hydrazone bearing pyrazole and pyrimidine hybrid compounds has been designed using the molinspiration toolkit based on Lipinski's rule of five and developed via sequential reactions starting from the diazotization of different anilines and further active methylation with acetyl acetone, ethyl acetoacetate and ethyl cyanoacetate to generate hydrazono derivatives. The target hybrid compounds were synthesized on cyclisation of the resulting hydrazono derivatives with hydrazine, phenyl hydrazine and urea. These molecules have been subsequently tested for anti-HIV activity using TZM-bl cell lines. The MTT assay was also carried out for the cytotoxicity determination of the active compounds. Further, to exemplify the key structural features of the molecules, a molecular docking analysis of the most active compounds was performed at the NNIBP of the HIV-RT protein. The antibacterial activity of the target compounds was also determined against a panel of four Gram-positive and four Gram-negative human pathogens. All molecules showed a potent anti-HIV activity along with a prominent inhibition of bacterial organisms.

  一种新的系列含有吡唑和嘧啶杂合化合物的苯肼酮已被设计，这一设计基于Lipinski五条规则，并通过从不同苯胺的重氮化反应开始，随后与乙酰乙酸、乙基乙酰乙酸和乙基氰乙酸的活性甲基化反应生成肼酮衍生物。目标杂合化合物是在生成的肼酮衍生物与肼、苯肼和尿素环化反应后合成的。这些分子随后在TZM-bl细胞系中进行了抗HIV活性测试。此外，还进行了MTT法以确定活性化合物的细胞毒性。为了说明这些分子的关键结构特征，还对最活跃化合物在HIV-RT蛋白的NNIBP进行了分子对接分析。目标化合物的抗菌活性也针对四种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性人类病原体进行了检测。所有分子均显示出强效的抗HIV活性以及显著的细菌抑制作用。