3,4,5-trimethoxy-N-phenethylbenzamide | 60273-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-N-phenethylbenzamide
• 英文别名: N-Phenaethyl-3,4,5-trimethoxy-benzoesaeureamid；N-2-Phenylethyl-trimethoxy-benzamid；3,4,5-trimethoxy-benzoic acid phenethylamide；3,4,5-Trimethoxy-benzoesaeure-phenaethylamid；3,4,5-trimethoxy-N-(2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 60273-40-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• mdl: MFCD00522877
• 分子量: 315.369
• InChiKey: DPPZEYSQUWASCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 2-苯乙胺 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以92%的产率得到3,4,5-trimethoxy-N-phenethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶酰胺的氧化活化为活性酰基供体†

  摘要：

  1,4-二氢吡啶（DHP）的酰胺通过氧化活化，将酰基转移为胺，醇和硫醇。在室温下，DHP酰胺以还原形式对与胺的反应稳定。但是，在用DDQ氧化后，酰基供体通过拟议的吡啶鎓中间体被活化。活化的中间体与各种亲核试剂反应，以中等至高收率得到酰胺，酯和硫代酯。

  DOI：

  10.1039/c4ob01931h

文献信息

• Broad Spectrum Enantioselective Amide Bond Synthetase from <i>Streptoalloteichus hindustanus</i>
  作者：Qingyun Tang、Mark Petchey、Benjamin Rowlinson、Thomas J. Burden、Ian J. S. Fairlamb、Gideon Grogan

  DOI：10.1021/acscatal.3c05656

  日期：2024.1.19

  The synthesis of amide bonds is one of the most frequently performed reactions in pharmaceutical synthesis, but the requirement for stoichiometric quantities of coupling agents and activated substrates in established methods has prompted interest in biocatalytic alternatives. Amide Bond Synthetases (ABSs) actively catalyze both the ATP-dependent adenylation of carboxylic acid substrates and their subsequent

  酰胺键的合成是药物合成中最常进行的反应之一，但在既定方法中对偶联剂和活化底物的化学计量量的要求引发了对生物催化替代品的兴趣。酰胺键合成酶 （ABS） 在酶的活性位点内主动催化羧酸底物的 ATP 依赖性腺苷酸化及其随后使用胺亲核试剂的酰胺化，从而能够仅使用少量过量的胺伴侣。我们已经评估了来自 Streptoalloteichus hindustanus （ShABS） 的 ABS 偶联一系列羧酸底物和胺以形成胺类产品的能力。ShABS 显示出优于先前研究的 ABS 、 McbA 的活性，以及显着的互补底物特异性，包括从外消旋酸和胺偶联伴侣形成酰胺库的对映选择性形成。ShABS 的 X 射线晶体结构允许羧酸和胺结合位点的突变映射，揭示了 L207 和 F246 在确定酶相对于手性酸和胺底物的对映选择性中的关键作用。ShABS 应用于药物酰胺的合成，包括伊利吡酰亚胺、拉扎贝胺、甲氧苯甲酰胺和桂哌齐特，后者转化率为
• Notes - Derivatives of 3,4,5-Trimethoxybenzamide
  作者：Andrew Lasslo、William Jordan

  DOI：10.1021/jo01113a608

  日期：1956.7