1-{[(3-bromophenyl)imino]methyl}-2-naphthol | 94574-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-{[(3-bromophenyl)imino]methyl}-2-naphthol
• 英文别名: 1-[(3-Brom-phenylimino)-methyl]-[2]naphthol；2-Oxy-naphthaldehyd-(1)-(3-brom-anil)；2-Naphthalenol, 1-[[(3-bromophenyl)imino]methyl]-；1-[(3-bromophenyl)iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 94574-84-2
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO
• 分子量: 326.192
• InChiKey: IFCQGLWWMCKCFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[(3-bromophenyl)imino]methyl}-2-naphthol 在 sodium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以39.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical behaviour of 1-{[(3-halophenyl)imino]methyl}-2-naphthol Schiff bases on graphite electrodes

  摘要：

  在石墨电极上进行了1-{[(3-卤代苯基)亚甲基]-2-萘酚}化合物的电化学还原研究。所有化合物均溶于四氢呋喃（THF）和甲醇的1:4（体积分数）混合物中。NaClO4（0.1 mol L-1）用作支持电解质。采用循环伏安法、计时安培法、恒电位库仑计量法（体积电解）和恒电位制备电解法。循环伏安数据显示，在石墨上的还原是不可逆的，并遵循EC机制。使用计时安培的Cottrell斜率和超微电极稳态电流确定了扩散系数和转移的电子数。电子数也通过体积电解法确定。电还原产物通过恒电位制备电解法制备毫克量，并通过光谱方法纯化和表征。基于这些发现，提出了电还原过程的机理。关键词：电化学还原，羟基萘亚胺席夫碱，循环伏安，超微电极。

  DOI：

  10.1139/v04-021
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-{[(3-bromophenyl)imino]methyl}-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  一锅合成酰胺的半三明治铱配合物：制备，结构和不同的催化活性。

  摘要：

  以良好的收率合成了几种类型的含有Schiff碱配体的气固性N，O配位半三明治铱配合物，其通式为[Cp * IrClL]。这些稳定的铱络合物在酰胺合成中显示出良好的催化效率。通过与NH醛的酰胺化单釜过程中获得各种具有不同的取代基的酰胺具有优良的产率和高的选择性2 OH·HCl和腈水合配合物的催化下1 - 4。优异而多样的催化活性，温和的条件，广泛的物质范围以及对环境友好的溶剂使该系统有可能在工业生产中应用。半夹心铱络合物1 - 4通过NMR，元素分析，IR和技术进行了表征。配合物2和3的分子结构通过单晶X射线分析确认。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c02497

文献信息

• 含萘酚结构的N,O-配位的二价铜配合物、制 备方法及其应用
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN105949082B

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明属于合成化学技术领域，具体为一种含萘酚结构的N,O‑配位的二价铜配合物、制备方法及其应用。本发明以2‑羟基‑1‑萘甲醛为起始原料，将其与一系列芳胺类化合物反应得到席夫碱中间体，然后再与水合醋酸铜反应，即得到相应的N,O‑配位的二价铜配合物。本发明合成工艺简单，具有较好的选择性和收率。本发明化合物在对降冰片烯的聚合具有较高的催化活性，得到的聚合物也具有较高的分子量。
• Senier; Clarke, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 2082
  作者：Senier、Clarke

  DOI：——

  日期：——
• Half-Sandwich Iridium Complexes for the One-Pot Synthesis of Amides: Preparation, Structure, and Diverse Catalytic Activity
  作者：Xiao-Nan Fan、Wei Deng、Zhen-Jiang Liu、Zi-Jian Yao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02497

  日期：2020.11.16

  stable iridium complexes displayed a good catalytic efficiency in amide synthesis. A variety of amides with different substituents were obtained in a one-pot procedure with excellent yields and high selectivities through the amidation of aldehydes with NH2OH·HCl and nitrile hydration under the catalysis of complexes 1–4. The excellent and diverse catalytic activity, mild conditions, broad substance scope

  以良好的收率合成了几种类型的含有Schiff碱配体的气固性N，O配位半三明治铱配合物，其通式为[Cp * IrClL]。这些稳定的铱络合物在酰胺合成中显示出良好的催化效率。通过与NH醛的酰胺化单釜过程中获得各种具有不同的取代基的酰胺具有优良的产率和高的选择性2 OH·HCl和腈水合配合物的催化下1 - 4。优异而多样的催化活性，温和的条件，广泛的物质范围以及对环境友好的溶剂使该系统有可能在工业生产中应用。半夹心铱络合物1 - 4通过NMR，元素分析，IR和技术进行了表征。配合物2和3的分子结构通过单晶X射线分析确认。
• Electrochemical behaviour of 1-{[(3-halophenyl)imino]methyl}-2-naphthol Schiff bases on graphite electrodes
  作者：Kamran Polat、Mustafa Uçar、M Levent Aksu、Hüseyin Ünver

  DOI：10.1139/v04-021

  日期：2004.7.1

  An electrochemical study of the reduction of 1-[(3-halophenyl)imino]methyl}-2-naphthol compounds on graphite electrodes was carried out. All the compounds were dissolved in a 1:4 (volume fraction) mixture of tetrahydrofuran (THF) and methanol. NaClO₄ (0.1 mol L^–1) was used as the supporting electrolyte. Cyclic voltammetry, chronoamperometry, constant-potential coulometry (bulk electrolysis), and constant-potential preparative electrolysis were employed. The cyclic voltammetric data revealed that the reduction on graphite was irreversible and followed an EC mechanism. The diffusion coefficients and the number of electrons transferred were determined using the chronoamperometric Cottrell slope and the ultramicro electrode steady-state current. The number of electrons was also determined by bulk electrolysis. The products of the electroreduction were synthesized in milligram quantities by the use of constant-potential preparative electrolysis. These products were purified and characterized by spectroscopic methods. Based on these findings, a mechanism for the electroreduction process is proposed.Key words: electrochemical reduction, hydroxynaphthylideneaniline Schiff bases, cyclic voltammetry, ultramicro electrode.

  在石墨电极上进行了1-[(3-卤代苯基)亚甲基]-2-萘酚}化合物的电化学还原研究。所有化合物均溶于四氢呋喃（THF）和甲醇的1:4（体积分数）混合物中。NaClO4（0.1 mol L-1）用作支持电解质。采用循环伏安法、计时安培法、恒电位库仑计量法（体积电解）和恒电位制备电解法。循环伏安数据显示，在石墨上的还原是不可逆的，并遵循EC机制。使用计时安培的Cottrell斜率和超微电极稳态电流确定了扩散系数和转移的电子数。电子数也通过体积电解法确定。电还原产物通过恒电位制备电解法制备毫克量，并通过光谱方法纯化和表征。基于这些发现，提出了电还原过程的机理。关键词：电化学还原，羟基萘亚胺席夫碱，循环伏安，超微电极。