4-[(4-Fluorophenyl)hydrazinylidene]pyrazole-3,5-diamine | 402502-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-Fluorophenyl)hydrazinylidene]pyrazole-3,5-diamine
• 英文别名: 4-[(4-fluorophenyl)diazenyl]-1H-pyrazole-3,5-diamine
• CAS: 402502-36-7
• 化学式: C₉H₉FN₆
• 分子量: 220.209
• InChiKey: PRKNLQAUWYHUKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-Fluorophenyl)hydrazinylidene]pyrazole-3,5-diamine 、 3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到7-phenyl-3-((4-flurophenyl)diazenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-胺衍生物的酸度常数和溶剂变色行为

  摘要：

  研究了吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-胺的一些偶氮化合物的紫外可见电子光谱。通过研究它们在不同极性的纯有机溶剂（例如环己烷四氯化碳，氯仿，乙醇和DMF）中的光谱，研究了这些化合物的溶剂变色行为。这些表现出其红移λ最大随着介质相对介电常数的增加，从环己烷→四氯化碳→氯仿→乙醇→DMF改变。这些化合物的酸解离常数是在水性有机溶剂混合物（如丙酮，甲醇，乙醇和DMF）中测定的。所讨论的染料的电离常数在很大程度上取决于比例和有机溶剂碱性的性质，这对电离过程起主要作用。通常，所有化合物的p K a值均随介质相对介电常数的增加而降低。研究的偶氮化合物的酸度按以下顺序增加： 对-NO 2  ＜m-CF 3  ＜pF ＜p-Cl ＜pH ＜p-CH 3。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.03.029
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 吡啶 、 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(4-Fluorophenyl)hydrazinylidene]pyrazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成、体外抗菌和细胞毒活性

  摘要：

  使用简单、高效的方法合成了一系列新的吡唑 4-7 和吡唑并 [1,5-a] 嘧啶 8-13，并筛选了它们的体外抗菌和抗肿瘤活性。对称和不对称 3,6-diarylazo-2,5,7-triaminopyrazolo [1,5-a] 嘧啶是通过常规方法合成的，并在微波辐射和超声条件下进行合成。生物学结果表明，大多数测试化合物被证明具有抗菌和抗真菌活性。与作为对照的多柔比星相比，评估了合成化合物对人癌细胞系、MCF-7、HCT-116 和 HepG-2 的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24061080

文献信息

• Facile Synthesis and<i>In-Vitro</i>Antitumor Activity of Some Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines and Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines Linked to a Thiazolo[3,2-<i>a</i>]benzimidazole Moiety
  作者：Hatem A. Abdel-Aziz、Tamer S. Saleh、Heba S. A. El-Zahabi

  DOI：10.1002/ardp.200900082

  日期：2009.11.16

  diffraction. The synthesized compounds were tested for their in‐vitro antitumor activity against the colon cancer cell line CaCo‐2; their cytotoxicity against the normal fibroblast cell line BHK was explored as well. Some of the tested compounds exhibited cell growth inhibitory activity. The significant antitumor activity of compound 14f against the CaCo‐2 cell line (IC50 = 0.5 μg/mL) was coupled with

  关键前体 E-3-(N,N-二甲氨基)-1-(3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one 4 以良好的收率合成黄金试剂。在硫酸存在下，烯胺酮 4 与 5-氨基-3-芳基-1-苯基吡唑 5a、b 在回流乙酸中反应，生成吡唑并 [3,4-b] 吡啶 7a、b。类似地，吡唑并[1,5-a]嘧啶10a、b和14a-f分别通过烯胺酮4与5-氨基-1H-吡唑8a、b和12a-f反应制备。通过X射线衍射确定了吡唑并[1,5-a]嘧啶10b的结构。测试合成的化合物对结肠癌细胞系 CaCo-2 的体外抗肿瘤活性；还探讨了它们对正常成纤维细胞系 BHK 的细胞毒性。一些测试化合物表现出细胞生长抑制活性。
• Synthesis of novel heterocyclic compounds bearing tetralin moiety of potential anticancer activity targeting the intrinsic apoptotic pathway
  作者：Nehal A. Hamdy、Mardia T. El Sayed、Hoda A. R. Hussein、Marwa M. Mounier、Manal M. Anwar

  DOI：10.1080/00397911.2023.2172348

  日期：2023.2.16

  reaction of the enaminone derivative 3 with different reagents to give the corresponding pyrazolo[3,4-b]pyridine, pyrazolo[1,5-a]pyrimidine, pyrazole, pyrazolopyridazine, dienamide, and pyranone derivatives. In-vitro cytotoxic screening was performed for all analogs against several human cancer cell lines. Compound 21 showed significant anti-breast cancer activity and a safety profile against the normal

  摘要 本研究探讨了烯胺酮衍生物3与不同试剂反应生成相应的吡唑并[3,4- b ]吡啶、吡唑并[1,5- a ]嘧啶、吡唑、吡唑并哒嗪、二烯酰胺和吡喃酮衍生物。针对几种人类癌细胞系对所有类似物进行了体外细胞毒性筛选。化合物21显示出显着的抗乳腺癌活性和针对正常人细胞系 (BJ-1) 的安全性。此外，化合物21被选为具有代表性的例子来研究其在 MCF-7 癌细胞系中的潜在凋亡机制。它增强了 DNA 片段化以及对微管蛋白聚合的特有影响。此外，化合物21上调促凋亡 Bax 蛋白，降低 Bcl-2 抗凋亡蛋白，并增加 p53 和 Caspase-7 水平，证实其线粒体内在凋亡激活。
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking study of new pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as PIM kinase inhibitors and apoptosis inducers
  作者：Fatma G. Abdulrahman、Rehab Sabour、Shimaa M.Abd El-Gilil、Ahmed B.M. Mehany、Enas A. Taha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136811

  日期：2024.1

  of novel derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine framework was screened on the cancer cell lines: colon (HCT-116), hepatocellular (Hep-G2), and breast (MCF-7). Comparing with doxorubicin, compounds 2,5-diamino-7-(4-ethoxyphenyl)-3-(p-tolyldiazenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile; 5h, 2,5-diamino-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(p-tolyldiazenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile; 5j, and

  本研究涉及设计并合成吡唑并[1,5- a ]嘧啶5a-l的新衍生物，该衍生物是通过4-Arylazo-1H-吡唑-3,5-二胺3a,b与亚芳基丙二腈（4a- f ) 在回流甲醇中。使用不同的光谱技术确认了合成衍生物的结构。利用目标吡唑并[1,5- a ]嘧啶5j与PIM-1酶的活性结合位点之间的对接模拟，实现了新设计的衍生物的虚拟筛选。新型吡唑并衍生物的细胞毒性[1,5- a]嘧啶框架在癌细胞系上进行筛选：结肠癌细胞系（HCT-116）、肝细胞癌细胞系（Hep-G2）和乳腺癌细胞系（MCF-7）。与阿霉素相比，化合物2,5-二氨基-7-(4-乙氧基苯基)-3-(对甲苯基二氮烯基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-甲腈； 5h，2，5-二氨基-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-(对甲苯基二氮烯基)吡唑并[1，5-a]嘧啶-6-甲腈；5j，和2，5-二氨基-7-(呋喃-2-基)-3-(对甲苯基
• Saleh; Elkholy; Mohamed, Egyptian Journal of Chemistry, 2009, vol. 52, # 2, p. 277 - 288
  作者：Saleh、Elkholy、Mohamed、Abd El-Rahman, Naglaa M.

  DOI：——

  日期：——
• Acidity constant and solvatochromic behavior of some pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine derivatives
  作者：Mohamed A. El-Gahami、Ahmed E.M. Mekky、Tamer S. Saleh、Abdullah S. Al-Bogami

  DOI：10.1016/j.saa.2014.03.029

  日期：2014.8

  medium changing from cyclohexane → carbon tetrachloride → chloroform → ethanol → DMF. The acid dissociation constants of these compounds were determined in aqueous–organic solvent mixtures such as acetone, methanol, ethanol and DMF. The ionization constants of the dyes in question depend largely on both the proportion and the nature of the organic solvent basicity contribute the major effects on the

  研究了吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-胺的一些偶氮化合物的紫外可见电子光谱。通过研究它们在不同极性的纯有机溶剂（例如环己烷四氯化碳，氯仿，乙醇和DMF）中的光谱，研究了这些化合物的溶剂变色行为。这些表现出其红移λ最大随着介质相对介电常数的增加，从环己烷→四氯化碳→氯仿→乙醇→DMF改变。这些化合物的酸解离常数是在水性有机溶剂混合物（如丙酮，甲醇，乙醇和DMF）中测定的。所讨论的染料的电离常数在很大程度上取决于比例和有机溶剂碱性的性质，这对电离过程起主要作用。通常，所有化合物的p K a值均随介质相对介电常数的增加而降低。研究的偶氮化合物的酸度按以下顺序增加： 对-NO 2  ＜m-CF 3  ＜pF ＜p-Cl ＜pH ＜p-CH 3。