SCH23390盐酸盐 | 87134-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: SCH23390盐酸盐
• 英文名称: Sch-23390 maleate
• 英文别名: (Z)-but-2-enedioic acid;(5R)-8-chloro-3-methyl-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-7-ol
• CAS: 87134-87-0
• 化学式: C21H22ClNO5
• 分子量: 403.9
• InChiKey: FGHVSEXHEAUJBT-HFNHQGOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  H2O:≥5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

SCH-23390 maleate (R-(+)-SCH-23390 maleate) 是一种有效的多巴胺 D1 样受体拮抗剂，其对 D1 和 D5 受体的 Ki 分别为 0.2 nM 和 0.3 nM。同时，它也是一种有效的人 5-HT2C 受体激动剂，Ki 值为 9.3 nM。此外，SCH-23390 maleate 还与 5-HT2 和 5-HT1C 受体具有高亲和力，并且能够抑制 G 蛋白偶联的内向整流钾 (GIRK) 通道，IC50 值为 268 nM。

靶点

• D1 Receptor: 0.2 nM (Ki)
• D5 Receptor: 0.3 nM (Ki)
• 5-HT2C Receptor: 9.3 nM (Ki)
• GIRK: 268 nM (IC50)

体外研究

SCH-23390 (1 μM) 能逆转isosibiricin 对 LPS 引发的 BV-2 细胞 NLRP3 表达和 caspase-1、IL-1β 剪切的影响。它能够中和isosibiricin 所介导的对 NLRP3/caspase-1 炎症小体通路的抑制作用。

体内研究

SCH-23390 可以消除由化学癫痫药物 pilocarpine 和 soman 引起的全身性发作。它还被用于涉及多巴胺系统的其他神经疾病的研究，如精神分裂症和帕金森病。此外，SCH-23390 还广泛用作工具，在啮齿类动物、非人灵长类动物和人类中确定大脑 D1 受体的空间分布。该化合物作用时间非常短，皮下注射 0.3 mg/kg 后的半衰期约为 25 分钟。在新生 CD-1 小鼠下腔静脉内给予新生氧条件下的多巴胺可增强其收缩反应。

文献信息

• USE OF D1/D5 ANTAGONISTS FOR TREATING OBSESSIVE COMPULSIVE DISORDERS, SOMATOFORM DISORDERS, DISSOCIATIVE DISORDERS, EATING DISORDERS, IMPULSE CONTROL DISORDERS AND AUTISM
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1058551A1

  公开（公告）日：2000-12-13
• US6410527B1
  申请人：——

  公开号：US6410527B1

  公开（公告）日：2002-06-25
• [EN] USE OF D1/D5 ANTAGONISTS FOR TREATING OBSESSIVE COMPULSIVE DISORDERS, SOMATOFORM DISORDERS, DISSOCIATIVE, EATING DISORDERS, IMPULSE CONTROL DISORDERS AND AUTISM<br/>[FR] UTILISATION D'ANTAGONISTES D1/D5 PERMETTANT DE TRAITER LES TROUBLES OBSESSIONNELS IMPULSIFS, LES TROUBLES SOMATOFORMES, LES DISSOCIATIONS MENTALES, LES TROUBLES DE L'ALIMENTATION, LES TROUBLES DU CONTROLE DES IMPULSIONS ET L'AUTISME
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1999044615A1

  公开（公告）日：1999-09-10

  (EN) A method for treating obsessive compulsive disorders, somatoform disorders, dissociative disorders, eating disorders, impulse control disorders, and autism is disclosed. These disorders are treated by administering an effective amount of a D1/D5 antagonist.(FR) L'invention concerne un procédé permettant de traiter les troubles obsessionnels impulsifs, les troubles somatoformes, les dissociations mentales, les troubles de l'alimentation, les troubles du contrôle des impulsions et l'autisme. Ces troubles sont traités par administration d'une quantité efficace d'un antagoniste D1/D5.