N,N'-bis(6-methylpyridin-2-yl)-1,3-benzenedicarboxamide | 130760-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(6-methylpyridin-2-yl)-1,3-benzenedicarboxamide
• 英文别名: 1,3-Benzenedicarboxamide, N,N'-bis(6-methyl-2-pyridinyl)-；1-N,3-N-bis(6-methylpyridin-2-yl)benzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 130760-57-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₂
• 分子量: 346.389
• InChiKey: NATVKKXERQXPEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 间苯二甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到N,N'-bis(6-methylpyridin-2-yl)-1,3-benzenedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  A New Approch for Catalyst Optimization: Host/Guest Complexes of Chiral Bisphosphine Bearing Imidazolidinone and Their Application in Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation

  摘要：

  作为优化手性催化剂的一种新策略，研究人员在 Rh 催化的烯酰胺不对称氢化反应中研究了手性双膦咪唑烷酮的主-客配合物的催化活性。观察到对映体选择性略有提高，并通过实验阐明了主-客体之间相互作用的性质。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.635

文献信息

• Molecular recognition of biotin, barbital and tolbutamide with new synthetic receptors
  作者：Rosa M. Claramunt、Fernando Herranz、M. Dolores Santa María、Elena Pinilla、M. Rosario Torres、José Elguero

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.025

  日期：2005.5

  N′-bis(6-methylpyridin-2-yl)-2,6-pyridinedicarboxamide (8, hydrated) with biotin methyl ester (1), N,N′-dimethylurea (2), 2-imidazolidone (3), N,N′-trimethylenurea (4), barbital (5) and tolbutamide (6) as guests. Molecular Mechanics calculations (Monte Carlo Conformational Search, AMBER and OPLS force fields, MacroModel v.8.1) on the complexes formed between the foregoing guests and hosts 7 and 8, comparatively with

  我们已经通过NMR滴定法测定了主体N，N'-双（6-甲基吡啶-2-基）-1,3-苯二甲酰胺（7）和4-氯-N，N之间的配合物的结合常数'-双（6-甲基吡啶-2-基）-2,6-吡啶二甲酰胺（8，水合）与生物素甲酯（1），N，N'-二甲基脲（2），2-咪唑啉酮（3），N，N'-三甲基尿素（4），巴比妥（5）和甲苯磺丁酰胺（6）作为客人。分子动力学计算（蒙特卡洛构象搜索，AMBER和OPLS力场，MacroModel v.8.1）对上述客体与主体7和8之间形成的配合物进行比较，与4-氧代-N，N'-双（6-甲基吡啶）为了确定实验结果与理论结果之间的相关性并了解设计的新宿主的行为，已进行了-2-基）-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酰胺（9a）的研究。最后，我们针对主体7 – 9与水之间的配合物，针对优化的分子力学几何形状进行了单点DFT [B3LYP / 6-31G（d，p）]计算。
• Directed Molecular Recognition:  Design and Synthesis of Neutral Receptors for Biotin To Bind Both Its Functional Groups
  作者：Shyamaprosad Goswami、Swapan Dey

  DOI：10.1021/jo061013j

  日期：2006.9.1

  The neutral receptors 1 and 2 are designed and synthesized for the recognition of biotin, a biologically significant molecule, in chloroform to bind completely both of its functional groups simultaneously, i.e., cyclic urea and the carboxyl groups. The truncated receptor 3 binds only the cyclic urea moiety.
• Hydrogen-bonding motifs in the crystals of secondary diamides with 2-amino-6-methyl- and 2,6-diaminopyridine subunits
  作者：Monika Mazik、Dieter Bläser、Roland Boese

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00789-9

  日期：1999.10

  Hydrogen-bonding motifs in the crystal structures of N,N'-bis-(6-methyl-pyridin-2-yl)isophthalamide (1), 1,3-bis[[(6-methyl-pyridin-2-yl)amino]carbonyl-methyloxy]benzene (2), N,N'-bis-(6-amino-pyridin-2-yl)-isophthalamide (3) and 1,3-bis[[(6-amino-pyridin-2-yl)amino]car methyloxy]benzene (4) are reported. The hydrogen bond preferences were analyzed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.