1-pyridin-2-yl-4-(toluene-4-sulfonyl)piperazine | 190064-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-pyridin-2-yl-4-(toluene-4-sulfonyl)piperazine
• 英文别名: 1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-4-(2-pyridinyl)piperazine；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-pyridin-2-ylpiperazine
• CAS: 190064-68-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 317.412
• InChiKey: JEDMJGUYLWTGKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二苯基亚甲基)-1-苯甲胺 、 1-pyridin-2-yl-4-(toluene-4-sulfonyl)piperazine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以84 %的产率得到(E)-N-benzhydryl-1-phenyl-1-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺作为 N 中心自由基前体，用于 C-N 偶联反应生成脒

  摘要：

  氮中心自由基 (NCR) 是构建 C-N 键的重要中间体。生成 NCR 的传统方法采用有毒自由基引发剂、过渡金属催化剂、光催化剂或有机金属试剂。在此，我们报告了一种在无过渡金属条件下生成 NCR 来构建 C-N 键的新策略。因此，超电子给体（SED）2-氮杂烯丙基阴离子与磺酰胺进行单电子转移（SET），形成氨基自由基（R 2 N • ，R = 烷基）并最终生成带有各种官能团的脒（ 33个实例，产率高达96%）。广泛的底物范围和克级伸缩制备证明了该方法的实用性。自由基时钟和电子顺磁共振 (EPR) 实验支持所提出的所生成的 N 中心自由基和 C 中心 2-氮杂烯丙基自由基之间的自由基耦合途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01014
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)哌嗪 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55 %的产率得到1-pyridin-2-yl-4-(toluene-4-sulfonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺作为 N 中心自由基前体，用于 C-N 偶联反应生成脒

  摘要：

  氮中心自由基 (NCR) 是构建 C-N 键的重要中间体。生成 NCR 的传统方法采用有毒自由基引发剂、过渡金属催化剂、光催化剂或有机金属试剂。在此，我们报告了一种在无过渡金属条件下生成 NCR 来构建 C-N 键的新策略。因此，超电子给体（SED）2-氮杂烯丙基阴离子与磺酰胺进行单电子转移（SET），形成氨基自由基（R 2 N • ，R = 烷基）并最终生成带有各种官能团的脒（ 33个实例，产率高达96%）。广泛的底物范围和克级伸缩制备证明了该方法的实用性。自由基时钟和电子顺磁共振 (EPR) 实验支持所提出的所生成的 N 中心自由基和 C 中心 2-氮杂烯丙基自由基之间的自由基耦合途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01014

文献信息

• Design, synthesis and antimalarial activity of benzene and isoquinoline sulfonamide derivatives
  作者：Maloy Kumar Parai、Gautam Panda、Kumkum Srivastava、Sunil Kumar Puri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.038

  日期：2008.1

  A new series of benzene and isoquinoline sulfonamide derivatives were synthesized by nucleophilic displacement reaction on benzene and isoquinoline sulfonyl chlorides by substituted amines (primary and secondary). The title compounds were evaluated for antimalarial activity against Plasmodium falciparum in vitro and showed MIC in the range of 2-50 microg/mL.

  通过取代胺（伯胺和仲胺）在苯和异喹啉磺酰氯上的亲核取代反应，合成了一系列新的苯和异喹啉磺酰胺衍生物。评价了标题化合物在体外对恶性疟原虫的抗疟活性，并且其MIC在2-50μg/ mL的范围内。
• Synthesis and use of nitrophenol resins
  申请人：NEW YORK UNIVERSITY

  公开号：US20040087726A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Nitrophenol resins based upon various support materials. The nitrophenol resins are prepared by amide bond formation between a hydroxyl nitro benzoic acid and an aminoalkyl polymer support.

  基于不同载体材料的硝基酚树脂。硝基酚树脂是通过羟基硝基苯甲酸和氨基烷基聚合物载体之间的酰胺键形成制备的。
• Discovery and Initial SAR of Arylsulfonylpiperazine Inhibitors of 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (11β-HSD1)
  作者：Daqing Sun、Zhulun Wang、Yongmei Di、Juan C. Jaen、Marc Labelle、Ji Ma、Shichang Miao、Athena Sudom、Liang Tang、Craig S. Tomooka、Hua Tu、Stefania Ursu、Nigel Walker、Xuelei Yan、Qiuping Ye、Jay P. Powers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.025

  日期：2008.6

  High-throughput screening of a small-molecule compound library resulted in the identification of a series of arylsulfonylpiperazines that are potent and selective inhibitors of human 11beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (11beta-HSD1). Optimization of the initial lead resulted in the discovery of compound (R)-45 (11beta-HSD1 IC(50)=3nM).
• US7060752B2
  申请人：——

  公开号：US7060752B2

  公开（公告）日：2006-06-13
• Sulfonamides as N-Centered Radical Precursors for C–N Coupling Reactions To Generate Amidines
  作者：Guogang Deng、Zhuo Chen、Yifeng Bai、Lening Zhang、Dazhen Xia、Shengzu Duan、Wen Chen、Hongbin Zhang、Patrick J. Walsh、Xiaodong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01014

  日期：——

  substrate scope and gram-scale telescoped preparation demonstrate the practicality of this method. Radical clock and electron paramagnetic resonance (EPR) experiments support the proposed radical coupling pathway between the generated N-centered radical and the C-centered 2-azaallyl radical.

  氮中心自由基 (NCR) 是构建 C-N 键的重要中间体。生成 NCR 的传统方法采用有毒自由基引发剂、过渡金属催化剂、光催化剂或有机金属试剂。在此，我们报告了一种在无过渡金属条件下生成 NCR 来构建 C-N 键的新策略。因此，超电子给体（SED）2-氮杂烯丙基阴离子与磺酰胺进行单电子转移（SET），形成氨基自由基（R 2 N • ，R = 烷基）并最终生成带有各种官能团的脒（ 33个实例，产率高达96%）。广泛的底物范围和克级伸缩制备证明了该方法的实用性。自由基时钟和电子顺磁共振 (EPR) 实验支持所提出的所生成的 N 中心自由基和 C 中心 2-氮杂烯丙基自由基之间的自由基耦合途径。