N-(4-fluorophenyl)-N'-(2-thienylcarbonyl)thiourea | 347309-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-N'-(2-thienylcarbonyl)thiourea
• 英文别名: N-[(4-fluorophenyl)carbamothioyl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 347309-90-4
• 化学式: C₁₂H₉FN₂OS₂
• mdl: MFCD02221764
• 分子量: 280.347
• InChiKey: ONGOBXDEDBMSGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromoacetyl-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-2-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)perfluorocyclopentene 、 N-(4-fluorophenyl)-N'-(2-thienylcarbonyl)thiourea 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到N-[3-(4-fluorophenyl)-4-[3-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-2-methyl-1-benzothiophen-6-yl]-1,3-thiazol-2-ylidene]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种通过区域选择性Friedel-Crafts酰化制备单取代和双取代的光致变色双（苯并噻吩基）全氟环戊烯的简便方法

  摘要：

  开发了区域选择性的1,2-双（2-甲基苯并[ b ]噻吩-3-基）六氟环戊烯的弗瑞德-克拉夫茨酰化反应。取决于反应条件，单-或双（溴乙酰基）衍生物以良好的产率形成为单一产物。涉及α-溴酮部分的进一步杂环化产生了一系列新的光致变色化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.111

文献信息

• A convenient method for the preparation of mono- and bis-substituted photochromic bis(benzothienyl)perfluorocyclopentenes via regioselective Friedel–Crafts acylation
  作者：A.M. Bogacheva、V.N. Yarovenko、K.S. Levchenko、O.I. Kobeleva、T.M. Valova、V.A. Barachevsky、M.I. Struchkova、P.S. Shmelin、M.M. Krayushkin、V.N. Charushin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.111

  日期：2012.10

  The regioselective Friedel–Crafts acylation of 1,2-bis(2-methylbenzo[b]thien-3-yl)hexafluorocyclopentene was developed. Depending on the reaction conditions, mono- or bis(bromoacetyl) derivatives are formed as single products in good yields. Further heterocyclizations involving α-bromoketone moieties gave a series of new photochromic compounds.

  开发了区域选择性的1,2-双（2-甲基苯并[ b ]噻吩-3-基）六氟环戊烯的弗瑞德-克拉夫茨酰化反应。取决于反应条件，单-或双（溴乙酰基）衍生物以良好的产率形成为单一产物。涉及α-溴酮部分的进一步杂环化产生了一系列新的光致变色化合物。