3-[(4-Isopropylphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 444110-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4-Isopropylphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-(4-propan-2-ylanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 444110-06-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• mdl: MFCD04214160
• 分子量: 257.376
• InChiKey: LMXARVLWRNTTDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-Isopropylphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 、 3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95 %的产率得到5-(4-isopropylphenyl)-3,3-dimethyl-12-(2-oxo-2-phenylethyl)-3,4,5,12-tetrahydrodibenzo[b,g][1,8]naphthyridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉衍生的亲偶极物和环状烯胺酮的碱促进环化合成官能化四氢二苯并[b,g][1,8]萘啶-1(2H)-酮

  摘要：

  建立了一种环保、无金属的四氢二苯并[ b , g ][1,8]萘啶-1( 2H )-酮的合成方法。喹啉衍生的亲偶极物和环状烯胺酮作为起始原料进行 1,4-Michael 加成/ SN Ar 串联成环反应，得到目标产物。该方法具有无过渡金属条件、良好的官能团耐受性和操作简单性的特点。

  DOI：

  10.1039/d3ob01547e

文献信息

• Efficient Synthesis of Functionalized Dihydro-1<i>H</i>-indol-4(5<i>H</i>)-ones via One-Pot Three-Component Reaction under Catalyst-Free Conditions
  作者：Hui-Yan Wang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1021/co4000198

  日期：2013.5.13

  A facile and efficient one-pot procedure for the preparation of functionalized dihydro-1H-indol-4(5H)-ones by a catalyst-free, three-component reaction of 1,3-dicarbonyl compounds, arylglyoxal monohydrate and enaminones under mild conditions in excellent yield is reported. This synthesis was confirmed to follow the group-assisted-purification (GAP) chemistry process, which can avoid traditional purifications

  一种简便有效的一锅法，用于在温和条件下通过无催化剂的1,3-二羰基化合物，芳基乙二醛一水合物和烯胺酮的三组分反应制备官能化的二氢-1H-吲哚-4（5H）-酮据报道，其收率极高。证实该合成遵循组辅助纯化（GAP）化学过程，该过程可避免传统的纯化，色谱法和重结晶。
• Acid-promoted multicomponent allylic amidation towards 7-acetamido tetrahydroindole derivatives
  作者：Sayan Pramanik、Suvendu Maity、Prasanta Ghosh、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.068

  日期：2019.1

  An acid-promoted multicomponent reaction for the direct C(sp3)N bond formation was achieved through intermolecular allylic amidation in a one-pot operation to synthesize 7-acetamido tetrahydroindole derivatives from simple and readily available arylglyoxal monohydrates, acetonitriles, and enamines of 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadione (dimedone) has been developed. Here acetonitrile acts both as solvent

  通过一分子操作中的分子间烯丙基酰胺化反应，可以从简单易得的芳基乙二醛一水合物，乙腈和5种烯胺合成7-乙酰氨基四氢吲哚衍生物，从而实现直接C（sp 3）N键形成酸的多组分反应。已经开发了1-5-二甲基-1，3-环己二酮（二甲酮）。在此乙腈既充当溶剂又充当试剂。这些四氢吲哚衍生物是通过烯胺和芳基乙二醛的多米诺缩合反应，然后进行环化和烯丙基酰胺化反应而形成的。
• Highly efficient construction of pentacyclic benzo[b]indeno-[1,2,3-de][1,8]naphthyridine derivatives via four-component domino reaction
  作者：Cheng-Pao Cao、Wei Lin、Ming-Hua Hu、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1039/c3cc43489c

  日期：——

  A series of new octahydrobenzo[b]indeno[1,2,3-de][1,8] naphthyridine and decahydropyrido[2,3,4-gh]phenanthridine derivatives were synthesized via a four-component domino reaction under microwave irradiation. This one-pot transformation, which involved multiple steps and did not require the use of a catalyst, constructed four new C–C bonds, two new C–N bonds, and three new rings, with efficient use of all reactants.

  在微波辐照下，通过四组分多米诺反应合成了一系列新的八氢苯并[b]茚并[1,2,3-de][1,8]萘啶和十氢吡啶并[2,3,4-gh]菲啶衍生物。这种一锅转化过程涉及多个步骤，不需要使用催化剂，可构建四个新的 C-C 键、两个新的 C-N 键和三个新的环，并有效利用了所有反应物。
• Catalytic Asymmetric Aza-ene Reaction of 3-Indolylmethanols with Cyclic Enaminones: Enantioselective Approach to C3-Functionalized Indoles
  作者：Wei Tan、Bai-Xiang Du、Xin Li、Xu Zhu、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/jo500644v

  日期：2014.5.16

  The catalytic asymmetric aza-ene reactions of 3-indolylmethanols with cyclic enaminones and the highly enantioselective aza-ene reactions utilizing cyclic aza-ene components have been established, which directly assemble isatin-derived 3-indolylmethanols and dimedone-derived enaminones into C3-functionalized chiral indoles with one all-carbon quaternary stereogenic center in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield, up to 95:5 er).