N-Methyl-m-fluor-phenylaldonitron | 631917-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methyl-m-fluor-phenylaldonitron
• 英文别名: 1-(3-fluorophenyl)-N-methylmethanimine oxide
• CAS: 631917-84-5
• 化学式: C₈H₈FNO
• 分子量: 153.156
• InChiKey: ZCMZUAPVTLHOJA-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  255.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-m-fluor-phenylaldonitron 、 methyl (E)-2-diazo-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到methyl (2RS,3SR)-2-(3-fluorophenyl)-1-methyl-4-oxo-3-[(E)-styryl]azetidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh2(esp)2 催化重氮乙酰乙酸烯酮与 N-甲基硝酮的氧化还原/环加成级联反应：具有两个相邻手性中心的 β-内酰胺的非对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种 Rh2(esp)2 催化的高度功能化 β-内酰胺的非对映选择性合成。通过使用Rh2(esp)2作为催化剂，反应级联通过在重氮乙酰乙酸烯酮的第一分子存在下将N-甲基硝酮还原为相应的N-甲基亚胺而进行。感测反应介质变化的重氮乙酰乙酸烯酮的第二分子经历沃尔夫重排以提供乙烯基乙烯酮。然后该乙烯基乙烯酮与原位生成的 N-甲基亚胺反应，非对映选择性地提供具有两个连续立体中心的 β-内酰胺。还报道了将该方法扩展到由 Rh2(esp)2 催化的 PMB 保护的亚胺和重氮乙酰乙酸烯酮的 [2+2]-环加成。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719883
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 3-氟苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到N-Methyl-m-fluor-phenylaldonitron
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-catalyzed cross-coupling of N-indolylacetic acids with nitrones: Access to indole-N-ethylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154712

文献信息

• Rh2(esp)2-Catalyzed Redox/Cycloaddition Cascade of Diazoaceto­acetate Enones with N-Methyl Nitrones: Diastereoselective Synthesis of β-Lactams with Two Adjacent Chiral Centers
  作者：Xichen Xu、Yingjun Zhao、Rujie Xu、Zhengqing Xu

  DOI：10.1055/s-0040-1719883

  日期：2022.5

  employing Rh2(esp)2 as the catalyst, a reaction cascade operates by reducing an N-methyl nitrone to the corresponding N-methyl imine in the presence of a first molecule of the diazoacetoacetate enone. A second molecule of the diazoacetoacetate enone sensing a change in the reaction medium undergoes a Wolff rearrangement to afford a vinyl ketene. This vinyl ketene then reacts with the in situ generated

  开发了一种 Rh2(esp)2 催化的高度功能化 β-内酰胺的非对映选择性合成。通过使用Rh2(esp)2作为催化剂，反应级联通过在重氮乙酰乙酸烯酮的第一分子存在下将N-甲基硝酮还原为相应的N-甲基亚胺而进行。感测反应介质变化的重氮乙酰乙酸烯酮的第二分子经历沃尔夫重排以提供乙烯基乙烯酮。然后该乙烯基乙烯酮与原位生成的 N-甲基亚胺反应，非对映选择性地提供具有两个连续立体中心的 β-内酰胺。还报道了将该方法扩展到由 Rh2(esp)2 催化的 PMB 保护的亚胺和重氮乙酰乙酸烯酮的 [2+2]-环加成。
• Photoredox-catalyzed cross-coupling of N-indolylacetic acids with nitrones: Access to indole-N-ethylamines
  作者：Na He、Yingying Yang、Zhi Qiao、Fan Zhu、Jun Lin、Xizhong Song、Yi Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154712

  日期：2023.9