1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea | 29019-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
• 英文别名: 1-Benzothiazol-2-yl-3-(4-methoxy-phenyl)-urea；1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
• CAS: 29019-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 299.353
• InChiKey: WBIIPEDQLRNFKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  1-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-3-（取代的芳基）脲衍生物作为新型抗帕金森病药物的基于结构的设计，合成和分子建模研究

  摘要：

  1-（苯并[ d 设计并合成了]噻唑-2-基）-3-（取代的芳基）脲衍生物，这是我们努力发现新颖的抗帕金森病药物的作用，该药物在氟哌啶醇诱导的僵直症和小鼠氧化应激中具有改善的药理作用。发现所有化合物都具有减轻氟哌啶醇诱导的小鼠僵直的活性。糠基，2-和/或3-甲氧基取代的苯基衍生物作为有效试剂出现。除2-氯，5-三氟甲基取代的类似物外，卤素取代的衍生物表现出中等的抗帕金森氏活性。对脑匀浆中的丙二醛（MDA），谷胱甘肽（GSH），超氧化物歧化酶（SOD）和谷胱甘肽过氧化物酶（GSH-Px）进行了生化评估，以突出与它们相关的神经保护特性。2A受体表现出非常好的结合相互作用，需要进行进一步的研究以确认它们与人A 2A受体的结合，以设计和开发有效的拮抗剂。Lipinski规则5的参数是通过计算得出的，因为体内的药代动力学和代谢行为通常与化合物的物理性质有关。合成的化合物均未违反Lipinski规则，因此不适合治疗帕金森氏病。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9786-y

文献信息

• Benzothiazole-Containing Analogues of Triclocarban with Potent Antibacterial Activity
  作者：Alessia Catalano、Antonio Rosato、Lara Salvagno、Domenico Iacopetta、Jessica Ceramella、Giuseppe Fracchiolla、Maria Stefania Sinicropi、Carlo Franchini

  DOI：10.3390/antibiotics10070803

  日期：——

  antimicrobial compounds have been studied by researchers. Herein, we report the synthesis and biological activity of a series of diarylureas, analogues of TCC that bear the benzothiazole nucleus as one of the two aryl moieties. Among the studied compounds, 2bF and 2eC showed the highest antimicrobial activity against Staphylococcus aureus, being also more active than TCC, with MIC values of 8 µg/mL versus

  三氯卡班 (TCC) 是一种多氯芳香族抗菌剂，自 20 世纪 50 年代起在个人护理产品中投入商业使用，用于预防腐败和感染。由于 TCC 的广泛使用，人类经常接触到 TCC，导致其大量释放到水生环境中。随着最近于 2016 年禁止在某些个人护理产品中使用 TCC，研究人员开始研究许多替代抗菌化合物。在此，我们报告了一系列二芳基脲的合成和生物活性，二芳基脲是 TCC 的类似物，其两个芳基部分之一带有苯并噻唑核。在所研究的化合物中， 2bF和2eC对金黄色葡萄球菌表现出最高的抗菌活性，也比 TCC 活性更高，MIC 值为 8 µg/mL，而 TCC 为 16 µg/mL。此外，化合物2bB对粪肠球菌的活性比 TCC 强得多，粪肠球菌是一种革兰氏阳性细菌，不幸的是，它与医院感染密切相关。最后，我们发现了化合物2bG的有趣结果，尽管其活性不如其他化合物，但仍发挥着有趣的杀菌作用。
• UREA DERIVATIVES FOR TREATING AND/OR PREVENTING CANCER
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20210380547A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present invention relates to a compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof of formulae (I) and (II), and a pharmaceutical composition comprising such compound for use for treating a cancer, particularly a cancer overexpressing CXCR1 and CXCR2 receptors, such as medulloblastoma, head and neck and kidney cancer. The invention further relates to such compounds for use for treating macular degeneration.
• [EN] UREA DERIVATIVES FOR TREATING AND/OR PREVENTING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE POUR LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION DU CANCER
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2020079184A2

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention relates to a compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof of formulae (I) and (II), and a pharmaceutical composition comprising such compound for use for treating a cancer, particularly a cancer overexpressing CXCR1 and CXCR2 receptors, such as medulloblastoma, head and neck and kidney cancer. The invention further relates to such compounds for use for treating macular degeneration.
• Structure-based design, synthesis, and molecular modeling studies of 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(substituted aryl)urea derivatives as novel anti-Parkinsonian agents
  作者：Faizul Azam、Medapati Vijaya Vara Prasad、Neelaveni Thangavel

  DOI：10.1007/s00044-011-9786-y

  日期：2012.9

  ]thiazol-2-yl)-3-(substituted aryl)urea derivatives were designed and synthesized as our efforts to discover novel anti-Parkinsonian agents with improved pharmacological profile in haloperidol-induced catalepsy and oxidative stress in mice. All of the compounds were found to be active in alleviating haloperidol-induced catalepsy in mice. Furfuryl, 2- and/or 3-methoxy substituted phenyl derivatives

  1-（苯并[ d 设计并合成了]噻唑-2-基）-3-（取代的芳基）脲衍生物，这是我们努力发现新颖的抗帕金森病药物的作用，该药物在氟哌啶醇诱导的僵直症和小鼠氧化应激中具有改善的药理作用。发现所有化合物都具有减轻氟哌啶醇诱导的小鼠僵直的活性。糠基，2-和/或3-甲氧基取代的苯基衍生物作为有效试剂出现。除2-氯，5-三氟甲基取代的类似物外，卤素取代的衍生物表现出中等的抗帕金森氏活性。对脑匀浆中的丙二醛（MDA），谷胱甘肽（GSH），超氧化物歧化酶（SOD）和谷胱甘肽过氧化物酶（GSH-Px）进行了生化评估，以突出与它们相关的神经保护特性。2A受体表现出非常好的结合相互作用，需要进行进一步的研究以确认它们与人A 2A受体的结合，以设计和开发有效的拮抗剂。Lipinski规则5的参数是通过计算得出的，因为体内的药代动力学和代谢行为通常与化合物的物理性质有关。合成的化合物均未违反Lipinski规则，因此不适合治疗帕金森氏病。