6-aminothiosangivamycin | 57071-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 6-aminothiosangivamycin
• 英文别名: 4,6-diamino-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbothioamide；4,6-diamino-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbothioamide
• CAS: 57071-58-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆O₄S
• 分子量: 340.363
• InChiKey: HPCAEYRDTFITHI-OHOOMVFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminothiosangivamycin 在 ammonium hydroxide 、 氨 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4,5-diamino-9-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d:5,4-d'>dipyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些[6：5：6]线性三环核苷的合成作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  已经使用某些吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷作为起始原料合成了其中糖苷配基具有线性[6：5：6]几何形状的一类新的三环核苷。腺苷-腺苷类似物（12）已经使用两种不同的合成路线由6-氨基toyocamycin制备。还合成了腺苷-鸟苷类似物（4）和几种腺苷-6-巯基嘌呤核糖核苷型三环核苷衍生物。结构分配基于1H NMR光谱研究以及结构的明确化学证明。观察到并讨论了某些三环核苷2'氢的有趣化学位移。已确定这些核苷对白血病L-1210的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00185a002

文献信息

• Synthesis of certain [6:5:6] linear tricyclic nucleosides as potential antitumor agents
  作者：Fung-Lung Chung、Karl H. Schram、Raymond P. Panzica、Robert A. Earl、Linda L. Wotring、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00185a002

  日期：1980.11

  A new class of tricyclic nucleosides in which the aglycon has a linear [6:5:6] geometry has been synthesized using certain pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleosides as the starting materials. An adenosine-adenosine analogue (12) has been prepared from 6-aminotoyocamycin using two different synthetic routes. An adenosine-guanosine analogue (4) and several adenosine-6-mercaptopurine ribonucleoside-type tricyclic

  已经使用某些吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷作为起始原料合成了其中糖苷配基具有线性[6：5：6]几何形状的一类新的三环核苷。腺苷-腺苷类似物（12）已经使用两种不同的合成路线由6-氨基toyocamycin制备。还合成了腺苷-鸟苷类似物（4）和几种腺苷-6-巯基嘌呤核糖核苷型三环核苷衍生物。结构分配基于1H NMR光谱研究以及结构的明确化学证明。观察到并讨论了某些三环核苷2'氢的有趣化学位移。已确定这些核苷对白血病L-1210的体外细胞毒性。