Trifluoressigsaeure-p-brom-phenylester | 5672-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Trifluoressigsaeure-p-brom-phenylester
• 英文别名: 4-Bromophenyl trifluoroacetate；(4-bromophenyl) 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 5672-84-4
• 化学式: C₈H₄BrF₃O₂
• 分子量: 269.018
• InChiKey: WNDACGMBVBWZGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoressigsaeure-p-brom-phenylester 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以87 %的产率得到4-溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  银催化非反应性羧酸酯的偶联：α-氟化 O-芳基酯的合成

  摘要：

  由于其低反应活性，α-氟化芳基酯在通过 α-氟化羧酸酯的O-芳基化合成中提出了挑战。通过将银催化剂与芳基（三甲氧基苯基）碘鎓甲苯磺酸盐组合以得到α-氟化芳基酯，解决了这一限制。我们设想催化系统涉及通过银（I）盐氧化产生的高价芳基银物质。本方法提供了各种α-氟化芳基酯（包括药物衍生物的氟化类似物）的合成方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01731
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 三氟乙酸酐 以 甲苯 为溶剂， 生成 Trifluoressigsaeure-p-brom-phenylester
  参考文献：
  名称：

  吸电子取代基降低了羰基碳的亲电性。借助（13）C NMR化学位移，nu（C [双键] O）频率值，电荷密度和等渗反应进行的研究，以解释取代基对反应性的影响。

  摘要：

  已测量了几个系列的苯基或酰基取代的乙酸苯酯和酰基取代的乙酸甲酯的（13）C NMR化学位移和nu（C [双键] O）频率，以研究取代基引起的亲电变化碳的特征。电荷密度，键序和能量计算也已执行。光谱和电荷密度结果表明，与常规想法相反，吸电子取代基不会增加羰基碳的亲电性，反而会降低它。另一方面，设计的等渗反应的反应能表明，吸电子取代基使所研究的羰基衍生物不稳定。因此，羧酸酯的显着基态失稳，

  DOI：

  10.1021/jo020121c

文献信息

• The Trifluoroacetate Method of Peptide Synthesis. I. The Synthesis and Use of Trifluoroacetate Reagents
  作者：Shumpei Sakakibara、Noriyoshi Inukai

  DOI：10.1246/bcsj.38.1979

  日期：1965.11

  thiophenol and N-hydroxyimide derivatives, which are known as hydroxylic partners of various active carboxylic acid ester, have been synthesized, and it has been found that they are good reagents for the preparation of the respective active esters of acylamino acids by the ester-exchange reaction in pyridine. The new method is especially effective in the preparation of p-nitrophenyl, 2,4,5-trichlorophenyl

  合成了各种苯酚、苯硫酚和N-羟基酰亚胺衍生物的三氟乙酸酯，它们被称为各种活性羧酸酯的羟基伴侣，并发现它们是制备相应酰氨基活性酯的良好试剂。在吡啶中通过酯交换反应生成酸。新方法在制备对硝基苯基、2,4,5-三氯苯基和酰基氨基酸的 N-羟基琥珀酰亚胺酯方面特别有效，它们是众所周知的有用的肽合成中间体。已经研究了使用这些试剂直接合成肽而不分离中间体，并且发现新的程序是肽的明智延伸。
• Novel perimidines, their preparation, formulations and use as immunosuppressives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0002906A2

  公开（公告）日：1979-07-11

  Novel 2-aryl-1H-perimidine compounds, which are useful as immunosuppressive agents, are described herein. The compounds are prepared by the condensation of 1,8-diaminonaphthalene with an appropriate acyl compound.

  本文描述了可用作免疫抑制剂的新型 2-芳基-1H-哌啶化合物。这些化合物是通过 1,8-二氨基萘与适当的酰基化合物缩合制备的。
• OH-E, TAKAYUKI;MIYAURA, NORIO;SUZUKI, AKIRA, SYNLETT.,(1990) N, C. 221-223
  作者：OH-E, TAKAYUKI、MIYAURA, NORIO、SUZUKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• US4224326A
  申请人：——

  公开号：US4224326A

  公开（公告）日：1980-09-23
• US4294964A
  申请人：——

  公开号：US4294964A

  公开（公告）日：1981-10-13