(E)-2-(2,5-dimethoxystyryl)benzothiazole | 205593-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2,5-dimethoxystyryl)benzothiazole
• 英文别名: 2-[(E)-2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 205593-91-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: WGKRTQIOBKZFDZ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2,5-dimethoxystyryl)benzothiazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)vinyl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  2-共轭苯并噻唑多酚杂化物体外抑制 α-突触核蛋白聚集和预制纤维解聚

  摘要：

  α-Syn 的错误折叠和聚集在连接帕金森病 (PD) 的多种病理通路中发挥着关键作用。通过使用合适的抑制剂抑制其聚集或分解现有聚集体来保持 α-Syn 蛋白质稳态和功能，这是一种有前途的 PD 预防和治疗策略。在这项研究中，设计并合成了一系列苯并噻唑-多酚杂化物。三种鉴定出的化合物在体外对 α-Syn 聚集表现出显着的抑制活性，IC 值在低微摩尔范围内。这些抑制剂在整个聚集过程中表现出持续的抑制作用，稳定了 α-Syn 蛋白质稳态构象。此外，这些化合物可能通过与纤维内的特定结构域结合，有效地分解预制的 α-Syn 低聚物和纤维，诱导原纤维不稳定、塌陷，并最终产生较小尺寸的聚集体和单体。这些发现为了解多酚杂化物与 2-共轭苯并噻唑靶向 α-Syn 聚集在 PD 治疗中的治疗潜力提供了有价值的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129752
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81 %的产率得到(E)-2-(2,5-dimethoxystyryl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-共轭苯并噻唑多酚杂化物体外抑制 α-突触核蛋白聚集和预制纤维解聚

  摘要：

  α-Syn 的错误折叠和聚集在连接帕金森病 (PD) 的多种病理通路中发挥着关键作用。通过使用合适的抑制剂抑制其聚集或分解现有聚集体来保持 α-Syn 蛋白质稳态和功能，这是一种有前途的 PD 预防和治疗策略。在这项研究中，设计并合成了一系列苯并噻唑-多酚杂化物。三种鉴定出的化合物在体外对 α-Syn 聚集表现出显着的抑制活性，IC 值在低微摩尔范围内。这些抑制剂在整个聚集过程中表现出持续的抑制作用，稳定了 α-Syn 蛋白质稳态构象。此外，这些化合物可能通过与纤维内的特定结构域结合，有效地分解预制的 α-Syn 低聚物和纤维，诱导原纤维不稳定、塌陷，并最终产生较小尺寸的聚集体和单体。这些发现为了解多酚杂化物与 2-共轭苯并噻唑靶向 α-Syn 聚集在 PD 治疗中的治疗潜力提供了有价值的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129752

文献信息

• Cytotoxic anionic tribromo platinum(II) complexes containing benzothiazole and benzoxazole donors: synthesis, characterization, and structure-activity correlation
  作者：César M. Lozano、Osvaldo Cox、Mariel M. Muir、Johara D. Morales、Jorge L. Rodríguez-Cabán、Pablo E. Vivas-Mejía、Fernando A. Gonzalez

  DOI：10.1016/s0020-1693(97)05952-5

  日期：1998.4

  A series of platinum(II) complexes of the type [NEt4][PtLBr3] where L is a 2-styrylbenzothiazole or 2-styrylbenzoxazole was prepared. The complexes were characterized by their melting points, elemental analyses, W-Vis and far-infrared spectra, and H-1 and Pt-195 NMR spectroscopy. The NMR data are consistent with coordination of the benzoheterazole ligands to the Pt ion through the nitrogen atom. The ligands and the complexes were assayed for cytotoxicity against U937 human histiocytic lymphoma cells. It was observed that the ligands displayed very poor cytotoxicity, while the Pt(II) complexes demonstrated marked cytotoxicities and a structure-activity correlation was established. Pt(ll) complexes containing S as the heteroatom in the benzoheterazole ring were generally more active than their O-containing counterpart. The position and type of substituents in the styryl moiety were also important for biological activity. Our data indicate that adjacent methoxy functionalities were present in the most potent drugs tested. Further development of active Pt(II) complexes with improved solubilities is warranted. (C) 1998 Elsevier Science S.A.
• In vitro inhibition of α-Synuclein aggregation and disaggregation of preformed fibers by polyphenol hybrids with 2-conjugated benzothiazole
  作者：Ya-Dong Zhao、Wei Zhang、Li-Zi Xing、Ji Xu、Wei-Min Shi、Yun-Xiao Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129752

  日期：2024.6

  activities against α-Syn aggregation in vitro, with IC values in the low micromolar range. These inhibitors demonstrated sustained inhibitory effects throughout the entire aggregation process, stabilizing α-Syn proteostasis conformation. Moreover, the compounds effectively disintegrated preformed α-Syn oligomers and fibers, potentially by binding to specific domains within the fibers, inducing fibril instability

  α-Syn 的错误折叠和聚集在连接帕金森病 (PD) 的多种病理通路中发挥着关键作用。通过使用合适的抑制剂抑制其聚集或分解现有聚集体来保持 α-Syn 蛋白质稳态和功能，这是一种有前途的 PD 预防和治疗策略。在这项研究中，设计并合成了一系列苯并噻唑-多酚杂化物。三种鉴定出的化合物在体外对 α-Syn 聚集表现出显着的抑制活性，IC 值在低微摩尔范围内。这些抑制剂在整个聚集过程中表现出持续的抑制作用，稳定了 α-Syn 蛋白质稳态构象。此外，这些化合物可能通过与纤维内的特定结构域结合，有效地分解预制的 α-Syn 低聚物和纤维，诱导原纤维不稳定、塌陷，并最终产生较小尺寸的聚集体和单体。这些发现为了解多酚杂化物与 2-共轭苯并噻唑靶向 α-Syn 聚集在 PD 治疗中的治疗潜力提供了有价值的见解。