6-(2-Nitro-benzylmercapto)-purin | 5069-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(2-Nitro-benzylmercapto)-purin
• 英文别名: 6-(2-nitro-benzylsulfanyl)-7(9)H-purine；Purine, 6-(o-nitrobenzylthio)-；6-[(2-nitrophenyl)methylsulfanyl]-7H-purine
• CAS: 5069-63-6
• 化学式: C₁₂H₉N₅O₂S
• 分子量: 287.302
• InChiKey: PKBWMRARESWCBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 6-(2-Nitro-benzylmercapto)-purin 在 caesium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到6-{[(2-nitrophenyl)methyl]sulfanyl}purin-7-ido-[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold(I)
  参考文献：
  名称：

  含6-巯基嘌呤衍生物的N-杂环卡宾(NHC)金(I)配合物及其体外抗癌和抗炎作用

  摘要：

  一系列八个N-杂环卡宾 (NHC) 金 (I) 配合物，涉及 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基 (iPr) 配体与 6-巯基嘌呤衍生物 (HL 1– 8），已经制备并彻底表征，包括元素分析、质谱、红外和多核NMR光谱以及单晶X射线分析。这些复合物的一般组成为 [Au (iPr)(L n )] 1 – 8，评估了其对四种人类癌细胞系的体外细胞毒性，包括 A2780（卵巢）和 A2780R（卵巢顺铂耐药）、PC3（前列腺） ）和MCF-7（乳腺），以及正常人MRC-5细胞（肺成纤维细胞）。该复合物显示出显着的细胞毒性，针对 A2780 的最佳 IC 50值约为 3.4–6.4 μM，并且具有合理的选择性。使用各种流式细胞术测定评估所选复合物对 A2780 细胞的细胞作用。复合物1、3和4显示出强烈的促凋亡作用以及对线粒体膜电位损失的强烈作用。这些发现表明，它们的主要作用机制是基

  DOI：

  10.1002/aoc.7401

文献信息

• US8779202B2
  申请人：——

  公开号：US8779202B2

  公开（公告）日：2014-07-15
• Gold(I) <i>N</i>‐heterocyclic carbene (NHC) complexes containing 6‐mercaptopurine derivatives and their in vitro anticancer and anti‐inflammatory effects
  作者：Zdeněk Trávníček、Ján Vančo、Michal Čajan、Jan Belza、Igor Popa、Jan Hošek、René Lenobel、Zdeněk Dvořák

  DOI：10.1002/aoc.7401

  日期：2024.4

  series of eight N-heterocyclic carbenes (NHC) gold(I) complexes, involving 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene (iPr) ligand in combination with 6-mercaptopurine derivatives (HL1–8), has been prepared and thoroughly characterized, including elemental analysis, mass spectrometry, infrared and multinuclear NMR spectroscopy, and single crystal X-ray analysis. The complexes, showing general

  一系列八个N-杂环卡宾 (NHC) 金 (I) 配合物，涉及 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基 (iPr) 配体与 6-巯基嘌呤衍生物 (HL 1– 8），已经制备并彻底表征，包括元素分析、质谱、红外和多核NMR光谱以及单晶X射线分析。这些复合物的一般组成为 [Au (iPr)(L n )] 1 – 8，评估了其对四种人类癌细胞系的体外细胞毒性，包括 A2780（卵巢）和 A2780R（卵巢顺铂耐药）、PC3（前列腺） ）和MCF-7（乳腺），以及正常人MRC-5细胞（肺成纤维细胞）。该复合物显示出显着的细胞毒性，针对 A2780 的最佳 IC 50值约为 3.4–6.4 μM，并且具有合理的选择性。使用各种流式细胞术测定评估所选复合物对 A2780 细胞的细胞作用。复合物1、3和4显示出强烈的促凋亡作用以及对线粒体膜电位损失的强烈作用。这些发现表明，它们的主要作用机制是基