[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-氨基-2-氧代-嘧啶-1-基)-3,4-二羟基-四氢呋喃-2-基]甲氧基-[羟基-[(2R,3R,6R)-3-羟基-6-甲基-5-氧代-四氢吡喃-2-基]氧基-磷酰]氧基-次磷酸 | 21870-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-氨基-2-氧代-嘧啶-1-基)-3,4-二羟基-四氢呋喃-2-基]甲氧基-[羟基-[(2R,3R,6R)-3-羟基-6-甲基-5-氧代-四氢吡喃-2-基]氧基-磷酰]氧基-次磷酸
• 英文名称: cytidylyldiphosphate-3,6-dideoxy-D-glycero-4-hexulose
• 英文别名: CDP-3,6-dideoxy-D-glycero-D-glycero-4-hexulose；CDP-4-dehydro-3,6-dideoxy-alpha-D-glucose；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3R,6R)-3-hydroxy-6-methyl-5-oxooxan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 21870-27-9
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₁₄P₂
• 分子量: 531.307
• InChiKey: DATWFRMXXZBEPM-SNAICPSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-氨基-2-氧代-嘧啶-1-基)-3,4-二羟基-四氢呋喃-2-基]甲氧基-[羟基-[(2R,3R,6R)-3-羟基-6-甲基-5-氧代-四氢吡喃-2-基]氧基-磷酰]氧基-次磷酸 在 CDP-D-paratose synthase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cytidylyldiphosphate-D-paratose
  参考文献：
  名称：

  对 CDP-d-Tyvelose 2-差向异构酶机制的新见解：未活化立体中心的酶催化差向异构化

  摘要：

  Tyvelose 是一种 3,6-二脱氧己糖，存在于 Yersinia pseudotuberculosis IVA 的 O-抗原中，并且是此类糖中唯一一种直接由另一种 3,6-双脱氧己糖，paratose 产生的糖。这种转化所需的 C-2 差向异构化已被提议由 CDP-d-泰维糖 2-差向异构酶催化。这种酶很有趣，因为它属于一组差向异构酶，包括经过充分研究的 UDP-d-半乳糖 4-差向异构酶，可以反转未激活的立体中心。为了研究这种酶的作用机制，我们克隆并表达了编码 CDP-d-tyvelose 2-epimerase 的 tyv 基因。纯化的四聚体蛋白含有大约一当量的结合 NAD+ 每个单体和一小部分 NADH。对于这种酶，可以提出四种涉及 NAD+ 的可能机制；两个涉及底物 C-2 处的氧化，而另外两个需要在 C-4 处氧化。在之前的一篇文章中，我们提供了支持由 C-4 发起的复古醇醛型机制的初步数据

  DOI：

  10.1021/ja0022021
• 作为产物：
  描述：

  [5-(4-氨基-2-氧代-1(2H)-嘧啶基)-3,4-二羟基四氢-2-呋喃基]甲基3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢-2H-吡喃-2-基二氢二磷酸酯 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 CDP-6-deoxy-D-glycero-L-threo-4-hexulose 3-dehydrase 、 CDP-D-glucose 4,6-dehydratase 、 E₁ reductase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-氨基-2-氧代-嘧啶-1-基)-3,4-二羟基-四氢呋喃-2-基]甲氧基-[羟基-[(2R,3R,6R)-3-羟基-6-甲基-5-氧代-四氢吡喃-2-基]氧基-磷酰]氧基-次磷酸
  参考文献：
  名称：

  对 CDP-d-Tyvelose 2-差向异构酶机制的新见解：未活化立体中心的酶催化差向异构化

  摘要：

  Tyvelose 是一种 3,6-二脱氧己糖，存在于 Yersinia pseudotuberculosis IVA 的 O-抗原中，并且是此类糖中唯一一种直接由另一种 3,6-双脱氧己糖，paratose 产生的糖。这种转化所需的 C-2 差向异构化已被提议由 CDP-d-泰维糖 2-差向异构酶催化。这种酶很有趣，因为它属于一组差向异构酶，包括经过充分研究的 UDP-d-半乳糖 4-差向异构酶，可以反转未激活的立体中心。为了研究这种酶的作用机制，我们克隆并表达了编码 CDP-d-tyvelose 2-epimerase 的 tyv 基因。纯化的四聚体蛋白含有大约一当量的结合 NAD+ 每个单体和一小部分 NADH。对于这种酶，可以提出四种涉及 NAD+ 的可能机制；两个涉及底物 C-2 处的氧化，而另外两个需要在 C-4 处氧化。在之前的一篇文章中，我们提供了支持由 C-4 发起的复古醇醛型机制的初步数据

  DOI：

  10.1021/ja0022021

文献信息

• Biosynthesis of Yersiniose:  Attachment of the Two-Carbon Branched-Chain Is Catalyzed by a Thiamine Pyrophosphate-Dependent Flavoprotein
  作者：Huawei Chen、Zhihong Guo、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja983071v

  日期：1998.11.1
• New Insights into the Mechanism of CDP-<scp>d</scp>-Tyvelose 2-Epimerase:  An Enzyme-Catalyzing Epimerization at an Unactivated Stereocenter
  作者：Tina M. Hallis、Zongbao Zhao、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja0022021

  日期：2000.11.1

  the well-studied UDP-d-galactose 4-epimerase, that can invert unactivated stereocenters. To study the mechanism of this enzyme, we have cloned and expressed the tyv gene that encodes CDP-d-tyvelose 2-epimerase. The purified tetrameric protein contains approximately one equivalent of bound NAD+ per monomer and a small fraction of NADH. Four possible mechanisms involving NAD+ can be proposed for this enzyme;

  Tyvelose 是一种 3,6-二脱氧己糖，存在于 Yersinia pseudotuberculosis IVA 的 O-抗原中，并且是此类糖中唯一一种直接由另一种 3,6-双脱氧己糖，paratose 产生的糖。这种转化所需的 C-2 差向异构化已被提议由 CDP-d-泰维糖 2-差向异构酶催化。这种酶很有趣，因为它属于一组差向异构酶，包括经过充分研究的 UDP-d-半乳糖 4-差向异构酶，可以反转未激活的立体中心。为了研究这种酶的作用机制，我们克隆并表达了编码 CDP-d-tyvelose 2-epimerase 的 tyv 基因。纯化的四聚体蛋白含有大约一当量的结合 NAD+ 每个单体和一小部分 NADH。对于这种酶，可以提出四种涉及 NAD+ 的可能机制；两个涉及底物 C-2 处的氧化，而另外两个需要在 C-4 处氧化。在之前的一篇文章中，我们提供了支持由 C-4 发起的复古醇醛型机制的初步数据