[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[羟基-(羟基-膦酰氧基磷酰)氧基磷酰]氢磷酸酯 | 1062-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[羟基-(羟基-膦酰氧基磷酰)氧基磷酰]氢磷酸酯
• 英文名称: adenosine 5'-tetraphosphate
• 英文别名: Adenosine tetraphosphate；adenosine-5'-tetraphosphate；Ap4；O^5'-pentahydroxy[1]tetraphosphoryl-adenosine；tetraphosphoric acid 1-adenosine-5'-yl ester；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 1062-98-2
• 化学式: C₁₀H₁₇N₅O₁₆P₄
• 分子量: 587.164
• InChiKey: WWMWAMFHUSTZTA-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  1020.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.74±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  326
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-三磷酸腺苷 、 [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[羟基-(羟基-膦酰氧基磷酰)氧基磷酰]氢磷酸酯 在 DL-亮氨酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以80%的产率得到p¹,p⁵-di(adenosine 5'-)pentaphosphate
  参考文献：
  名称：

  Nakajima, Hiroshi; Tomioka, Isao; Kitabatake, Senji, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 3, p. 615 - 624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5’-三磷酸腺苷 在 pyrophosphatase 、 L-赖氨酸 、 tripolyphosphate 、 potassium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[羟基-(羟基-膦酰氧基磷酰)氧基磷酰]氢磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of diadenosine 5′, 5‴-P¹, P⁴-tetraphosphate (Ap₄A) analogues by stress protein LysU

  摘要：

  通过使用应激蛋白 LysU 进行酶催化，制备合成了具有重要生物学意义的分子二腺苷 5â²，5â´-P1，P4-tetraphosphate（Ap4A）的类似物，而且产量很高。

  DOI：

  10.1039/c39940000659
• 作为试剂：
  描述：

  cytidine 5'-O-α,β-methylenediphosphate 在 nucleoside diphosphate kinase 、 磷烯醇丙酮酸 、 [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[羟基-(羟基-膦酰氧基磷酰)氧基磷酰]氢磷酸酯 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到cytidine 5'-O-α,β-methylenetriphosphate
  参考文献：
  名称：

  胞苷一些修饰核苷酸的合成

  摘要：

  本来文描述了胞苷的五种核苷酸、CTP-αS (1)、CMP-αS (2)、CDP-α,β-CH2 (3)、CTP-α,β-CH2 (4) 和胞苷的制备衍生物 (5)，其中磷酸化链被氟磺酰基苯甲酰基取代。

  DOI：

  10.1081/scc-100107020

文献信息

• [EN] URIDINE DI- OR TRI-PHOSPHATE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DU DI- OU TRIPHOSPHATE D'URIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV BAR ILAN

  公开号：WO2012073237A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention provides particular uridine di- and tri-phosphate derivatives, and pharmaceutical compositions thereof. These compounds are useful for treatment of diseases, disorders and conditions modulated by P2Y6 receptors, and particularly for lowering intraocular pressure and thereby treating ocular hypertension and/or glaucoma.

  该发明提供了特定的脲苷二磷酸和三磷酸衍生物，以及其药用组合物。这些化合物可用于治疗受P2Y6受体调节的疾病、紊乱和病况，特别是降低眼内压，从而治疗眼压高和/或青光眼。
• Mg(II) ion-mediated conversion of mono- and oligonucleotides to 5′-polyphosphates in aqueous solution
  作者：Hiroaki Sawai、Yoshiko Inaba、Atsushi Hirano、Hiromichi Wakai、Masamitsu Shimazu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74092-5

  日期：1993.7

  5′-Polyphosphates of mono- and oligonucleotides were prepared from the corresponding 5′-monophosphates with phosphorotriimidazolide or phosphorotribenzimidazolide mediated by Mg(II) or Mn(II) ion in aqueous solution.

  由相应的5'-单磷酸与Mg（II）或Mn（II）离子介导的磷酸三亚咪唑化物或磷酸三苯并咪唑啉化物在水溶液中制备单-和寡核苷酸的5'-多磷酸。
• Synthesis and compositions of 2'-terminator nucleotides
  申请人：Bodepudi Veeraiah

  公开号：US20050037991A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention provides compositions the comprise nucleotides and/or nucleosides having blocking groups at 2′-positions of sugar moieties. Methods of synthesizing these nucleic acids are also provided.

  该发明提供了含有在糖基的2′-位置具有阻断基团的核苷酸和/或核苷的组合物。同时还提供了合成这些核酸的方法。
• [EN] 3' PROTECTED NUCLEOTIDES<br/>[FR] NUCLÉOTIDES PROTÉGÉS EN 3'
  申请人：ROCHE DIAGNOSTICS GMBH

  公开号：WO2020131759A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present disclosure provides 3' protected nucleotides, including those 3' protected nucleotides having a detectable tag. Systems and methods of sequencing nucleic acids using the 3' protected nucleotides are also disclosed, such as the sequencing of a nucleic acid using a nanopore or the sequencing of a nucleic acid via sequencing-by-synthesis.

  本公开提供了3'保护核苷酸，包括具有可检测标记的3'保护核苷酸。还公开了使用这些3'保护核苷酸进行核酸测序的系统和方法，例如使用纳米孔进行核酸测序或通过合成测序进行核酸测序。
• Compositions and methods for modulating guanylyl cyclase signaling receptor (gc-c) activity and for treating meniere's disease
  申请人：——

  公开号：US20040152868A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Disclosed are compositions and methods for modulating guanylyl cyclase signaling receptor (GC-C). Further disclosed are highly useful in vitro and in vivo screens for detecting compounds that modulate the GC-C receptor. The invention has a wide spectrum of useful applications including providing therapeutic compounds that can be employed to prevent and/or treat inner ear disorders and particularly Ménière's disease.

  本发明涉及用于调节鸟苷酸环化酶信号受体（GC-C）的组合物和方法。进一步揭示了高度有用的体外和体内筛选方法，用于检测调节GC-C受体的化合物。该发明具有广泛的有用应用，包括提供可用于预防和/或治疗内耳疾病，特别是梅尼埃病的治疗化合物。