[(2R,5S)-5-异丙基-2-哌嗪基]甲醇 | 155225-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: [(2R,5S)-5-异丙基-2-哌嗪基]甲醇
• 英文名称: (2R,5S)-2-hydroxymethyl-5-iso-propylpiperazine
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-5-isopropylpiperazine；((2R,5S)-5-isopropyl-piperazin-2-yl)-methanol；((2R,5S)-5-Isopropylpiperazin-2-yl)methanol；[(2R,5S)-5-propan-2-ylpiperazin-2-yl]methanol
• CAS: 155225-20-0
• 化学式: C₈H₁₈N₂O
• 分子量: 158.244
• InChiKey: IGFQXSUAFLCMDP-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,5S)-5-异丙基-2-哌嗪基]甲醇 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,5S)-1,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-propan-2-ylpiperazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  General and Versatile Approach to the Synthesis of Optically Active 5- Alkylpiperazine-2-carboxylic Acids

  摘要：

  描述了光学活性5-烷基哌嗪-2-羧酸的一般和便利合成方法。该方法基于L-或D-丝氨酸与α-氨基酸的环化反应，并且在反应过程中保持光学纯度不变。所述程序基于易于获得的起始材料，并可以安排用于多克量的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25484
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 200.0h， 生成 [(2R,5S)-5-异丙基-2-哌嗪基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  含有杂原子的手性配体。11.光学活性的2-羟甲基哌嗪锌为二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成催化剂

  摘要：

  从对映体纯的丝氨酸开始，以高收率制备了一系列（2 R，5 S）和（2 S，5 S）-2-羟甲基-5-烷基哌嗪1-5，没有任何消旋作用。描述了将这些化合物用作手性催化剂以将二乙基锌对映异构地加成到醛中。本文报道了在不对称合成中使用哌嗪甲醇的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80107-x

文献信息

• [EN] BETA-SECRETASE INHIBITING COMPOUNDS HAVING OXO-DIHYDRO-PYRAZOLE MOIETY<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA BÉTA-SÉCRÉTASE CONTENANT UN FRAGMENT D'OXO-DIHYDRO-PYRAZOLE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2009038411A3

  公开（公告）日：2009-05-07
• Chiral ligands containing heteroatoms. 11. Optically active 2-hydroxymethyl piperazincs as catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde
  作者：Massimo Falorni、Michele Satta、Sandra Conti、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80107-x

  日期：1993.11

  (2R,5S) and (2S,5S)-2-hydroxymethyl-5-alkyl piperazines 1–5 were prepared in good yields without any racemization. The use of these compounds as chiral catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes is described. This paper reports the first example of the use of piperazine methanols in asymmetric synthesis.

  从对映体纯的丝氨酸开始，以高收率制备了一系列（2 R，5 S）和（2 S，5 S）-2-羟甲基-5-烷基哌嗪1-5，没有任何消旋作用。描述了将这些化合物用作手性催化剂以将二乙基锌对映异构地加成到醛中。本文报道了在不对称合成中使用哌嗪甲醇的第一个实例。
• General and Versatile Approach to the Synthesis of Optically Active 5- Alkylpiperazine-2-carboxylic Acids
  作者：Massimo Falorni、Giampaolo Giacomelli、Michele Satta、Sergio Cossu

  DOI：10.1055/s-1994-25484

  日期：——

  General and convenient syntheses of optically active 5-alkylpiperazine-2-carboxylic acids are described. The methods are based on cyclization of L- or D-serine with α-amino acids and occur without loss of optical purity. The presented procedures are based on readily available starting materials and can be arranged for multigram quantities.

  描述了光学活性5-烷基哌嗪-2-羧酸的一般和便利合成方法。该方法基于L-或D-丝氨酸与α-氨基酸的环化反应，并且在反应过程中保持光学纯度不变。所述程序基于易于获得的起始材料，并可以安排用于多克量的合成。