4-benzoylamino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3'-O-phenoxythiocarbonyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine | 119898-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-benzoylamino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3'-O-phenoxythiocarbonyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-phenoxycarbothioyloxyoxolan-2-yl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 119898-92-9
• 化学式: C₄₅H₃₉N₅O₇S
• 分子量: 793.9
• InChiKey: PKHQPDOKCJVBQY-KQIHHXPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoylamino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3'-O-phenoxythiocarbonyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-benzoylamino-1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-deaza-2',3'-dideoxyadenosine: Synthesis and conversion into allopurinol 2',3'-dideoxyribofuranoside.

  摘要：

  4-Amino-1-(2, 3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo [3, 4-d] pyrimidine (5) 由 8-aza-7-deaza-2'-deoxyadenosine (1) 合成。对 1 的 4-氨基进行苯甲酰基化，然后对 5'-羟基进行 4，4'-二甲氧基三苯甲基化，得到 2b。苯氧基硫代羰基化合物 3 的巴顿脱氧反应得到 4a，去除保护基团后得到 5。5 的 N-糖苷键对酸的稳定性高于 2'，3'-二脱氧腺苷（ddA）。化合物 5 对人类免疫缺陷病毒没有明显的活性。它能被腺苷脱氨酶转化为异嘌呤醇 2'，3'-双脱氧核苷（6），但转化率低于 ddA 转化为 ddl 的转化率。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4153
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzoylamino)-1-(2'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentafuranosyl)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 生成 4-benzoylamino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3'-O-phenoxythiocarbonyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  SEELA, FRANK;KAISER, KLAUS, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 4153-4156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SEELA, F.;DRILLER, H.;KAISER, K.;ROSEMEYER, H.;STEKER, H., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 789-792
  作者：SEELA, F.、DRILLER, H.、KAISER, K.、ROSEMEYER, H.、STEKER, H.

  DOI：——

  日期：——