NSC 654703 | 137515-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: NSC 654703
• 英文别名: 4-[(2,5-Dihydroxyphenyl)methylamino]benzamide
• CAS: 137515-05-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: CHXLDPYIXVXZTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NSC 654703 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 NSC 679817
  参考文献：
  名称：

  新型AG 957类似物的合成，构效关系和p210（bcr-abl）蛋白酪氨酸激酶活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的，空间受限的AG 957亲脂性类似物，作为潜在的蛋白酪氨酸激酶（PTK）抑制剂。研究了这些PTK抑制剂的体外活性，体内抗白血病活性和药理作用。讨论了与羧酸，苯酚环和连接基修饰相关的结构活性关系的某些方面。我们已经证明1，4-氢醌部分对于活性是必不可少的，并且位阻酯有助于增强体内功效。Adaphostin（NSC 680410）已作为改良的化合物出现，具有最大的体内抗白血病中空纤维活性，与最初的铅化合物AG 957一致。目前，adaphostin正在临床前毒理学研究中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.003

文献信息

• AROMATIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0847391A1

  公开（公告）日：1998-06-17
• US6100258A
  申请人：——

  公开号：US6100258A

  公开（公告）日：2000-08-08
• US6313148B1
  申请人：——

  公开号：US6313148B1

  公开（公告）日：2001-11-06
• [EN] AROMATIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1997000864A1

  公开（公告）日：1997-01-09

  (EN) The invention relates to compounds of formula (I), wherein A is an optionally substituted, ring system provided that the -CH(R3)N(R2)B-R1 and -OD groups are positioned in a 1,2 relationship to one another on ring carbon atoms and the ring atom positioned ortho to the -OD linking group (and therefore in the 3-position relative to the -CHR3NR2- linking group) is not substituted; B is an optionally substituted ring system; R1 is positioned on ring B in a 1,3 or 1,4 relationship with the -CH(R3)N(R2)- linking group and is as defined in the description; R2 is hydrogen, C1-6alkyl, optionally substituted by hydroxy, cyano or trifluoromethyl, C2-6alkenyl (provided the double bond is not in the 1-position), (C2-6alkynyl (provided the triple bond is not in the 1-position), phenylC1-3alkyl or pyridylC1-3alkyl; R3 is hydrogen, methyl or ethyl; D is hydrogen, an optionally substituted 5-7 membered carbocyclic ring containing one double bond, C1-3alkyl substituted by an optionally substituted 5-7 membered carbocyclic ring containing one double bond or D is of the formula -(CH2)nCH(R4)C(R5)=C(R6)R7 and N-oxides of -NR2 where chemically possible; and S-oxides of sulphur containing rings where chemically possible; and pharmaceutically acceptable salts and $i(in vivo) hydrolysable esters and amides thereof; excluding 4-[5-carboxy-2-hydroxybenzylamino]benzoic acid, 4-[2,5-dihydroxybenzylamino]benzoic acid, 5-[2-hydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoic acid, 3-[2,5-dihydroxybenzylamino]benzoic acid, 4-[2,5-dihydroxybenzylamino]benzenecarboxamide, 3-[2-hydroxybenzylamino]benzoic acid, 4-[2,5-dihydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoic acid, 4-[hydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoic acid and 4[2-hydroxybenzylamino]benzoic acid. Processes for their preparation, intermediates in their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle A est un système cyclique éventuellement substitué, à condition que les groupes -CH(R3)N(R2)B-R1 et -OD soient placés en relation 1,2 l'un par rapport à l'autre sur des atomes de carbone cycliques et que l'atome cyclique placé en position ortho par rapport au groupe de liaison -OD (et donc en position 3 par rapport au groupe de liaison -CHR3NR2-) ne soit pas substitué; B est un système cyclique éventuellement substitué; R1 est placé sur le cycle B dans une relation 1,3 ou 1,4 par rapport au groupe de liaison -CH(R3)N(R2)- et est tel que défini dans le descriptif; R2 est hydrogène, C1-6alkyle éventuellement substitué par hydroxy, cyano ou trifluorométhyle, C2-6alcényle (à condition que la double liaison ne soit pas en position 1), C2-6alcynyle (à condition que la triple liaison ne soit pas en position 1), phényleC1-3alkyle ou pyridyleC1-3alkyle; R3 est hydrogène, méthyle ou éthyle; D est hydrogène, un carbocycle à 5 ou 7 éléments éventuellement substitué contenant une double liaison, C1-3alkyle substitué par un carbocycle ayant de 5 à 7 éléments éventuellement substitué contenant une double liaison ou bien D est de formule (CH2)nCH(R4-)C(R5)=C(R6)R7, et des N-oxydes de -NR2 lorsque cela est chimiquement possible et des S-oxydes de soufre contenant des cycles lorsque cela est chimiquement possible; et sels pharmaceutiquement acceptables, ainsi qu'esters et amides hydrolysables in vivo desdits composés, à l'exclusion d'acide 4-[5-carboxy-2-hydroxybenzylamino]benzoïque, d'acide 4-[2,5-dihydroxybenzylamino]benzoïque, d'acide 5-[2-hydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoïque, d'acide 3-[2,5-dihydroxybenzylamino]benzoïque, de 4-[2,5-dihydroxybenzylamino]benzènecarboxamide, d'acide 3-[2-hydroxybenzylamino]benzoïque, d'acide 4-[2,5-dihydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoïque, d'acide 4-[2-hydroxybenzylamino]-2-hydroxybenzoïque et d'acide 4-[2-hydroxybenzylamino]benzoïque. Des procédés de préparation desdits composés, des intermédiaires pour leur préparation et leur utilisation en tant qu'agents thérapeutiques ainsi que des compositions pharmaceutiques les contenant sont également décrits.
• [EN] PROTECTION OF TISSUES AND CELLS FROM CYTOTOXIC EFFECTS OF IONIZING RADIATION BY ABL INHIBITORS<br/>[FR] LA PROTECTION DE TISSUS ET DE CELLULES CONTRE LES EFFETS CYTOTOXIQUE D'UN RAYONNEMENT IONISANT PAR DES INHIBITEURS ABL
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2005065074A2

  公开（公告）日：2005-07-21

  Pre-treatment with one or more compounds of formula (I), as described herein, protects normal cells from the toxic side effects of ionizing radiation. Administration of one or more radioprotective compounds of formula I to a patient prior to anticancer radiotherapy reduces the cytotoxic side effects of the radiation on normal cells. The radioprotective effect of one or more compounds of formula I allows for the safe increase the dosage of anticancer radiation. Amelioration of toxicity following inadvertent radiation exposure may also be mitigated with administration of one or more compounds of formula (I).