[(3-氯苯基)-苯基甲基]脲 | 117211-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(3-氯苯基)-苯基甲基]脲
• 中文别名: 间氯苯甲酰脲
• 英文名称: ((3‐chlorophenyl)(phenyl)methyl)urea
• 英文别名: m-chlorobenzhydrylurea；halodif；Galodif；Urea, [(3-chlorophenyl)phenylmethyl]-；[(3-chlorophenyl)-phenylmethyl]urea
• CAS: 117211-21-9
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O
• 分子量: 260.723
• InChiKey: VQPUSIQKYOCUMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-氯苯基)-苯基甲基]脲 以95%的产率得到1,3-二[(3-氯苯基)-苯基甲基]脲
  参考文献：
  名称：

  Synthetic anticonvulsants, antihypoxics, and liver monooxygenase system inducers based on amides and urea. V. Synthesis and anticonvulsive and antihypoxic activities of 1,3 dibenzhydrylureas

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810976
• 作为产物：
  描述：

  3-氯二苯甲胺 以90的产率得到[(3-氯苯基)-苯基甲基]脲
  参考文献：
  名称：

  Chirality. 2018, 30, 1135-1143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The determination of enantiomer composition of 1-((3-chlorophenyl)-(phenyl)methyl) amine and 1-((3-chlorophenyl)(phenyl)-methyl) urea (Galodif) by NMR spectroscopy, chiral HPLC, and polarimetry
  作者：Vera Yu. Kuksenok、Victoria V. Shtrykova、Victor D. Filimonov、Alexandr G. Druganov、Alexandr A. Bondarev、Ksenia S. Stankevich

  DOI：10.1002/chir.23005

  日期：2018.10

  For the first time, a method for enantiomer resolution of the anticonvulsant Galodif (1‐((3‐chlorophenyl)(phenyl)methyl) urea) by chiral HPLC was developed, whereas the enantiomeric composition of 1‐((3‐chlorophenyl)(phenyl)methyl) amine—precursor in Galodif synthesis—cannot be resolved by this method. However, starting 1‐((3‐chlorophenyl)(phenyl)methyl) amine quantitatively forms diastereomeric N

  首次开发了一种通过手性HPLC拆分抗惊厥性Galodif（1-（（（3-氯苯基）（苯基）甲基）尿素）的对映体的方法，而1-（（（3-氯苯基）] [苯）甲基）胺-Galodif合成中的前体-无法通过这种方法拆分。但是，与手性（1 R）-（+）反应时，起始1-（（3-氯苯基）（苯基）甲基）胺定量形成非对映异构N -（（3-氯苯基）（苯基）甲基）-1-樟脑磺酰胺。或（1 S）-（-）-樟脑10-磺酰氯。所得樟脑磺酰胺的非对映异构体比例可以通过NMR 1 H和13轻松确定C光谱。DFT计算的加洛迪夫对映体比旋光度与实验数据吻合良好。对映异构体的绝对构型是首次提出。
• OPTICAL ISOMERS OF (+) AND (-)-BENZHYDRYL UREAS AND (+) AND (-)-1-[(3-CHLOROPHENYL)-PHENYL-METHYL] UREA, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION BASED THEREON AND A METHOD FOR PRODUCING SAID OPTICAL ISOMERS
  申请人：OBSCHESTVO S OGRANICHENNOY OTVETSTVENNOSTIYU "SINTEGAL"

  公开号：US20160244404A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The invention relates to novel substances, and more particularly to optical isomers of (+) and (−)-benzhydryl ureas of formula (I) and (+) and (−)-1-[(3-chlorophenyl)-phenyl-methyl]urea, a pharmaceutical composition based thereon, and a method for producing said optical isomers and for using same on the basis of the different therapeutic activity exhibited. (I) Where R≠R′ and are selected from the group comprising hydrogen, alkyl, halogen, nitro, amino, alkylamino and hydroxy groups and are situated in the ortho-, para- or meta-positions of the benzene rings. When racemic Halodif 1-[(3-chlorophenyl)-phenyl-methyl]urea was separated using the method according to the invention, optical isomers of (+) and (−)-1-[(3-chlorophenyl)-phenyl-methyl]urea (Halodif isomers) with different degrees of therapeutic activity were produced.

  该发明涉及新颖物质，更具体地涉及公式（I）中的光学异构体以及基于此的药物组合物和生产该光学异构体的方法，以及基于展示的不同治疗活性使用它们的方法。其中R≠R′，并且选自包括氢、烷基、卤素、硝基、氨基、烷基氨基和羟基的基团，并位于苯环的邻位、对位或间位。当使用该发明的方法分离混合的1-[(3-氯苯基)-苯基甲基]脲的外消旋体时，产生了具有不同治疗活性程度的光学异构体（Halodif异构体）。
• Shtrykova; Bakibaev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 4, p. 460 - 463
  作者：Shtrykova、Bakibaev

  DOI：——

  日期：——
• Quantitative relationship between anticonvulsant activity in N-benzhydrylamides and N-benzhydrylureas, their structures, and13c NMR spectra
  作者：V. D. Filimonov、A. A. Bakibaev、A. V. Pustovoitov、L. G. Tignibidina、A. G. Pechenkin、V. K. Gorshkova、A. S. Saratikov

  DOI：10.1007/bf00769646

  日期：1988.5
• [EN] OPTICAL ISOMERS OF (+) AND (-)-BENZHYDRYL UREAS AND (+) AND (-)-1-[(3-CHLOROPHENYL)-PHENYL-METHYL] UREA, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION BASED THEREON AND A METHOD FOR PRODUCING SAID OPTICAL ISOMERS<br/>[FR] STÉRÉOISOMÈRES DES (+)ET(-)BENZHYDRYLURÉES ET DE (+) ET (-)-1-[(3-CHLORPHÉNYL)-PHÉNYL-MÉTHYL]URÉE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE SUR LEUR BASE ET PROCÉDÉ DE LEUR FABRICATION
  申请人：OBSCHESTVO S OGRANICHENNOY OTVETSTVENNOSTIYU SINTEGAL

  公开号：WO2015009195A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  Изобретение относится к новым веществам, а именно к оптическим изомерам (+) и (-) бензгидрилмочевин формулы (I) и (+) и (-)-1-[(3-хлорфенил)-фенил-метил] мочевины, фармацевтической композиции на их основе, способу их получения и использования на основе выявленной различной терапевтической активности. (I) Где R≠R' и выбранные из группы водород, алкил, галоген, нитро, амино, алкиламино, гидрокси-групп и находящиеся в орто-, пара- или мета-положениях бензольных колец. При разделении рацемического галодифа 1-[(3-хлорфенил)-фенил-метил]мочевины способом согласно изобретению были получены оптические изомеры (+)- и (-)-1-[(3-хлорфенил)-фенил-метил]мочевины (изомеры галодифа), обладающие различной силы терапевтической активностью.