methyl 2-methyl-4-<(3,4-methylenedioxy)phenyl>-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 128915-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 2-methyl-4-<(3,4-methylenedioxy)phenyl>-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-4-(3,4-(methylenedioxy)phenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；methyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 128915-51-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: GEDBZJDRNZKIPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-4-<(3,4-methylenedioxy)phenyl>-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以7%的产率得到methyl 2-bromomethyl-4-<(3,4-methylenedioxy)phenyl>-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rose, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1991, vol. 41, # 3, p. 199 - 203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 胡椒醛 、 methyl (E)-3-aminocrotonate 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以52%的产率得到methyl 2-methyl-4-<(3,4-methylenedioxy)phenyl>-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有钙调节作用的六氢喹啉酮 - 合成和药理作用

  摘要：

  六氢喹啉酮 4a-1 可以通过环己二酮 (1) 和芳香醛 2a-1 之间的 Knoevenagel 反应以及随后与 β-氨基巴豆酸甲酯 (3) 的迈克尔加成环化获得。IR、1H NMR和质谱用于表征。对电刺激的豚鼠左耳廓结构类型 4 的研究显示出正性肌力作用，而 BaCl2 诱导的豚鼠回肠收缩被一些化合物抑制，其效力与硝苯地平相当。同样，用 KCl 刺激的主动脉肌肉以剂量依赖性方式放松。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230506

文献信息

• Qin, Xin-Ying; Jin, Tong-Shou; Zhou, Zun-Xia, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 2, p. 1179 - 1182
  作者：Qin, Xin-Ying、Jin, Tong-Shou、Zhou, Zun-Xia、Li, Tong-Shuang

  DOI：——

  日期：——
• ROSE, ULRICH, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 281-286
  作者：ROSE, ULRICH

  DOI：——

  日期：——
• ROSE, U., ARZNEIM.-FORSCH, 41,(1991) N, C. 199-203
  作者：ROSE, U.

  DOI：——

  日期：——
• Hexahydrochinolinone mit calciummodulatorischem Effekt - Synthese und pharmakologische Wirkung
  作者：Ulrich Rose

  DOI：10.1002/ardp.19903230506

  日期：——

  β‐Aminocrotonsäuremethylester (3) gewinnen. Zur Charakterisierung wurden IR‐, 1H‐NMR‐ und Massenspektren herangezogen. Untersuchungen von Stukturtyp 4 am elektrisch gereizten, linken Meerschweinchenvorhof ergeben positiv inotrope Wirkungen, während BaCl2‐induzierte Kontraktionen am Meerschweinchenileum durch einige Verbindungen mit der des Nifedipins vergleichbarer Wirkstärke gehemmt werden. Desgleichen wird die mit

  六氢喹啉酮 4a-1 可以通过环己二酮 (1) 和芳香醛 2a-1 之间的 Knoevenagel 反应以及随后与 β-氨基巴豆酸甲酯 (3) 的迈克尔加成环化获得。IR、1H NMR和质谱用于表征。对电刺激的豚鼠左耳廓结构类型 4 的研究显示出正性肌力作用，而 BaCl2 诱导的豚鼠回肠收缩被一些化合物抑制，其效力与硝苯地平相当。同样，用 KCl 刺激的主动脉肌肉以剂量依赖性方式放松。
• Rose, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1991, vol. 41, # 3, p. 199 - 203
  作者：Rose

  DOI：——

  日期：——