[(3R)-3-(羟甲基)-1-哌啶基][4-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]苯基]甲酮 | 1382481-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(3R)-3-(羟甲基)-1-哌啶基][4-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]苯基]甲酮
• 英文名称: VU0463597
• 英文别名: ML289；[(3R)-1-({4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl}carbonyl)piperidin-3-yl]methanol；[(3R)-3-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]-[4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]methanone
• CAS: 1382481-79-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: VSLWUPHHCFQTDB-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：可溶10mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3R)-3-(羟甲基)-1-哌啶基][4-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]苯基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  Development of a novel, CNS-penetrant, metabotropic glutamate receptor 3 (mGlu3) NAM probe (ML289) derived from a closely related mGlu5 PAM

  摘要：

  Herein we report the discovery and SAR of a novel metabotropic glutamate receptor 3 (mGlu(3)) NAM probe (ML289) with 15-fold selectivity versus mGlu(2). The mGlu(3) NAM was discovered via a 'molecular switch' from a closely related, potent mGlu(5) positive allosteric modulator (PAM), VU0092273. This NAM (VU0463597, ML289) displays an IC50 value of 0.66 mu M and is inactive against mGlu(5). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.112

文献信息

• Development of a novel, CNS-penetrant, metabotropic glutamate receptor 3 (mGlu3) NAM probe (ML289) derived from a closely related mGlu5 PAM
  作者：Douglas J. Sheffler、Cody J. Wenthur、Joshua A. Bruner、Sheridan J.S. Carrington、Paige N. Vinson、Kiran K. Gogi、Anna L. Blobaum、Ryan D. Morrison、Mitchell Vamos、Nicholas D.P. Cosford、Shaun R. Stauffer、J. Scott Daniels、Colleen M. Niswender、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.112

  日期：2012.6

  Herein we report the discovery and SAR of a novel metabotropic glutamate receptor 3 (mGlu(3)) NAM probe (ML289) with 15-fold selectivity versus mGlu(2). The mGlu(3) NAM was discovered via a 'molecular switch' from a closely related, potent mGlu(5) positive allosteric modulator (PAM), VU0092273. This NAM (VU0463597, ML289) displays an IC50 value of 0.66 mu M and is inactive against mGlu(5). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.