[(3R)-3-(羟甲基)-1-哌啶基][4-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]苯基]甲酮 | 1382481-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(3R)-3-(羟甲基)-1-哌啶基][4-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]苯基]甲酮
• 英文名称: VU0463597
• 英文别名: ML289；[(3R)-1-({4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl}carbonyl)piperidin-3-yl]methanol；[(3R)-3-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]-[4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]methanone
• CAS: 1382481-79-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: VSLWUPHHCFQTDB-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：可溶10mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3R)-3-(羟甲基)-1-哌啶基][4-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]苯基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  Development of a novel, CNS-penetrant, metabotropic glutamate receptor 3 (mGlu3) NAM probe (ML289) derived from a closely related mGlu5 PAM

  摘要：

  Herein we report the discovery and SAR of a novel metabotropic glutamate receptor 3 (mGlu(3)) NAM probe (ML289) with 15-fold selectivity versus mGlu(2). The mGlu(3) NAM was discovered via a 'molecular switch' from a closely related, potent mGlu(5) positive allosteric modulator (PAM), VU0092273. This NAM (VU0463597, ML289) displays an IC50 value of 0.66 mu M and is inactive against mGlu(5). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.112